脂肪酶Novozym 435催化合成单月桂酸甘油酯

doi:10.3866/PKU.DXHX201911062

大学化学 >> 2020, Vol. 35 >> Issue (4): 119-124.doi: 10.3866/PKU.DXHX201911062

所属专题：全国大学生化学实验创新设计竞赛

脂肪酶Novozym 435催化合成单月桂酸甘油酯

严子君, 张鑫, 吴祚骜, 吴凯群(), 王玉良

四川大学化学学院, 成都 610065

收稿日期:2019-11-27 录用日期:2019-12-16 发布日期:2020-02-12
通讯作者: 吴凯群 E-mail:877279887@qq.com

Enzymatic Synthesis of Glycerol Monolaurate Catalyzed by Lipase Novozym 435

Zijun Yan, Xin Zhang, Zuoao Wu, Kaiqun Wu(), Yuliang Wang

College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610065, P. R. China

Received:2019-11-27 Accepted:2019-12-16 Published:2020-02-12
Contact: Kaiqun Wu E-mail:877279887@qq.com

摘要/Abstract

摘要：

生物酶催化的有机化学反应具有选择性高、反应条件温和、环境友好等优点，本项目通过对酶催化合成单月桂酸甘油酯的反应条件和产物分离条件进行详细研究，将酶催化反应引入本科实验教学，使学生学习先进的知识技术。本项目的合成部分采用月桂酸：甘油=1：3.5（摩尔比）的投料比、5%酶用量，在52℃反应80 min；回收脂肪酶后，洗涤除去甘油，蒸馏除去叔丁醇，最后用石油醚重结晶可得到纯度90%以上的高含量产品，分离产率47%–53%，实验的稳定性和重现性好，很适合作为一个大学本科有机实验项目。

关键词: 生物酶, Novozym 435, 单月桂酸甘油酯

Abstract:

The potential of biocatalysis has been recognized as an efficient and green tool for modern organic synthesis due to its high selectivity, mild reaction conditions and sustainability. The enzyme-catalyzed synthesis of glycerol monolaurate were investigated in this study. The optimized reaction takes place with a 1:3.5 molar ratio of lauric acid to glycerol in the presence of 5% enzyme catalyst at 52℃ for 80 min. The product with 90% purity was obtained in 47%-53% yield via several separation steps. This enzymatic synthesis shows high stability and good repeatability, and is a suitable organic chemistry experiment for undergraduate laboratory teaching.

Key words: Lipase, Novozym 435, Glycerol monolaurate

MSC2000:

严子君, 张鑫, 吴祚骜, 吴凯群, 王玉良. 脂肪酶Novozym 435催化合成单月桂酸甘油酯[J]. 大学化学, 2020, 35(4): 119-124.

Zijun Yan, Xin Zhang, Zuoao Wu, Kaiqun Wu, Yuliang Wang. Enzymatic Synthesis of Glycerol Monolaurate Catalyzed by Lipase Novozym 435[J]. University Chemistry, 2020, 35(4): 119-124.

图/表 3

参考文献 22

1	刘环宇; 林森; 梅德胜. 江西化工, 2003, (3), 1. doi: 10.3969/j.issn.1008-3103.2003.03.001
2	徐礼生; 王治元; 刘均忠; 张宏娟; 刘茜; 焦庆才. 精细化工, 2013, 30 (4), 370.
3	Yu S. ; Yu L. ; Yu B. ; Sun W. ; Liu C. ; Yang M. ; Cui F. Agri. Sci. & Technol. 2013, 14, 169.
4	崔海萍.脂肪酶催化合成月桂酸单甘酯和乙酸癸酯[D].大连:大连理工大学, 2012.
5	Pawongrat R. ; Xu X. B. ; H-Kittikun A. Food Chem. 2007, 104, 251. doi: 10.1016/j.foodchem.2006.11.036
6	孟祥河.功能性甘油二酯的酶促酯化合成及其减肥功能的研究[D].无锡:江南大学, 2004.
7	张春鸣.单辛酸甘油酯的酶法合成及性质研究无锡[D].无锡:江南大学, 2008.
8	罗文玲,汪钊,郑建永,章银军.酶催化在香精香料中的应用[D].浙江:浙江工业大学, 2008.
9	冯凤琴; 张辉; 王莉; 何勇. 光学学报, 2008, 28 (2), 326. doi: 10.3321/j.issn:0253-2239.2008.02.022
10	Li Q. S. ; Estes J. D. ; Patrick S. M. ; Duan J. L. ; Brosnahan A. J. ; Southern P. J. ; Reilly C. S. ; Peterson M. L. ; Schultz-Darken N. ; Brunner K. G. ; et al Nature 2009, 458, 1034. doi: 10.1038/nature07831
11	宋国胜; 郭祀远; 蔡妙颜; 郑必胜. 食品科技, 2002, (1), 37.
12	杨宏杰.月桂酸单甘酯合成与提纯的研究[D].杭州:浙江大学, 2004.
13	游利琴; 肖咏梅; 张风雷. 广东化工, 2011, 38 (9), 273. doi: 10.3969/j.issn.1007-1865.2011.09.159
14	游利琴; 王宏雁. 粮油食品科技, 2012, 20 (4), 54. doi: 10.3969/j.issn.1007-7561.2012.04.016
15	梁准成.月桂酸单甘酯类衍生物的合成及性质研究[D].广州:华南理工大学, 2015.
16	胡朝阳.产脂肪酶菌株的筛选及酶法合成单甘酯[D].广西:广西大学, 2004.
17	高永辉; 曹伯锋. 合成化学, 2000, 8 (2), 104. doi: 10.3969/j.issn.1005-1511.2000.02.004
18	谷玉杰; 马石刚; 吕剑. 日用化学工业, 2006, 36 (1), 12. doi: 10.3969/j.issn.1001-1803.2006.01.004
19	赵国钧. 上海化工, 1999, 24 (20), 23.
20	Pereira C. C. B. ; da Silva M. A.P ; Langone M. A. P. Appl. Biochem. Biotechnol. 2004, 114, 433. doi: 10.1385/ABAB:114:1-3:433
21	马清仪; 陈洪; 杜毅; 许平. 过程工程学报, 2004, 4 (1), 37. doi: 10.3321/j.issn:1009-606X.2004.01.008
22	栗俊田; 杨万斌; 张莹; 王海堂. 广东化工, 2018, 45 (16), 33. doi: 10.3969/j.issn.1007-1865.2018.16.017

石油醚/mL	第一次洗涤	单酯含量/%	产率/%	第二次洗涤	单酯含量/%	产率/%
4	1.5 mL石油醚(冰)	87.17	54.20	1.5 mL石油醚(冰)	90.60	50.07
5	1.5 mL石油醚(冰)	90.67	52.88	1.5 mL石油醚(冰)	91.53	50.44

[1]	吕银云, 翁玉华, 潘蕊, 张春艳, 董志强, 欧阳小清, 阮婵姿, 许振玲, 彭淑女, 任艳平. 二维码在实验教学和实验仪器管理以及学术报告中的灵活应用[J]. 大学化学, 0, (): 0-0.
[2]	张来英, 兰如月, 刘志红, 吴伟泰. 温度响应高分子微凝胶的水相制备与表征——介绍一个大学化学综合实验[J]. 大学化学, 0, (): 0-0.
[3]	刘晓亮, 刘阳秋, 雷鸣. 结构化学课程中基于网络的点群演示教学平台PGLite的开发与实践[J]. 大学化学, 0, (): 0-0.
[4]	徐玲, 魏恒伟, 魏灵灵, 马艺, 王晓明, 焦桓. 基础无机化学实验课程思政的探索与实践——以氧化型石墨烯制备实验为例[J]. 大学化学, 0, (): 0-0.
[5]	许秀芳. HCN与HNC异构化反应活化能的量化计算实验[J]. 大学化学, 0, (): 0-0.
[6]	范天骄, 姚奇志, 金谷. 本科生自主设计实验探究和实践——含铬废水的处理和分析[J]. 大学化学, 0, (): 0-0.
[7]	刘红瑜, 原思浩, 金谷. I₂与水溶性高分子显色体系的探究[J]. 大学化学, 0, (): 0-0.
[8]	邓燕. 碘量法测定坚果油的碘值——推荐一个分析化学综合实验[J]. 大学化学, 0, (): 0-0.
[9]	田德美. 乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备及纯化实验教学研究[J]. 大学化学, 0, (): 0-0.
[10]	孙寅璐, 姜宏月, 熊英. “课程思政”背景下的分析化学专业人才培养探究与实践——以色谱教学为例[J]. 大学化学, 0, (): 0-0.
[11]	魏榕, 王学, 于水欢, 姚哲侃, 苗志伟. 环三磷腈磺酸盐阻燃剂的合成及其在阻燃聚碳酸酯中的应用——南开大学化学学院“科研反哺教学”本科生培养创新科研实践[J]. 大学化学, 0, (): 0-0.
[12]	刘莎莎, 李会香, 雷杰. 基准物质的性状对标准溶液标定的影响——以硼砂为例[J]. 大学化学, 0, (): 0-0.
[13]	马晓爽, 郑成斌. 从量变到质变——“拔尖计划2.0”阶段化学拔尖人才国际化培养模式探索与改革[J]. 大学化学, 0, (): 0-0.
[14]	童永芬, 黄智敏, 邢秋菊. 能力与品德同步培养的有机化学课程教学改革与实践[J]. 大学化学, 0, (): 0-0.
[15]	万福贤, 王振涛, 高吉刚, 李映, 李长城, 姜林, 艾仕云, 张丽丽. 立德树人理念下农科有机化学课程思政教学模式的探索与实践[J]. 大学化学, 0, (): 0-0.

脂肪酶Novozym 435催化合成单月桂酸甘油酯

Enzymatic Synthesis of Glycerol Monolaurate Catalyzed by Lipase Novozym 435

RichHTML

PDF (PC)

赞

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

图/表 3

参考文献 22

相关文章 15

Metrics

推荐阅读 0