从机理和动力学角度分析和优化硝化反应条件

doi:10.3866/PKU.DXHX202102023

大学化学 >> 2021, Vol. 36 >> Issue (12): 2102023.doi: 10.3866/PKU.DXHX202102023

从机理和动力学角度分析和优化硝化反应条件

霍英豪(), 张树永

山东大学化学与化工学院, 济南 250100

收稿日期:2021-02-17 录用日期:2021-03-15 发布日期:2021-03-31
通讯作者: 霍英豪 E-mail:hyh271314@163.com
作者简介:霍英豪，Email: hyh271314@163.com

On the Condition Optimization for Aromatic Nitration Reaction Based on the Mechanisms and Kinetic Equations

Yinghao Huo(), Shuyong Zhang

School of Chemistry and Chemical Engineering, Shandong University, Jinan 250100, China

Received:2021-02-17 Accepted:2021-03-15 Published:2021-03-31
Contact: Yinghao Huo E-mail:hyh271314@163.com

摘要/Abstract

摘要：

从芳香化合物的硝化反应出发，使用动力学手段对反应机理进行处理，推导出可能的速率方程，讨论反应底物的结构对决速步骤的影响，分析反应的影响因素，探讨优化反应的方法。针对在反应体系中加入脱水剂提出新的机理假设，推导出速率方程并讨论了其合理性。该讨论作为一个用物理化学原理优化有机反应条件的优秀案例，用以加强学生对有机化学反应的理解。

关键词: 硝化反应, 反应机理, 反应动力学, 影响因素

Abstract:

The kinetic features of the nitration reaction of aromatic compounds were discussed. The structure dependence of the rate-determining step and therefore the rate equation is derived. Based on these discussions, the influential factors of nitration reaction are analyzed and the reaction conditions are optimized. For addition of dehydration agent, the possible mechanism is proposed based on which this rate equation and optimal conditions are discussed. This can be used as a good case for case-study for application of the principle of physical chemistry in organic chemistry so as to deepen the students' understanding of condition optimization.

Key words: Aromatic nitration reaction, Reaction mechanism, Reaction kinetics, Influence factors

MSC2000:

霍英豪, 张树永. 从机理和动力学角度分析和优化硝化反应条件[J]. 大学化学, 2021, 36(12): 2102023.

Yinghao Huo, Shuyong Zhang. On the Condition Optimization for Aromatic Nitration Reaction Based on the Mechanisms and Kinetic Equations[J]. University Chemistry, 2021, 36(12): 2102023.

参考文献 9

1	印永嘉; 奚正楷; 张树永; 等. 物理化学简明教程,第4版北京: 高等教育出版社, 2007, 381- 383.
2	鲁卓群; 张树永. 化学教育, 2015, 36 (20), 79.
3	Smith, M. B.; March, J. M. 高等有机化学(原著第5版修订). 李艳梅, 译. 北京: 化学工业出版社, 2009: 136-140.
4	余从煊; 欧育湘; 温敬铨. 物理有机化学,第1版北京: 北京理工大学出版社, 1991, 49- 56.
5	邢其毅; 裴伟伟; 徐瑞秋; 裴坚. 基础有机化学(下册),第4版北京: 北京大学出版社, 2017, 756- 758.
6	Queiroz J. F. D. ; Carneiro J. W. D. M. ; Sabino A. A. ; Sparrapan R. ; Eberlin M. N. ; Esteves P. M. J. Org. Chem. 2006, 71 (16), 6192.
7	许文林; 王雅琼; 陈小芹. 化学工程与设备, 2011, (9), 71.
8	吴建军. 对二氯苯催化硝化反应研究(硕士学位论文). 厦门: 厦门大学, 2013.
9	Wang P. C. ; Chen J. ; Lu M. J. Chin. Chem. Soc-Taip. 2010, 57, 967.

[1]	金小玲, 刘强, 惠新平. 基于量子化学计算探究丁-1-烯-3-炔亲电加成反应的机理和选择性[J]. 大学化学, 2022, 37(7): 2110047-.
[2]	阮婵姿, 许振玲, 潘蕊, 张春艳, 吕银云, 翁玉华, 董志强, 任艳平. “元素化学实验”中的热致变色现象(二)——部分Cr(III)化合物的热致变色现象及其变色机理探讨[J]. 大学化学, 2022, 37(2): 2106011-.
[3]	阮婵姿, 董志强, 张春艳, 吕银云, 翁玉华, 潘蕊, 许振玲, 任艳平. “元素化学实验”中的“异常”现象(一)——Mn元素化学实验中的“异常”现象及其探析[J]. 大学化学, 2022, 37(2): 2110029-.
[4]	阮婵姿, 潘蕊, 许振玲, 翁玉华, 张春艳, 吕银云, 董志强, 任艳平. “元素化学实验”中的热致变色现象(一)——部分Co(Ⅱ)化合物的热致变色现象及其变色机理探讨[J]. 大学化学, 2022, 37(1): 2104004-.
[5]	向思佳, 廖光旭, 姚奇志, 金谷, 李玲玲. 高锰酸钾法测定白云石中钙的影响机制探究[J]. 大学化学, 2021, 36(9): 2012053-.
[6]	张春艳, 欧阳小清, 阮婵姿, 吕银云, 潘蕊, 翁玉华, 董志强, 许振玲, 彭淑女, 李华敏, 任艳平. “trans/cis-[Co(en)₂Cl₂]Cl配合物水解反应动力学常数测定”实验教学实施结果与探讨[J]. 大学化学, 2021, 36(8): 2011035-.
[7]	张骥. 大学有机化学中的重排反应及其归纳教学实践[J]. 大学化学, 2021, 36(7): 2008027-.
[8]	张磊, 周建国, 周永柱. 烯烃硼氢化反应机理的进一步探讨[J]. 大学化学, 2021, 36(6): 2008009-.
[9]	欧阳小清, 张春艳, 许振玲, 潘蕊, 吕银云, 阮婵姿, 翁玉华, 董志强, 任艳平. trans/cis-[Co(en)₂Cl₂]Cl配合物的制备及其水解反应动力学常数测定——面向大一学生的基础型综合化学实验[J]. 大学化学, 2021, 36(4): 2005062-.
[10]	夏越, 杨从, 段志欣. 基于Matlab GUI的微观化学反应过程可视化设计[J]. 大学化学, 2020, 35(9): 185-193.
[11]	袁汝明, 傅强, 傅钢. 研究型计算化学实验改革与实施[J]. 大学化学, 2020, 35(9): 141-147.
[12]	江国防. 浅析有机化学反应机理的教与学[J]. 大学化学, 2020, 35(7): 82-87.
[13]	赵苹苹,胡锴,蔡苹,程功臻. 氧还原反应前沿与进展[J]. 大学化学, 2019, 34(5): 33-41.
[14]	江意达,蒋志威,戚博闻,钟秉辰,卞江. 箭推法在高价金属(Cr, Mn, Fe)含氧酸盐氧化还原反应机理中的应用[J]. 大学化学, 2018, 33(9): 105-110.
[15]	陈洁,周岭. 烯烃的不对称双卤化反应介绍[J]. 大学化学, 2018, 33(8): 19-25.

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