大学化学 >> 2014, Vol. 29 >> Issue (5): 75-78.doi: 10.3969/j.issn.1000-8438.2014.05.017

化学实验 上一篇    下一篇

2-苯基吲哚的合成——推荐一个大学有机化学实验

李厚金, 朱可佳, 郑赛利, 陈六平   

  1. 中山大学化学与化学工程学院 广东广州 510275
  • 发布日期:2014-10-25
  • 通讯作者: 李厚金 E-mail:ceslhj@mail.sysu.edu.cn
  • 基金资助:

    中山大学本科教学改革研究课题项目(No.31000-1163005);实验教学研究(改革)基金项目(No.YJ201115)

2-苯基吲哚的合成——推荐一个大学有机化学实验

李厚金, 朱可佳, 郑赛利, 陈六平   

  • Published:2014-10-25

摘要:

采用Fischer合成法,以苯肼和苯乙酮为原料,在醋酸催化下缩合生成苯乙酮苯腙,苯乙酮苯腙在多聚磷酸催化下,经加热重排、环化后消除一分子氨,得到目标产物2-苯基吲哚。实验操作包括回流、控温、重结晶、干燥、熔点测定、薄层色谱、红外光谱和核磁共振图谱的解析等。该实验合成路线成熟,产物收率高,产品易于纯化,并结合了分子结构的波谱解析,对于学生有机合成实验能力的培养和提高、加深对波谱理论知识的理解和应用,具有很好的教学效果。

关键词: 吲哚, 2-苯基吲哚, Fischer合成法, 有机合成