大学化学 >> 2016, Vol. 31 >> Issue (8): 76-80.doi: 10.3866/PKU.DXHX201511014

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用Diels-Alder反应合成顺-4-环己烯-1,2-二羧酸及产品纯度分析——小综合实验推荐

赵华绒*(),吴百乐,李秀玲,秦敏锐,蔡黄菊   

  • 发布日期:2016-08-31
  • 通讯作者: 赵华绒 E-mail:zhr0103@zju.edu.cn
  • 基金资助:
    浙江省2013年高等教育课堂教学改革项目(kg2013005);浙江大学2015年探究性实验教学改革项目

Preparation and Analysis of cis-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic Acid via Diels-Alder Reaction: a Proposed Advanced Chemistry Experiment

Hua-Rong ZHAO*(),Bai-Le WU,Xiu-Ling LI,Min-Rui QIN,Huang-Ju CAI   

  • Published:2016-08-31
  • Contact: Hua-Rong ZHAO E-mail:zhr0103@zju.edu.cn
  • Supported by:
    浙江省2013年高等教育课堂教学改革项目(kg2013005);浙江大学2015年探究性实验教学改革项目

摘要:

推荐了一个适合在化学及非化学专业开设的涉及有机合成、化学分析等操作的小综合实验。采用环丁烯砜加热分解释放出的丁二烯与顺丁烯二酸酐进行Diels-Alder反应来制备六元环化合物顺-4-环己烯-1,2-二酸酐,再经水解得到顺-4-环己烯-1,2-二羧酸。采用酸碱滴定法分析产品纯度,测定产物熔点,并通过红外光谱、核磁共振谱进行化合物结构表征。

关键词: Diels-Alder反应, 顺-4-环己烯-1,2-二羧酸, 合成, 纯度分析

Abstract:

An advanced chemistry experiment involving organic synthesis and chemical analysis is proposed. This experiment is suitable for both chemistry major and non-chemistry major students. ciscyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid can be prepared by Diels-Alder reaction with 1,3-butadiene generated readily in situ by means of chelotropic extrusion of sulfur dioxide from 2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide. The Diels-Alder adduct formed in this instance is readily hydrolysed to the dicarboxylic acid by heating with water. The purity of product is analyzed using acid-base titration, and the structure of product is characterized by M.P., IR and 1H NMR.

Key words: Diels-Alder reaction, cis-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid, Synthesis, Purity analysis

MSC2000: 

  • O6