将密度泛函理论计算纳入高等化学教学初探——对乙酸乙酯碱性水解机理的理论研究

doi:10.3866/PKU.DXHX201811002

大学化学 >> 2019, Vol. 34 >> Issue (6): 81-86.doi: 10.3866/PKU.DXHX201811002

将密度泛函理论计算纳入高等化学教学初探——对乙酸乙酯碱性水解机理的理论研究

张春芳*(),张翠妙,李江涛,韩琳玉,顾芳*(),王海军

河北大学化学与环境科学学院, 河北保定 071002

收稿日期:2018-11-05 录用日期:2018-12-20 发布日期:2018-12-28
通讯作者: 张春芳,顾芳 E-mail:zhangcf@hbu.edu.cn;fanggu@hbu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(11704024);河北大学人才引进项目(801260201151);2018年大学生创新创业训练校级项目(2018309);河北大学化学与环境科学学院实验成果转化项目(2018-HXSY-6);河北大学精品实验项(2017-BZ-JPSY58);河北大学精品实验项(2017-BZ-JPSY53)

Exploration for the Implementation of Density-Functional-Theory Computations into Chemistry Teaching at College: Theoretical Study on the Alkalescence Hydrolysis Reaction Mechanism of Ethyl Acetate

Chunfang ZHANG*(),Cuimiao ZHANG,Jiangtao LI,Linyu HAN,Fang GU*(),Haijun WANG

College of Chemistry & Environmental Science, Hebei University, Baoding 071002, Hebei Province, P. R. China

Received:2018-11-05 Accepted:2018-12-20 Published:2018-12-28
Contact: Chunfang ZHANG,Fang GU E-mail:zhangcf@hbu.edu.cn;fanggu@hbu.edu.cn
Supported by:
国家自然科学基金(11704024);河北大学人才引进项目(801260201151);2018年大学生创新创业训练校级项目(2018309);河北大学化学与环境科学学院实验成果转化项目(2018-HXSY-6);河北大学精品实验项(2017-BZ-JPSY58);河北大学精品实验项(2017-BZ-JPSY53)

摘要/Abstract

摘要：

使用Gaussian 09软件对乙酸乙酯碱性水解反应的机理进行了研究。本研究融合了本科教学中有机化学、物理化学和结构化学的相关知识，以乙酸乙酯水解机理为问题导向，阐述了研究和解决问题的思路和方法，探索了将第一性原理计算引入高等教育的方式。

关键词: 乙酸乙酯碱性水解, 密度泛函理论计算, 本科化学教育探索

Abstract:

The alkalescence hydrolysis reaction mechanism of ethyl acetate was investigated by using Gaussian 09 package. Based on the chemistry knowledge from organic chemistry, physical chemistry and structural chemistry in the regime of chemistries at universities, the strategy about how to resolve and analyze the mechanism has been elaborated in this paper, which is a useful exploration on introducing density-functional-theory computation into chemistry teaching at college.

Key words: Alkalescence hydrolysis of ethyl acetate, Density-functional-theory computation, Exploration on chemistry teaching at college

MSC2000:

张春芳,张翠妙,李江涛,韩琳玉,顾芳,王海军. 将密度泛函理论计算纳入高等化学教学初探——对乙酸乙酯碱性水解机理的理论研究[J]. 大学化学, 2019, 34(6): 81-86.

Chunfang ZHANG,Cuimiao ZHANG,Jiangtao LI,Linyu HAN,Fang GU,Haijun WANG. Exploration for the Implementation of Density-Functional-Theory Computations into Chemistry Teaching at College: Theoretical Study on the Alkalescence Hydrolysis Reaction Mechanism of Ethyl Acetate[J]. University Chemistry, 2019, 34(6): 81-86.

图/表 6

图1

表1

图2

图3

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图5

参考文献 11

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Species	B3LYP/6−311G** without solvent effect		B3LYP/6−311G** with solvent effect		B3LYP/6−311+G* with solvent effect		B3LYP/6−311++G** with solvent effect		M06−2X/Def2−TZVPP with solvent effect
Species	without ZPE	with ZPE	without ZPE	with ZPE	without ZPE	with ZPE	without ZPE	with ZPE	without ZPE	with ZPE
OH⁻+ CH₃CH₂OOCCH₃	0.00	0.00	0.00	0.00	0.00	0.00	0.00	0.00	0.00	0.00
TS([CH₃CH₂OOCCH₃−OH]⁻)	−168.23	−35.22	−25.73	104.41	37.99	43.64	40.51	170.45	22.74	29.70
IM([CH₃CH₂OOCCH₃−OH]⁻)	−236.89	−183.36	−65.03	−12.31	9.45	59.90	13.01	62.96	−15.44	−2.91
CH₃CH₂O⁻ +CH₃COOH	−140.10	−151.29	−23.29	−34.57	−6.10	−14.44	23.04	14.88	28.07	32.27
CH₃CH₂OH +CH₃COO⁻	−273.19	−275.21	−138.69	−150.39	−82.30	−93.90	−79.65	−90.91	−80.21	−76.39
E_a	−168.23	−35.22	−25.73	104.41	37.99	59.90	40.51	170.45	22.74	29.70
∆_rH	−273.19	−275.21	−138.69	−150.39	−82.30	−93.90	−79.65	−90.91	−80.21	−76.39

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