将密度泛函理论计算纳入高等化学教学初探——对乙酸乙酯碱性水解机理的理论研究

doi:10.3866/PKU.DXHX201811002

大学化学 >> 2019, Vol. 34 >> Issue (6): 81-86.doi: 10.3866/PKU.DXHX201811002

将密度泛函理论计算纳入高等化学教学初探——对乙酸乙酯碱性水解机理的理论研究

张春芳*(),张翠妙,李江涛,韩琳玉,顾芳*(),王海军

河北大学化学与环境科学学院, 河北保定 071002

收稿日期:2018-11-05 录用日期:2018-12-20 发布日期:2018-12-28
通讯作者: 张春芳,顾芳 E-mail:zhangcf@hbu.edu.cn;fanggu@hbu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(11704024);河北大学人才引进项目(801260201151);2018年大学生创新创业训练校级项目(2018309);河北大学化学与环境科学学院实验成果转化项目(2018-HXSY-6);河北大学精品实验项(2017-BZ-JPSY58);河北大学精品实验项(2017-BZ-JPSY53)

Exploration for the Implementation of Density-Functional-Theory Computations into Chemistry Teaching at College: Theoretical Study on the Alkalescence Hydrolysis Reaction Mechanism of Ethyl Acetate

Chunfang ZHANG*(),Cuimiao ZHANG,Jiangtao LI,Linyu HAN,Fang GU*(),Haijun WANG

College of Chemistry & Environmental Science, Hebei University, Baoding 071002, Hebei Province, P. R. China

Received:2018-11-05 Accepted:2018-12-20 Published:2018-12-28
Contact: Chunfang ZHANG,Fang GU E-mail:zhangcf@hbu.edu.cn;fanggu@hbu.edu.cn
Supported by:
国家自然科学基金(11704024);河北大学人才引进项目(801260201151);2018年大学生创新创业训练校级项目(2018309);河北大学化学与环境科学学院实验成果转化项目(2018-HXSY-6);河北大学精品实验项(2017-BZ-JPSY58);河北大学精品实验项(2017-BZ-JPSY53)

摘要/Abstract

摘要：

使用Gaussian 09软件对乙酸乙酯碱性水解反应的机理进行了研究。本研究融合了本科教学中有机化学、物理化学和结构化学的相关知识，以乙酸乙酯水解机理为问题导向，阐述了研究和解决问题的思路和方法，探索了将第一性原理计算引入高等教育的方式。

关键词: 乙酸乙酯碱性水解, 密度泛函理论计算, 本科化学教育探索

Abstract:

The alkalescence hydrolysis reaction mechanism of ethyl acetate was investigated by using Gaussian 09 package. Based on the chemistry knowledge from organic chemistry, physical chemistry and structural chemistry in the regime of chemistries at universities, the strategy about how to resolve and analyze the mechanism has been elaborated in this paper, which is a useful exploration on introducing density-functional-theory computation into chemistry teaching at college.

Key words: Alkalescence hydrolysis of ethyl acetate, Density-functional-theory computation, Exploration on chemistry teaching at college

MSC2000:

张春芳,张翠妙,李江涛,韩琳玉,顾芳,王海军. 将密度泛函理论计算纳入高等化学教学初探——对乙酸乙酯碱性水解机理的理论研究[J]. 大学化学, 2019, 34(6): 81-86.

Chunfang ZHANG,Cuimiao ZHANG,Jiangtao LI,Linyu HAN,Fang GU,Haijun WANG. Exploration for the Implementation of Density-Functional-Theory Computations into Chemistry Teaching at College: Theoretical Study on the Alkalescence Hydrolysis Reaction Mechanism of Ethyl Acetate[J]. University Chemistry, 2019, 34(6): 81-86.

图/表 6

图1

表1

图2

图3

图4

图5

参考文献 11

1	Vollhardt, K. P.; Schore, N. E.有机化学结构与功能.第4版.戴立信,席振峰,王梅详,译.北京:化学工业出版社, 2006: 699-700.
2	邢其毅; 裴伟伟; 徐瑞秋; 裴坚. 第四版基础有机化学(下册),第3版北京:高等教育出版社, 2005, 606- 607.
3	曾昭琼. 有机化学,第4版北京: 高等教育出版社, 2004, (765), 766.
4	Morriso, R. T.; Boyd, R. N.有机化学.第1版.复旦大学,译.北京:科学出版社, 1980: 709-711.
5	马志广; 庞秀言. 物性参数与测定, 第4版..北京: 化学工业出版社, 2009, 52- 54.
6	马军营. 信阳师范学报(自然科学版), 1998, 11 (4), 417.
7	朱艳艳; 魏东辉; 张文静; 唐明生. 大学化学, 2014, 29 (4), 52.
8	张红,霍树营,任淑霞,张春芳,王海军.实验室研究与探索, 2019.已接收.
9	Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; et al. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
10	Becke A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
11	Stephens P. J. ; Devlin F. J. ; Chabalowski C. F. ; Frisch M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1. doi: 10.1021/j100052a001

Species	B3LYP/6−311G** without solvent effect		B3LYP/6−311G** with solvent effect		B3LYP/6−311+G* with solvent effect		B3LYP/6−311++G** with solvent effect		M06−2X/Def2−TZVPP with solvent effect
Species	without ZPE	with ZPE	without ZPE	with ZPE	without ZPE	with ZPE	without ZPE	with ZPE	without ZPE	with ZPE
OH⁻+ CH₃CH₂OOCCH₃	0.00	0.00	0.00	0.00	0.00	0.00	0.00	0.00	0.00	0.00
TS([CH₃CH₂OOCCH₃−OH]⁻)	−168.23	−35.22	−25.73	104.41	37.99	43.64	40.51	170.45	22.74	29.70
IM([CH₃CH₂OOCCH₃−OH]⁻)	−236.89	−183.36	−65.03	−12.31	9.45	59.90	13.01	62.96	−15.44	−2.91
CH₃CH₂O⁻ +CH₃COOH	−140.10	−151.29	−23.29	−34.57	−6.10	−14.44	23.04	14.88	28.07	32.27
CH₃CH₂OH +CH₃COO⁻	−273.19	−275.21	−138.69	−150.39	−82.30	−93.90	−79.65	−90.91	−80.21	−76.39
E_a	−168.23	−35.22	−25.73	104.41	37.99	59.90	40.51	170.45	22.74	29.70
∆_rH	−273.19	−275.21	−138.69	−150.39	−82.30	−93.90	−79.65	−90.91	−80.21	−76.39

[1]	肖竹平, 冯秋菊. 电性分析在培养学生有机化学思维能力教学中的应用[J]. 大学化学, 0, (): 2106046-.
[2]	薛庆旺, 徐树玲, 张远馥, 黄德宾, 李爱峰, 李霞, 王怀生. “课程思政”视域下科研渗透式实验教学模式初探[J]. 大学化学, 0, (): 2107046-.
[3]	董宁宁, 许琳琪, 熊峰, 闫博宇, 李昆, 郭栋才. 碳化钛介导原位还原的无标签可视化银离子检测综合实验设计[J]. 大学化学, 0, (): 2111060-.
[4]	赵宏伟, 槐佳孟, 王泽, 陈霞. EDTA滴定法测药物制剂中的ZnO：定量分析在实践中的应用[J]. 大学化学, 0, (): 2111067-.
[5]	姚志湘, 马鑫, 张景清, 苏誉婷, 粟晖. 阿司匹林合成过程在线分析实验教学实践[J]. 大学化学, 0, (): 2111076-.
[6]	厉江华, 唐俊涛, 梅梅, 陈万松, 陈立妙, 周发, 黄健涵, 刘又年. 聚磷酸铵的制备及阻燃性能测试——介绍一个应用化学综合实验[J]. 大学化学, 0, (): 2112001-.
[7]	金丽花, 田磊, 王超展, 李延, 郭艳丽, 张宏芳. 巧用思维导图，助力任务驱动式教学法在分析化学课程教学中的应用[J]. 大学化学, 0, (): 2112042-.
[8]	张宇, 吉婷婷, 张心妍, 李春浩, 王帅. 科研渗透式有机化学综合实验设计——一种防伪墨水的制备[J]. 大学化学, 0, (): 2111080-.
[9]	吴亚, 方荣苗, 薛丹, 王文珍, 南叶飞, 苏碧云, 史俊. 化学实验技能竞赛协同传统实验教学的探索与实践[J]. 大学化学, 0, (): 2111083-.
[10]	张珮娟, 赵博, 何凤仪, 罗寒飞, 申起飞, 党东锋. 大学生综合创新实验：四苯基乙烯的聚集诱导发光特性研究及其指纹成像应用[J]. 大学化学, 0, (): 2112045-.
[11]	李晓艳, 张怀玉, 孟令鹏, 曾艳丽. 计算化学实验线上线下混合教学模式的探究与实践[J]. 大学化学, 0, (): 2112054-.
[12]	李远非, 杨训方, 王桂玲, 郭莹, 王煦, 李馨儒, 周艳霞, 谢英. Wilhelmy吊片法测定磷脂溶液的表面张力等温线[J]. 大学化学, 0, (): 2201014-.
[13]	祁鹤翔, 王智鹏, 彭鼎, 韩丰泽, 刘阳秋, 蒲敏, 杨作银, 李亚平, 安赛, 雷鸣. 分子点群的判别[J]. 大学化学, 0, (): 2112038-.
[14]	马雪香, 刘成卜, 张冬菊. 量子化学计算揭示开链共轭烯烃电环化反应的立体选择规则[J]. 大学化学, 0, (): 2112089-.
[15]	张楠, 臧建阳, 王刚, 刘太宏. 双光子吸收表征及相关光物理机制[J]. 大学化学, 0, (): 2201037-.

将密度泛函理论计算纳入高等化学教学初探——对乙酸乙酯碱性水解机理的理论研究

Exploration for the Implementation of Density-Functional-Theory Computations into Chemistry Teaching at College: Theoretical Study on the Alkalescence Hydrolysis Reaction Mechanism of Ethyl Acetate

RichHTML

PDF (PC)

赞

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

图/表 6

参考文献 11

相关文章 15

Metrics

推荐阅读 0