生化教材中存在44年的瑕疵——吡啶环上氮原子的化合价

doi:10.3866/PKU.DXHX202006022

Abstract

Abstract:

Understanding redox reactions in reaction of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD⁺) and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP⁺) requires a clear grasp of the textbook content. The reactions in nicotinamide coenzymes with reduced and oxidized forms have been compared in various biochemistry textbooks. Incorrect interpretations usually emphasize the valence changes that at nitrogen in the pyridine ring of a nicotinamide from +5 to +3. Actually, the valence of nitrogen in pyridine ring is -3. We have gathered shreds of evidences and provide here possible suggestions and caution for readers and instructors.

Key words: Nicotinamide adenine dinucleotide, Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, Oxidation and reduction, Valence

MSC2000:

Kun Gao. Incorrect Interpretations from Biochemical Textbooks for 44 Years in the Case of Valence of Nitrogen Atom in Pyridine Ring[J].University Chemistry, 2020, 35(12): 247-260.

Figures/Tables 17

出版社	教材名称	出版年
四川大学出版社	生物化学	1990
北京理工大学出版社	生物化学	1989
上海科学技术出版社	生物化学第3版	1989
四川大学出版社	生物化学第4版	1988
重庆大学出版社	生物化学	1988
复旦大学出版社	生物化学与分子生物学	1988
哈尔滨工业大学出版社	生物化学	1988
云南科技出版社	生物化学	1985
中南大学出版社	生物化学第2版	1985
北京邮电大学出版社	生物化学	1985
中国纺织出版社	生物化学简明教程	1985
化学工业出版社	生物化学	1984
哈尔滨地图出版社	简明生物化学	1982
东南大学出版社	生物化学	1981
科学出版社	医学生物化学与分子生物学第2版	1981
华中科技大学出版社	生物化学	1980
复旦大学出版社	生物化学第2版	1978
浙江大学出版社	生物化学	1974
高等教育出版社	生物化学	2006
海洋出版社	生物化学	2018
山东大学出版社	生物化学	2017
山东科学技术出版社	生物化学	2017
山东大学出版社	生物化学	2016
上海科学技术出版社	生物化学	2016
四川大学出版社	生物化学教程	2015
高等教育出版社	生物化学	2013
第二军医大学生物化学教研室	生物化学(上)	2013
农业出版社	生物化学	2013
人民卫生出版社	生物化学第3版	2012
上海科学技术出版社	生物化学	2011
九所医学院生化教材编委会	生物化学第2版	2010
八所医学院生化教材编委会	生物化学	2010
人民教育出版社	生物化学简明教程	2010
高等教育出版社	生物化学简明教程第2版	2009
人民卫生出版社	生物化学第5版(潘文干主编)	2008
人民卫生出版社	生物化学第5版(周爱儒主编)	2008
北京医学院生物化学教研组	生物化学	2007

References 46

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5	Nelson, D.; Cox, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry, 7th ed.; W.H. Freeman and Company: New York, 2017; pp. 1413-1414.
6	Voet, D.; Voet, J. G.; Pratt, C. W. Principles of Biochemistry: International Student Version, 4th ed.; John Wiley: Hoboken, 2011; pp. 456-457.
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9	凌列峰; 周玮玮; 苏小丽. 生物化学, 成都: 四川大学出版社, 2018, 224- 225.
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15	崔晓芳. 生物化学, 昆明: 云南科技出版社, 2013, 68- 69.
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32	赵伟康. 生物化学, 上海: 上海科学技术出版社, 1988, 92- 93.
33	张洪渊. 生物化学教程, 成都: 四川大学出版社, 1988, 229- 230.
34	钟洪枢; 关基石. 生物化学, 北京: 高等教育出版社, 1988, 162- 163.
35	杨志铭,李建新.生物化学(上册).上海:第二军医大学生物化学教研室, 1985: 163-164.
36	徐力群. 生物化学, 北京: 农业出版社, 1985, 96- 97.
37	马如骏. 生物化学, 第3版北京: 人民卫生出版社, 1985, 59- 60.
38	齐治家. 生物化学, 上海: 上海科学技术出版社, 1985, 178- 179.
39	九所医学院生化教材编写组.生物化学.第2版.南京:九所医学院生化教材编委会, 1984: 85-86.
40	八所医学院生化教材编写组.生物化学.南京:八所医学院生化教材编委会, 1982: 83-84.
41	聂剑初. 生物化学简明教程, 北京: 人民教育出版社, 1981, 79- 80.
42	聂剑初. 生物化学简明教程, 第2版北京: 高等教育出版社, 1981, 112- 113.
43	潘文干. 生物化学, 第5版北京: 人民卫生出版社, 1980, 30- 31.
44	周爱儒. 生物化学, 第5版北京: 人民卫生出版社, 1978, 146- 147.
45	北京医学院生物化学教研组.生物化学.北京:北京医学院生物化学教研组, 1974: 30-31.
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出版社	教材数量/本	时间范围/年
高等教育出版社	24	1999–2017
科学出版社	21	1999–2018
化学工业出版社	14	2000–2015
中国医药科技出版社	6	2001–2016
人民卫生出版社	5	2015–2018
中国轻工业出版社	4	2011–2016
哈尔滨工业大学出版社	3	2005–2013
北京大学出版社	3	2006–2010
清华大学出版社	3	2000–2010
北京大学医学出版社	2	2009–2013
中国农业出版社	2	2004同年出版2本
中国农业大学出版社	2	2010–2013
浙江大学出版社	2	2007–2012
中国中医药出版社	2	2014同年出版2本
郑州大学出版社	1	2006
第二军医大学出版社	1	2012
复旦大学出版社	1	2015
上海科学技术出版社	1	2011
华中科技大学出版社	1	2008
大连理工大学出版社	1	2011
四川大学出版社	1	2016
中国科学技术大学出版社	1	2004

出版社	教材数量/本	时间范围/年
人民卫生出版社	11	1958–1989
上海科学技术出版社	5	1960–2017
人民教育出版社	4	1961–1981
高等教育出版社	4	1980–1988
中国轻工业出版社	4	1996–2009
复旦大学出版社	4	1989–2015
华中科技大学出版社	3	2008–2016
四川大学出版社	3	1988–2018
浙江大学出版社	2	2007–2012
北京医学院生化教研组	2	1966–1974
农业出版社	2	1985–1988
山东大学出版社	2	1988–1989
中南大学出版社	2	2013–2017

反应式	出版社	时间	叙述
	高等教育出版社	2006年8月	分子中尼克酰胺部分的吡啶氮在生理条件下是正五价，具有可逆变成正三价的特性(P51)
	浙江大学出版社	2007年9月	尼克酰胺的吡啶氮为五价，能可逆地接受电子而成为三价(P90)
	科学出版社	2009年7月	尼克酰胺吡啶环中的氮原子为五价，当接受电子而被还原成三价(P419)
	化学工业出版社	2010年6月	在生理pH条件下，尼克酰胺的吡啶氮为五价，能可逆地接受电子而成为三价(P74)
	哈尔滨工业大学出版社	2013年5月	尼克酰胺的吡啶氮为五价，能可逆地接受电子而成为三价(P262)

反应式	出版社	时间	叙述
	北京医学院生物化学教研组	1974年10月	电子中和了吡啶中五价氮的正电荷，并使其成为三价氮(P29)
	人民卫生出版社	1978年12月	烟酰胺的氮为五价，能接受电子成为三价氮(P146)
	人民卫生出版社	1980年11月	烟酰胺的氮为五价，能接受电子成为三价氮(P146)
	高等教育出版社	1981年12月	底物分子的一个H⁺和两个电子转给NAD⁺的尼克酰胺环，使氮原子由五价变为三价(P112)
	人民教育出版社	1981年12月	底物分子的一个H⁺和两个电子转给NAD⁺的尼克酰胺环，使氮原子由五价变为三价(P79)
	八所医学院生化教材编委会	1982年9月	其吡啶氮为五价氮，能可逆的接受电子而成三价氮(P83–84)
	九所医学院生化教材编委会	1984年7月	其吡啶氮为五价氮，能可逆的接受电子而成三价氮(P85)
	农业出版社	1985年5月	氧化型的吡啶氮为五价，当它接受一个氢原子和一个电子后便成还原型，后者的吡啶氮为三价(P96)

反应式	出版社	时间	叙述
	第二军医大学生物化学教研室	1985年8月	其吡啶氮为五价氮，能可逆的接受电子成三价氮(P163)
	上海科学技术出版社	1985年11月	吡啶环的氮原子接受一个电子由五价变成三价(P178)
	人民卫生出版社	1985年11月	吡啶环的氮原子由五价变为三价(P59)
	上海科学技术出版社	1988年5月	吡啶环的氮原子接受2个电子由五价变成三价(P92)
	四川大学出版社	1988年7月	其吡啶氮为五价氮，它能可逆的接受电子成三价氮(P229)
	高等教育出版社	1988年10月	底物所失的两个电子转移给烟酰胺环上的氮原子，使其由+5价变成为+3价(P162)
	山东大学出版社	1988年11月	其吡啶氮为五价氮，能可逆地接受电子而成三价氮(P67)
	山东大学出版社	1989年9月	其吡啶氮为五价，能可逆地接受电子而成三价(P53)

Incorrect Interpretations from Biochemical Textbooks for 44 Years in the Case of Valence of Nitrogen Atom in Pyridine Ring

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中文教材	英文教材
高等教育出版社，杨志敏主编，2015年出版，生物化学，第3版，170页，图7–30反应式：	Voet, D.; Voet, J. G. Biochemistry, 4th ed.; John Wiley: Hoboken, 2014; p. 471, Fig. 13.2.
反应式：

中文教材	英文教材
高等教育出版社，陈钧辉，张冬梅主编，普通生物化学，第5版，2014年，503页	Nelson, D.; Cox, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry, 7th ed.; W. H. Freeman and Company: New York, 2017; pp. 1413–1414.
反应式：

中文教材	英文教材
高等教育出版社，朱圣庚，徐长法主编，生物化学(上册)，第4版，2016年，493页	Voet, D.; Voet, J. G.; Pratt, C. W. Principles of Biochemistry: International Student Version, 4th ed.; John Wiley: Hoboken, 2011; p. 456.
反应式：

[1]	Yida JIANG,Zhiwei JIANG,Bowen QI,Bingchen ZHONG,Jiang BIAN. Application of Arrow-Pushing Method in the Redox Mechanism of High-Valence Metallic (Cr, Mn, Fe) Oxysalts [J]. University Chemistry, 2018, 33(9): 105-110.
[2]	Chao-Tun CAO. The Influence of the Electronegativity of Valence Orbital of Carbon Atom on the Chemical Bond Property [J]. University Chemistry, 2017, 32(7): 77-82.
[3]	Hua HOU,Zhi-Chao HUANG,Bao-Shan WANG. Revisit on the Teaching of Valence Bond Theory in the Curriculum of Structural Chemistry [J]. University Chemistry, 2016, 31(9): 24-28.
[4]	Ping CAI,Kai HU,Gong-Zhen CHENG. Discussion of the Delocalized π-Bond in AB_n Molecules [J]. University Chemistry, 2016, 31(12): 69-72.

反应式	出版社	时间	叙述
	山东科学技术出版社	1989年10月	吡啶环的氮原子由五价变为三价(P56)
	海洋出版社	1990年12月	其吡啶环上的氮为五价氮，能可逆的接受电子成三价氮(P78)
	浙江大学出版社	2007年9月	尼克酰胺的吡啶氮为五价，能可逆地接受一个电子变为三价(P90)
	华中科技大学出版社	2008年6月	尼克酰胺中的氮(吡啶氮)为五价氮，它能可逆地接受电子而成为三价氮(P290)
	复旦大学出版社	2008年9月	分子中尼克酰胺的5价氮能可逆地接受电子而成为3价氮(P66)
	哈尔滨地图出版社	2010年7月	其中一个H⁺和两个电子转给NAD⁺的尼克酰胺环上，使氮原子由五价变为三价(P57)
无	东南大学出版社	2010年1月	尼克酰胺中的氮(吡啶氮)为五价的氮，它能可逆地接受电子而成为三价氮(P96)
无	中国纺织出版社	2011年5月	其吡啶N为5价，能接受电子转变为三价N原子(P109)
无	北京邮电大学出版社	2012年9月	电子与吡啶环上五价氮结合，中和它的正电荷，使之变为三价氮(P94)

反应式	出版社	时间	叙述
	云南科技出版社	2013年6月	尼克酰胺分子中吡啶N为五价，能可逆地接受一个电子变为三价(P68)
	中南大学出版社	2013年7月	其中一个电子中和了吡啶环上氮的正电荷，氮由五价变成三价(P51)
	复旦大学出版社	2015年9月	烟酰胺的五价氮接受2个电子被还原成为三价氮(P139)
	重庆大学出版社	2016年1月	分子中尼克酰胺的氮为5价，能可逆地接受氢称为3价氮(P132)
	四川大学出版社	2016年10月	其吡啶氮为五价氮，它能可逆的接受电子成三价氮(P308)
	上海科学技术出版社	2017年8月	其吡啶环的氮原子为失去1个电子的5价氮，它能接受1个电子变成3价氮(P126)
	北京理工大学出版社	2017年12月	其中一个H⁺和两个电子转给NAD⁺的吡啶环上，使氮原子由五价变成三价(P161)
	四川大学出版社	2018年6月	NAD⁺分子中尼克酰胺的氮为五价，能接受电子还原成为三价氮(P224)