香豆素羟胺在糠醛类化合物荧光定量分析中的应用

doi:10.3866/PKU.DXHX201912013

大学化学 >> 2020, Vol. 35 >> Issue (4): 145-151.doi: 10.3866/PKU.DXHX201912013

所属专题：全国大学生化学实验创新设计竞赛

香豆素羟胺在糠醛类化合物荧光定量分析中的应用

林亚维, 谭俊杰, 许颖, 姚文高, 胡晓松()

武汉理工大学化学化工与生命科学学院化学系, 武汉 430070

收稿日期:2019-12-02 录用日期:2019-12-20 发布日期:2019-12-30
通讯作者: 胡晓松 E-mail:xhu@whut.edu.cn

Application of Coumarin Hydroxylamine in the Fluorescent Quantitative Analysis of Furfural Molecules

Yawei Lin, Junjie Tan, Ying Xu, Wengao Yao, Xiaosong Hu()

Department of Chemistry, School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Sciences, Wuhan University of Technology, Wuhan 430070, P. R. China

Received:2019-12-02 Accepted:2019-12-20 Published:2019-12-30
Contact: Xiaosong Hu E-mail:xhu@whut.edu.cn

摘要/Abstract

摘要：

糠醛类化合物在食品工业中是一种独特的风味物质，但在人体积蓄过多时具有一定的致癌作用，因此在食品工业和环境检测中糠醛类化合物的定量分析十分重要。本实验以香豆素羟胺作为荧光标记物，通过硝酮化反应对糠醛类化合物进行荧光衍生，并结合液相色谱-荧光检测法准确测定了奶粉中糠醛、5-甲基糠醛和5-羟甲基糠醛的含量，具有选择性高、线性范围宽、检测限低等优点。本实验将最新的科学研究成果转换为应用化学专业“综合化学实验”课程中的一个研究设计性实验，力图通过全方位的实验操作和训练，使学生充分了解荧光与分子结构的关系、荧光衍生试剂的设计与选择、现代分析仪器的检测原理及应用范围；通过对仪器测试条件和衍生反应条件进行优化，学会实验设计的优化方法，了解科学研究的基本流程，从而激发学生对科学研究的兴趣，提高学生的动手操作能力，培养其勤于思考的科学精神，全面提升其创新能力和综合素质。

关键词: 糠醛类化合物, 香豆素羟胺, 硝酮化反应, 液相色谱, 荧光定量分析

Abstract:

Furfural compounds are unique flavor substances in the food industry, but they have a certain carcinogenic effect when accumulated in human body. Therefore, quantitative analysis of furfural compounds is very important in food industry and environmental detection. In this experiment, coumarin hydroxylamine was used as fluorescent label to derive furfural compounds by nitronization reaction, and the contents of furfural, 5-methyl furfural and 5-hydroxymethyl furfural in milk powder were accurately determined by liquid chromatography-fluorescence detection. The method has the advantages of high selectivity, wide linear range and low detection limit. This innovative experiment is based on the latest research results, and is developed into a research design experiment in "comprehensive chemistry laboratory" course of applied chemistry major. Through all-round experimental operation and training, students can fully understand the relationship between fluorescence and molecular structure, the design and selection of fluorescent derivative reagents, the detection principle and application of modern analytical instruments. By optimizing the test conditions and derivative reaction conditions of the instrument, students can learn how to optimize the experimental design and understand the basic process of scientific research. Thus, it can stimulate students' interest in scientific research, improve their operational ability, cultivate their scientific spirit of diligent thinking, and enhance their innovative ability and comprehensive quality.

Key words: Furfural compounds, Coumarin hydroxylamine, Nitronization reaction, Liquid chromatography, Fluorescence quantitative analysis

MSC2000:

林亚维, 谭俊杰, 许颖, 姚文高, 胡晓松. 香豆素羟胺在糠醛类化合物荧光定量分析中的应用[J]. 大学化学, 2020, 35(4): 145-151.

Yawei Lin, Junjie Tan, Ying Xu, Wengao Yao, Xiaosong Hu. Application of Coumarin Hydroxylamine in the Fluorescent Quantitative Analysis of Furfural Molecules[J]. University Chemistry, 2020, 35(4): 145-151.

图/表 9

图1

表1

表2

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图3

图4

表3

图5

表4

参考文献 8

1	Rtins S. I. ; Jongen W. M. ; Van Boekel M. A. Trends Food Sci. Tech. 2000, 11, 364. doi: 10.1016/S0924-2244(01)00022-X
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3	Kedzierska-Matysek M. ; Florek M. ; Wolanciuk A. ; Skalecki P. ; Litwinczuk A. J. Food Sci. Technol. 2016, 53, 2092. doi: 10.1007/s13197-016-2194-z
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5	Kahoun D. ; Rezkova S. ; Kralovsky J. Food Chem. 2017, 219, 357. doi: 10.1016/j.foodchem.2016.09.161
6	Wang J. ; Xie J. ; Schultz P. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8738. doi: 10.1021/ja062666k
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试剂名称	分子式	CAS号	规格	纯度	制造商
HAHC	C₁₃H₁₅NO₄				实验室自制
糠醛	C₅H₄O₂	98-01-1	AR	99%	百灵威科技有限公司
5-甲基糠醛	C₆H₆O₂	620-02-0	AR	99%	百灵威科技有限公司
5-羟甲基糠醛	C₆H₆O₃	67-47-0	AR	99%	百灵威科技有限公司
冰乙酸	C₂H₄O₂	64-19-7	AR	99.5%	上海凌峰化学试剂有限公司
乙酸钠	C₂H₃O₂Na	6505-45-9	AR	99.5%	上海凌峰化学试剂有限公司
苯胺	C₆H₇N	62-53-3	AR	99.5%	上海凌峰化学试剂有限公司
乙腈	C₂H₃N	75-05-8	HPLC	99.9%	FisherScientific公司
甲醇	CH₄O	67-56-1	HPLC	99.9%	FisherScientific公司

仪器名称	型号	制造商
高效液相色谱仪	LC-20A	岛津公司
荧光光谱仪	LS-55	珀金埃尔默公司
荧光检测器	RF-20A	岛津公司
紫外检测器	SPD-20A	岛津公司
紫外-可见分光光度计	UV-1240	岛津公司
质谱仪	QExactivePlus	赛默飞世尔公司
电子天平	Mettler-ToledoAL104	梅特勒-托利多公司
恒温水浴锅	HH-1	国华电器有限公司
漩涡混合器	HQ-60-Ⅱ	上海沪西分析仪器厂
pH酸度计	PXSJ-216F	上海仪电科学仪器股份有限公司
高速常温离心机	5415D	艾本德公司

糠醛	线性范围/(nmol?L^?1)	回归方程^a(Y = AX + B)	R²	检测限^b/(nmol?L^?1)
5-HMF	2–4000	Y = 1.99X ? 1.93 × 104	0.9991	0.8
F	0.8–4000	Y = 1.78X + 3.45 × 104	0.9998	0.2
5-MF	0.4–4000	Y = 1.58X + 1.31 × 105	0.9995	0.1

样品	奶粉样品
样品	加标量/(μmol?L^?1)	回收量/(μmol?L^?1)	回收率/% ^a	含量^b
5-HMF	0.00	1.44	/	11.35 ± 0.31
	0.40	1.83	97.5 ± 2.0
	1.00	2.41	97.0 ± 2.7
F	0.00	0.14	/	0.84 ± 0.03
	0.40	0.53	97.5 ± 2.4
	1.00	1.12	98.0 ± 3.1

[1]	钟亚兰,刘业硕,张思巍,王毅楷,黄驰,王晓玲. 水-煤油萃取实验中苯甲酸浓度不同测定方法的比较[J]. 大学化学, 2019, 34(4): 66-72.
[2]	高晓慧,刘浩然. 推荐一个色谱分析实验：高效液相色谱法测定复方醋酸地塞米松乳膏中醋酸地塞米松的含量[J]. 大学化学, 2018, 33(6): 33-37.
[3]	王超展, 李溟, 卫引茂. 限进材料的制备及其应用——介绍一个仪器分析综合实验[J]. 大学化学, 2014, 29(4): 43-47.

香豆素羟胺在糠醛类化合物荧光定量分析中的应用

Application of Coumarin Hydroxylamine in the Fluorescent Quantitative Analysis of Furfural Molecules

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