苯甲酸、对甲苯胺、乙酰苯胺三组分分离实验教学设计

doi:10.3866/PKU.DXHX201904048

大学化学 >> 2020, Vol. 35 >> Issue (1): 98-104.doi: 10.3866/PKU.DXHX201904048

苯甲酸、对甲苯胺、乙酰苯胺三组分分离实验教学设计

蒋历辉,陈国辉,王微宏,邹应萍*(),罗一鸣

中南大学化学化工学院, 长沙 410083

收稿日期:2019-04-26 录用日期:2019-08-19 发布日期:2019-09-05
通讯作者: 邹应萍 E-mail:yingpingzou@csu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(21506258);湖南省自然科学基金(2017JJ2325)

Design of Separation Experiment of Three Components of Benzoic Acid, p-Methylaniline and Acetanilide

Lihui Jiang,Guohui Chen,Weihong Wang,Yingping Zou*(),Yiming Luo

College of Chemistry and Chemical Engineering, Central South University, Changsha 410083, P. R. China

Received:2019-04-26 Accepted:2019-08-19 Published:2019-09-05
Contact: Yingping Zou E-mail:yingpingzou@csu.edu.cn
Supported by:
国家自然科学基金(21506258);湖南省自然科学基金(2017JJ2325)

摘要/Abstract

摘要：

分离提纯是有机合成中关键的实验步骤，反应后处理这部分的工作内容要占到90%的工作量。为提高学生从混合物中分离目标化合物的实验技能，进一步锻炼学生综合运用萃取、蒸馏、重结晶等纯化实验操作，中南大学化学化工学院有机化学教学组在有机化学实验教学中安排了"三组分混合物分离"实验，面向的学生为医学临床五年制和八年制、化学化工学院的制药工程及应用化学专业。本文详细探讨了该实验的酸、碱分离两种教学方案，对先加酸分离得到的三个组分进行了¹H NMR测试。从两个方案的实验教学效果来看，先加酸或先加碱对实验结果没有影响。

关键词: 三组分, 分离提纯, 有机实验教学, ¹H NMR测试

Abstract:

Separation and purification is the key step in organic synthesis, which is 90% of the total work. To train undergraduates' laboratory skill of separation and purification from the crude product or mixture and improve their understanding ability of using the theory of extraction, distillation, recrystallization, the "Separation of three organic component mixtures" is arranged by the organic chemistry teaching group at the College of Chemistry and Chemical Engineering, Central South University. Students include the five-year and eight-year medical clinic, pharmaceutical and applied chemistry. In this paper, the two teaching schemes of acid and alkali separation in this experiment are discussed in detail, and the laboratory teaching effects of the two schemes are compared.

Key words: Three components, Separation and purification, Organic laboratory teaching, ¹H NMR characterization

MSC2000:

蒋历辉,陈国辉,王微宏,邹应萍,罗一鸣. 苯甲酸、对甲苯胺、乙酰苯胺三组分分离实验教学设计[J]. 大学化学, 2020, 35(1): 98-104.

Lihui Jiang,Guohui Chen,Weihong Wang,Yingping Zou,Yiming Luo. Design of Separation Experiment of Three Components of Benzoic Acid, p-Methylaniline and Acetanilide[J]. University Chemistry, 2020, 35(1): 98-104.

图/表 10

表1

图1

图2

图3

表2

表3

表4

图4

图5

图6

试剂	分子量	熔点/℃	沸点/℃	相对密度	溶解性
对甲苯胺	107.15	44.45	200	0.9619	微溶于水，易溶于乙酸、乙醚
苯甲酸	122.12	122.13	249	1.2659	微溶于水，易溶于乙酸、乙醚
乙酰苯胺	135.17	114.3	304	1.2190	溶于热水，易溶于乙醚
乙酸乙酯	88.11	-83	77	0.902	水中8.3 g·100 mL^-1 (20 ℃)

学号	η/%
学号	对甲苯胺	苯甲酸	乙酰苯胺
01	55	34	38
02	48	69	26
03	72	64	62
04	47	53	39
05	48	35	35
06	59	73	84
07	57	28	60
08	57	71	40
09	50	42	53
10	52	62	64
11	68	58	43
12	0	85	54
13	69	47	42
14	56	79	30
15	78	52	76
16	57	68	46
17	47	36	54
18	70	58	61
19	67	52	89
20	54	70	47
21	101	36	68
22	56	61	42
23	81	62	34
24	59	60	67
25	130	60	25
26	66	70	60
27	73	50	47
28	58	51	38
29	69	61	89
30	28	35	88

回收率	人数
回收率	对甲苯胺	苯甲酸	乙酰苯胺
10%以下	2	0	4
10%–20%	0	1	0
20%–30%	2	8	3
30%–40%	3	14	9
40%–50%	25	28	33
50%–60%	36	35	34
60%–70%	29	24	21
70%–80%	15	9	10
80%–90%	3	0	5
90%–100%	0	0	0
100%以上	4	0	0

回收率	人数
回收率	对甲苯胺	苯甲酸	乙酰苯胺
10%以下	5	0	7
10%–20%	6	0	0
20%–30%	4	0	6
30%–40%	11	5	30
40%–50%	20	7	32
50%–60%	37	33	13
60%–70%	25	44	19
70%–80%	7	26	5
80%–90%	3	3	4
90%–100%	0	0	2
100%以上	0	0	0

1	罗一鸣; 唐瑞仁. 高等院校规划教材有机化学实验, 长沙: 中南大学出版社, 2012.
2	古凤才. 基础化学实验教程, 第3版北京: 科学出版社, 2009.
3	蒋历辉; 陈国辉; 王微宏; 邹应萍. 教育现代化, 2019, 6 (33), 230.
4	熊英; 王晓玲; 侯安新. 大学化学, 2012, 27 (3), 48.
5	马亚鲁; 马媛媛; 贾佩楠; 李小层; 刘娜; 张慧婷. 大学化学, 2012, 27 (3), 90.

苯甲酸、对甲苯胺、乙酰苯胺三组分分离实验教学设计

Design of Separation Experiment of Three Components of Benzoic Acid, p-Methylaniline and Acetanilide

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