诺贝尔化学奖类大学生创新实验——Suzuki偶联反应制备DPP类荧光染料

doi:10.3866/PKU.DXHX201911053

大学化学 >> 2020, Vol. 35 >> Issue (12): 227-232.doi: 10.3866/PKU.DXHX201911053

诺贝尔化学奖类大学生创新实验——Suzuki偶联反应制备DPP类荧光染料

熊就凯¹, 赵美娟¹, 王亚男¹, 边刚¹^,*(), 戎瑞雪²^,*(), 王克让¹^,*()

¹ 河北大学化学与环境科学学院, 药物化学与分子诊断教育部重点实验室, 河北保定 071002
² 河北大学基础医学院, 河北保定 071000

收稿日期:2019-11-25 录用日期:2020-02-19 发布日期:2020-02-27
通讯作者: 边刚,戎瑞雪,王克让 E-mail:13513408758@126.com;rongruixue_1234@163.com;kerangwang@163.com
作者简介:王克让, Email: kerangwang@163.com
戎瑞雪，Email:rongruixue_1234@163.com
边刚, Email: 13513408758@126.com
基金资助:
河北省教改项目(2016GJJG014);河北省研究生示范课程项目(KCJSX2018009);河北大学大学生创新创业训练项目(2017141);河北大学化学与环境科学学院教改项目(HBUHXJG2016-03)

Innovative Experiment for Students Based on Nobel Prizes in Chemistry: Construction of Fluorescent DPP Derivative by Suzuki Reaction

Jiukai Xiong¹, Meijuan Zhao¹, Yanan Wang¹, Gang Bian¹^,*(), Ruixue Rong²^,*(), Kerang Wang¹^,*()

¹ Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnosis(Ministry of Education), College of Chemistry and Environmental Science, Hebei University, Baoding 071002, Hebei Province, P. R. China
² Department of Immunology, School of Basic Medical Science, Hebei University, Baoding 071000, Hebei Province, P. R. China

Received:2019-11-25 Accepted:2020-02-19 Published:2020-02-27
Contact: Gang Bian,Ruixue Rong,Kerang Wang E-mail:13513408758@126.com;rongruixue_1234@163.com;kerangwang@163.com

摘要/Abstract

摘要：

以丁二酸二异丙酯和对溴苯甲腈为原料，经闭环和偶联反应合成了吡咯并吡咯二酮（DPP）类分子，与1-溴-2-甲基丁烷经亲核取代反应，进而经Suzuki偶联反应与9-蒽硼酸反应制备了DPP类染料分子。化合物结构经¹H NMR、¹³C NMR和HRMS等表征，并且DPP类染料分子具有强的荧光特征，在氯仿溶液和固态下的荧光量子效率可分别达88.4%和78.9%。

关键词: 诺贝尔化学奖, Suzuki偶联反应, 吡咯并吡咯二酮, 荧光

Abstract:

Fluorescent diketopyrrolopyrrole (DPP) derivative was synthesized by coupling reaction, nucleophilic substitution reaction and Suzuki reaction, which was fully characterized by NMR spectroscopy and HRMS. Furthermore, the DPP derivative showed high fluorescence quantum yields of 88.4% and 78.9% in solvent and solid states.

Key words: Nobel Prizes in chemistry, Suzuki coupling reaction, Diketopyrrolopyrrole, Fluorescence

MSC2000:

熊就凯, 赵美娟, 王亚男, 边刚, 戎瑞雪, 王克让. 诺贝尔化学奖类大学生创新实验——Suzuki偶联反应制备DPP类荧光染料[J]. 大学化学, 2020, 35(12): 227-232.

Jiukai Xiong, Meijuan Zhao, Yanan Wang, Gang Bian, Ruixue Rong, Kerang Wang. Innovative Experiment for Students Based on Nobel Prizes in Chemistry: Construction of Fluorescent DPP Derivative by Suzuki Reaction[J]. University Chemistry, 2020, 35(12): 227-232.

图/表 4

参考文献 11

1	国民经济和社会发展第十三个五年规划纲要.[2019-10-20]. http://www.12371.cn/special/sswgh/wen/.
2	张力. 中国高等教育, 2016, (1), 4.
3	林蕙青. 中国高等教育, 2016, (7), 4.
4	王毓明. 大学化学, 2018, 33 (2), 47.
5	王克让; 戎瑞雪; 白国义; 李小六. 高等理科教育, 2017, (2), 79.
6	韩杰. 大学化学, 2016, 31 (5), 36.
7	张韶光; 张文雄. 大学化学, 2010, 25 (6), 1.
8	Qu S. ; Tian H. Chem. Commun. 2012, 48, 3039. doi: 10.1039/c2cc17886a
9	李一峻; 邱晓航; 韩杰; 何尚锦. 大学化学, 2019, 34 (10), 90.
10	Ftouni H. ; Bolze F. ; Nicoud I. F. Dyes Pigments 2013, 97, 77. doi: 10.1016/j.dyepig.2012.11.028
11	Miyaura N. ; Yamada K. ; Suzuki A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437. doi: 10.1016/S0040-4039(01)95429-2

[1]	秦雨欣, 林天然, 李金莹, 覃思媛, 侯丽. 一种基于智能手机可视化多色荧光检测碱性磷酸酶活性的方法——推荐一个本科生科研训练项目[J]. 大学化学, 2020, 35(6): 110-116.
[2]	李嘉梁, 汪博宇, 付薪宇, 宋志光, 朱万春, 范勇, 马强, 郭玉鹏. 一种新型有机质子响应荧光分子的合成在实验教学中的设计与探索[J]. 大学化学, 2020, 35(4): 60-65.
[3]	林亚维, 谭俊杰, 许颖, 姚文高, 胡晓松. 香豆素羟胺在糠醛类化合物荧光定量分析中的应用[J]. 大学化学, 2020, 35(4): 145-151.
[4]	魏灵灵, 焦桓. K₂GeF₆:Mn荧光粉的化学共沉淀合成、结构测定与发光性能研究——介绍一个研究型综合实验[J]. 大学化学, 2020, 35(4): 112-118.
[5]	孙长艳,李文军,陆慧丽. 席夫碱型有机小分子荧光探针的制备与表征——推荐一个综合化学实验[J]. 大学化学, 2020, 35(2): 70-74.
[6]	魏伟, 夏炎. 功能化金属有机骨架材料在放射性离子检测中的应用[J]. 大学化学, 2020, 35(12): 192-200.
[7]	牛煦然, 周卓, 魏文胜. 浅谈2020年诺贝尔化学奖：通向未来的基因编辑[J]. 大学化学, 2020, 35(12): 118-126.
[8]	李恺,卢会杰,李媛媛,臧双全,唐本忠. 利用Reimer-Tiemann反应合成水杨醛缩肼聚集诱导发光分子的综合实验[J]. 大学化学, 2020, 35(1): 53-58.
[9]	黄云辉. 锂电诺奖与科学精神[J]. 大学化学, 2020, 35(1): 1-6.
[10]	陈芳,朱丽华,王宏. 碳点的制备及荧光量子产率的测定——一个仪器分析综合实验[J]. 大学化学, 2019, 34(7): 67-72.
[11]	干宁,杨倩. 基于二维MOFs构建MicroRNA荧光传感器的综合分析化学实验及“赛学结合、三位一体评价”的教学模式设计[J]. 大学化学, 2019, 34(6): 38-45.
[12]	李悦,郭东升,阮文娟. 光致发光与荧光传感——光化学基本原理的应用[J]. 大学化学, 2019, 34(4): 45-50.
[13]	周明娟,晁单明. 新型电控荧光聚合物的合成与性能研究——推荐一个综合化学实验[J]. 大学化学, 2019, 34(3): 47-52.
[14]	陈蓁蓁,杨燕美,姜中尧,唐波. 生命的神奇元素——硒[J]. 大学化学, 2019, 34(12): 79-85.
[15]	周颖,朱理源,邹鹏. 浅谈2018年诺贝尔化学奖:驾驭进化的力量[J]. 大学化学, 2019, 34(1): 1-6.

诺贝尔化学奖类大学生创新实验——Suzuki偶联反应制备DPP类荧光染料

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