大学化学 >> 2020, Vol. 35 >> Issue (7): 95-98.doi: 10.3866/PKU.DXHX202004082
所属专题： 有机化学课程与实验教学
单糖与苯硼酸的酯化反应及生物应用简介
王卓1,2,*(
), 李朔1
- 1 北京化工大学化学学院, 北京 100029
2 化工资源有效利用国家重点实验室, 北京 100029
-
收稿日期:2020-04-20录用日期:2020-04-21发布日期:2020-04-23 -
通讯作者:王卓 E-mail:wangzhuo77@mail.buct.edu.cn -
基金资助:国家自然科学基金(21775010);国家自然科学基金(81961138011);北京市自然科学基金(7192106);中央高校基本科研业务费(XK1901);中央高校基本科研业务费(XK1802-6)
Esterification Reaction of Monosaccharide and Phenylboronic Acid and Its Biological Application
Zhuo Wang1,2,*(), Shuo Li1
- 1 College of Chemistry, Beijing University of Chemical Technology, Beijing 100029, P. R. China
2 State Key Laboratory of Chemical Resource Engineering, Beijing 100029, P. R. China
-
Received:2020-04-20Accepted:2020-04-21Published:2020-04-23 -
Contact:Zhuo Wang E-mail:wangzhuo77@mail.buct.edu.cn
摘要：
讲述了单糖与苯硼酸间的酯化反应过程及影响因素，举例说明了此类反应在化学和生物学中的应用，拓展了有机化学教学中关于单糖化合物的应用介绍，引导学生提升对化学和生物学交叉领域学习和研究的兴趣。
MSC2000:
- G64
引用本文
王卓, 李朔. 单糖与苯硼酸的酯化反应及生物应用简介[J]. 大学化学, 2020, 35(7): 95-98.
Zhuo Wang, Shuo Li. Esterification Reaction of Monosaccharide and Phenylboronic Acid and Its Biological Application[J]. University Chemistry, 2020, 35(7): 95-98.
图1
苯硼酸酯形成过程"
图2
苯硼酸与单糖结合的可逆平衡过程"
图3
基于苯硼酸识别基团的复合传感器用于葡萄糖检测[12]"
图4
苯硼酸功能化的纳米复合物识别唾液酸实现靶向的siRNA递送[14]"
| 1 | 吕萍; 王彦广. 大学化学, 2012, 27 (2), 41. |
| 2 | 焦克芳; 陈望忠; 曲红. 大学化学, 1999, 14 (1), 28. |
| 3 | 汪小兰. 有机化学, 第5版 北京: 高等教育出版社, 2010. |
| 4 |
Suzuki A. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1749.
doi: 10.1351/pac198557121749 |
| 5 |
Van Duin M. ; Peters J. A. ; Kieboom A. P. G. ; Van Bekkum H. Tetrahedron 1984, 40, 2901.
doi: 10.1016/S0040-4020(01)91300-6 |
| 6 |
Shoji E. ; Freund M. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12486.
doi: 10.1021/ja0267371 |
| 7 |
Nicholls M. P. ; Paul P. K. C. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1434.
doi: 10.1039/B312760E |
| 8 |
Norrild J. C. ; Eggert H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1996, 2, 2583.
doi: 10.1039/p29960002583 |
| 9 |
Norrild J. C. ; Eggert H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1479.
doi: 10.1021/ja00110a003 |
| 10 |
Springsteen G. ; Wang B. H. Tetrahedron 2002, 58, 5291.
doi: 10.1016/S0040-4020(02)00489-1 |
| 11 |
Yan J. ; Springsteen G. ; Deeter S. ; Wang B. H. Tetrahedron 2004, 60, 11205.
doi: 10.1016/j.tet.2004.08.051 |
| 12 |
Kim Y. J. ; Kim K. O. ; Lee J. J. Mater. Sci. Eng. C 2019, 95, 286.
doi: 10.1016/j.msec.2018.10.090 |
| 13 |
Crich S. G. ; Alberti D. ; Szabo I. ; Aime S. ; Djanashvili K. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1161.
doi: 10.1002/anie.201207131 |
| 14 |
Ji M. ; Li P. ; Sheng N. ; Liu L. ; Pan H. ; Wang C. ; Cai L. ; Ma Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 9565.
doi: 10.1021/acsami.5b11866 |
| [1] | 吕银云, 翁玉华, 潘蕊, 张春艳, 董志强, 欧阳小清, 阮婵姿, 许振玲, 彭淑女, 任艳平. 二维码在实验教学和实验仪器管理以及学术报告中的灵活应用[J]. 大学化学, 0, (): 0-0. |
| [2] | 张来英, 兰如月, 刘志红, 吴伟泰. 温度响应高分子微凝胶的水相制备与表征——介绍一个大学化学综合实验[J]. 大学化学, 0, (): 0-0. |
| [3] | 刘晓亮, 刘阳秋, 雷鸣. 结构化学课程中基于网络的点群演示教学平台PGLite的开发与实践[J]. 大学化学, 0, (): 0-0. |
| [4] | 徐玲, 魏恒伟, 魏灵灵, 马艺, 王晓明, 焦桓. 基础无机化学实验课程思政的探索与实践——以氧化型石墨烯制备实验为例[J]. 大学化学, 0, (): 0-0. |
| [5] | 许秀芳. HCN与HNC异构化反应活化能的量化计算实验[J]. 大学化学, 0, (): 0-0. |
| [6] | 范天骄, 姚奇志, 金谷. 本科生自主设计实验探究和实践——含铬废水的处理和分析[J]. 大学化学, 0, (): 0-0. |
| [7] | 刘红瑜, 原思浩, 金谷. I2与水溶性高分子显色体系的探究[J]. 大学化学, 0, (): 0-0. |
| [8] | 邓燕. 碘量法测定坚果油的碘值——推荐一个分析化学综合实验[J]. 大学化学, 0, (): 0-0. |
| [9] | 田德美. 乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备及纯化实验教学研究[J]. 大学化学, 0, (): 0-0. |
| [10] | 孙寅璐, 姜宏月, 熊英. “课程思政”背景下的分析化学专业人才培养探究与实践——以色谱教学为例[J]. 大学化学, 0, (): 0-0. |
| [11] | 魏榕, 王学, 于水欢, 姚哲侃, 苗志伟. 环三磷腈磺酸盐阻燃剂的合成及其在阻燃聚碳酸酯中的应用——南开大学化学学院“科研反哺教学”本科生培养创新科研实践[J]. 大学化学, 0, (): 0-0. |
| [12] | 刘莎莎, 李会香, 雷杰. 基准物质的性状对标准溶液标定的影响——以硼砂为例[J]. 大学化学, 0, (): 0-0. |
| [13] | 马晓爽, 郑成斌. 从量变到质变——“拔尖计划2.0”阶段化学拔尖人才国际化培养模式探索与改革[J]. 大学化学, 0, (): 0-0. |
| [14] | 童永芬, 黄智敏, 邢秋菊. 能力与品德同步培养的有机化学课程教学改革与实践[J]. 大学化学, 0, (): 0-0. |
| [15] | 万福贤, 王振涛, 高吉刚, 李映, 李长城, 姜林, 艾仕云, 张丽丽. 立德树人理念下农科有机化学课程思政教学模式的探索与实践[J]. 大学化学, 0, (): 0-0. |
|
||