应用电子圆二色光谱方法确定手性金属配合物的绝对构型

doi:10.3866/PKU.DXHX201612016

Abstract

Abstract:

Electronic circular dichroism (ECD) spectroscopy related to electron transition energy levels has become a mainstream characterization mean of the comprehensive chiroptical spectroscopy in the study on chiral stereochemistry, because of its wider research objects and mutual complementarity with vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy involving vibrational energy levels. In this paper, three main methods of determination of absolute configuration of chiral metal complexes are summarized. ECD spectroscopic methods are described in detail, among them exciton chirality method is emphasized. Additionally, this review points out the developing trend of the comprehensive chiroptical spectroscopy in the future.

Key words: Electronic circular dichroism, Coordination stereochemistry, Absolute configuration correlation, Exciton chirality method, Comprehensive chiroptical spectroscopy

MSC2000:

Hui ZHANG. Application of Electronic Circular Dichroism Spectroscopic Methods in Determination of Absolute Configuration of Chiral Metal Complexes[J].University Chemistry, 2017, 32(3): 1-14.

References

1	章慧. 配位化学——原理与应用, 北京: 化学工业出版社, 2009, 259- 311.
2	王尊本. 综合化学实验, 北京: 科学出版社, 2003, 114, 151, 357.
3	Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Doyle, M. P. Basic Organic Stereochemistry. John Wiley & Sons, Inc.:New York, 2001; pp 534-607.
4	尤田耙. 手性化合物的现代研究方法, 合肥: 中国科技大学出版社, 1993, 224- 304.
5	金斗满; 朱文祥. 配位化学研究方法, 北京: 科学出版社, 1996, 254- 301.
6	叶秀林. 立体化学, 北京: 北京大学出版社, 1999, 236- 285.
7	游效曾. 配位化合物的结构与性质, 第2版北京: 科学出版社, 2012, 160- 180.
8	Bijvoet J. M. ; Peerdeman A. F. ; van Bommel A. J. Nature 1951, 168, 271.
9	Dezhahang Z. ; Poopari M. R. ; Cheramy J. ; Xu Y. Inorg. Chem. 2015, 54 (9), 4539.
10	章慧; 颜建新; 吴舒婷; 李丹; 万仕刚; 丁雷; 林丽榕. 物理化学学报, 2013, 29 (12), 2481.
11	Ding L. ; Lin L. ; Liu C. ; Li H. ; Qin A. ; Liu Y. ; Song L. ; Zhang H. ; Tang B. Z. ; Zhao Y. New J. Chem. 2011, 35 (9), 1781.
12	Domingos S. R. ; Panman M. R. ; Bakker B. H. ; Hartl F. ; Buma W. J. ; Woutersen S. Chem. Commun. 2012, 48 (3), 353.
13	Telfer S. G. ; Wuest J. D. Chem. Commun. 2007, 43 (30), 3166.
14	Howson S. E. ; Allan L. E. N. ; Chmel N. P. ; Clarkson G. J. ; van Gorkum R. ; Scott P. Chem. Commun. 2009, 45 (13), 1727.
15	Dragna J. M. ; Pescitelli G. ; Tran L. ; Lynch V. M. ; Anslyn E. V. ; Bari L. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (9), 4398.
16	Khalid S. ; Rodger P. M. ; Rodger A. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2005, 28 (19), 2995.
17	Yu H. ; Wang X. ; Fu M. ; Ren J. ; Qu X. Nucleic Acids Res. 2008, 36 (17), 5695.
18	Hannon M. J. ; Meistermann I. ; Isaac C. J. ; lomme C. B. ; Aldrich-Wright J. R. ; Rodger. A. Chem. Commun. 2001, 37 (12), 1078.
19	Ousaka N. ; Grunder S. ; Castilla A. M. ; Whalley A. C. ; Stoddart J. F. ; Nitschke J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (37), 15528.
20	Castilla A. M. ; Ousaka N. ; Bilbeisi R. A. ; Valeri E. ; Ronson T. K. ; Nitschke J. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (47), 17999.
21	Bolliger J. L. ; Belenguer A. M. ; Nitschke J. R. Angew. Chem. Int. Edit. 2013, 52 (31), 7958.
22	Wan S. ; Lin L. R. ; Zeng L. ; Lin Y. ; Zhang H. Chem. Commun. 2014, 50 (97), 15301.
23	Ziegler M. ; von Zelewsky A. Coord. Chem. Rev. 1998, 177 (1), 257.
24	Berova N. ; Bari L. D. ; Pescitelli G. Chem. Soc. Rev. 2007, 36 (6), 914.
25	Canary J. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38 (3), 747.
26	Telfer S. G. ; McLean T. M. ; Waterland M. R. Dalton Trans. 2011, 40 (13), 3097.
27	Telfer S. G. ; Tajima N. ; Kuroda R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (5), 1408.
28	Tong X. L. ; Hu T. L. ; Zhao J. P. ; Wang Y. K. ; Zhang H. ; Bu X. H. Chem. Commun. 2010, 46 (45), 8543.
29	Pescitelli G. ; Kurtan T. ; Fl?rke U. ; Krohn K. Chirality 2009, 21 (1E), E181.
30	Pescitelli G. ; Padula D. ; Santoro F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15 (3), 795.
31	Mason S. F. ; Norman B. J. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1967, 3 (8), 285.
32	Davis A. V. ; Fiedler D. ; Ziegler M. ; Terpin A. ; Raymond K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (49), 15354.
33	赵檑; 万仕刚; 陈成栋; 林以玑; 方雪明; 章慧. 物理化学学报, 2013, 29 (6), 1183.
34	Ren D. H. ; Qiu D. ; Pang C. Y. ; Li Z. ; Gu Z. G. Chem. Commun. 2015, 51 (4), 788.
35	Riis-Johannessen T. ; Dupont N. ; Canard G. ; Bernardinelli G. ; Hauser A. ; Piguet C. Dalton Trans. 2008, 37 (28), 3661.
36	Ziegler, E.; Haberhauer, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, No. 20, 3432.
37	Hua K. T. ; Xu J. ; Quiroz E. E. ; Lopez S. ; Ingram A. J. ; Johnson V. A. ; Tisch A. R. ; de Bettencourt-Dias A. ; Straus D. A. ; Muller G. Inorg. Chem. 2012, 51 (1), 647.
38	Yeung C. T. ; Chan W. T. K. ; Yan S. C. ; Yu K. L. ; Yim K. H. ; Wong W. T. ; Law G. L. Chem. Commun. 2015, 51 (3), 592.
39	Yan L. L. ; Tan C. H. ; Zhang G. L. ; Zhou L. P. ; Bünzli J. C. ; Sun Q. F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137 (26), 8550.
40	Lin Y. ; Zou F. ; Wan S. ; Ouyang J. ; Lin L. ; Zhang H. Dalton Trans. 2012, 41 (22), 6696.
41	Lin Y. ; Wan S. ; Zou F. ; Wang Y. ; Zhang H. New J. Chem. 2011, 35 (11), 2584.
42	Zhou N. ; Wan S. ; Zhao J. ; Lin Y. ; Xuan W. ; Fang X. ; Zhang H. Sci China Ser B-Chem. 2009, 52 (11), 1851.
43	章慧; 林丽榕. 大学化学, 2011, 26 (6), 8.
44	章慧; 林丽榕. 大学化学, 2012, 27 (1), 1.
45	苏晓玲; 王越奎; 王炎; 贾杰; 高小丽. 物理化学学报, 2011, 27 (7), 1633.
46	Wang A. ; Wang Y. ; Jia J. ; Feng L. ; Zhang C. ; Liu L. J. Phys. Chem. A 2013, 117 (24), 5061.
47	Wang Y. ; Zhang C. Z. Naturforsch 2014, 69
48	万仕刚. M4L6四面体笼的拆分、手性选择性合成及其手性光谱研究[D].厦门:厦门大学化学系, 2015.
49	章慧; 曾丽丽; 王越奎; 曹石; 郭栋; 李丹; 方雪明; 林丽榕. 物理化学学报, 2015, 31 (12), 2229.
50	曾丽丽. 手性N2O2型席夫碱金属络合物的ECD光谱及其绝对构型关联, 厦门: 厦门大学化学系, 2015.
51	Pasini, A.; Gullotti, M.; Ugo, R. J. C. S. Dalton Trans. 1977, No. 4, 346.
52	Zhang F. ; Bai S. ; Yap G. P. A. ; Tarwade V. ; Fox J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (30), 10590.
53	Downing R. S. ; Urbach F. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92 (20), 5861.
54	Dai Y. ; Katz T. J. J. Org. Chem. 1997, 62 (5), 1274.
55	Saito Y. ; Nakatsu K. ; Shiro M. ; Kuroya H. Acta Cryst. 1955, 8 (Part 11), 729.
56	林以玑.手性β-二酮镧系络合物的配位立体化学[D].厦门:厦门大学化学系, 2012.
57	Sato H. ; Shirotani D. ; Yamanari K. ; Kaizaki S. Inorg. Chem. 2010, 49 (2), 356.
58	Lunkley J. L. ; Shirotani D. ; Yamanari K. ; Kaizaki S. ; Muller G. Inorg. Chem. 2011, 50 (24), 12724.
59	2013-2017年教育部高; 等. 大学化学, 2016, 31 (11), 11.
60	张树永; 朱亚先. 大学化学, 2017, 32 (1), 9.

Application of Electronic Circular Dichroism Spectroscopic Methods in Determination of Absolute Configuration of Chiral Metal Complexes

RichHTML

PDF (PC)

Like

Knowledge

Abstract

Cite this article

share this article

References

Related Articles 1

Metrics

Recommended 0