大学化学, 2017, 32(6): 93-98 doi: 10.3866/PKU.DXHX201611028

师生笔谈

医用有机化学教学经验谈

刘芸,

The Teaching Practice in Medical Organic Chemistry

LIU Yun,

通讯作者: 刘芸, Email: liuyun66@mail.xjtu.edu.cn

摘要

就医用有机化学教学中的绪论课讲授、教学过程设计、教学内容组织、前沿知识补充谈了点滴经验,希望对培养和提高学生的学习兴趣和科学思维能力有所帮助。

关键词: 医用有机化学 ; 经验 ; 科学思维能力 ; 兴趣

Abstract

The author gives a brief introduction about the medical organic chemistry teaching, including the introductory lecture, teaching process design, teaching content organization, and frontier knowledge supplements, which aims at cultivating and enhancing students' interest in medical organic chemistry and the scientific thinking ability.

Keywords: Medical organic chemistry ; Experience ; Scientific thinking ability ; Interest

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刘芸. 医用有机化学教学经验谈. 大学化学[J], 2017, 32(6): 93-98 doi:10.3866/PKU.DXHX201611028

LIU Yun. The Teaching Practice in Medical Organic Chemistry. University Chemistry[J], 2017, 32(6): 93-98 doi:10.3866/PKU.DXHX201611028

21世纪创新能力已成为人类生存竞争不可或缺的一种素质。随着互联网技术的发展、智能手机的应用,知识的获取已是信手可得。高校作为创新人才培养的重要场所,课堂教学的目的必须由传统的“灌输”知识,向在教学过程中通过知识的传授激发学生兴趣、启迪学生思维,提升学生的自主思考能力、研究能力和应用能力,最终使学生具有良好科学思维能力的目标转变。科学思维能力是创新人才应具备的基本素质,包括逻辑推理能力、发散思维能力、分析问题的能力、解决问题的能力,以及发现问题和凝练科学问题的能力等,而这些能力的培养需要教师在教学中潜移默化地进行诱导和训练。这就要求教师在课堂教学上不能照本宣科,必须厘清科学问题和科学概念的来龙去脉,让学生清楚科学问题、科学概念的产生背景和过程,以及科学问题的提出及其解决方法。如何在教学过程中贯彻执行这一教学理念,笔者积累了一些经验。

1 重视绪论课讲授,激发学生学习兴趣

医用有机化学是临床、法医、预防等专业的一门重要基础课,学生对医用有机化学基础知识的掌握程度直接影响后续课程如生物化学、分子生物学和免疫学等的学习。为了让学生能较好地掌握这门课程,调动学生学习的主动性是关键,而学习的主动性又源于学生的兴趣,因此,培养学生的学习兴趣是提高学生学习效果的重要措施。绪论课教学对培养学生的学习兴趣起着重要作用。由于它一般是教师第一次与学生接触,教师的仪表、言谈举止都会影响到学生对本课程的学习兴趣,但最为重要的是,通过绪论课内容的讲授去吸引学生,激发学生的兴趣。对临床等医学专业的学生来说,绪论课上教师除了要以生动风趣的语言介绍本学科的发展简史,有条理地叙述本门课程的主要内容、所涉及到的重要基本知识、发展趋势和简明地勾勒出课程的概貌以吸引学生的兴趣外,还要回答“有机化学与医学有什么关系、医学生为什么要学有机化学”等问题。只有让学生从思想上认识到有机化学与医学的相关性和重要性,他们的学习动力才能释放出来,也就能变被动学习为主动学习。为达此目的,笔者列举、介绍了一些诺贝尔化学奖和生理医学奖奖项(表1),以端正学生的认识。事实胜于雄辩,在了解了各奖项的研究内容后,学生发现,医学和化学已打破了传统的界限,医学奖的研究内容涉及到生物体内的有机分子,而化学奖的研究内容也延伸到细胞层次。学生还从中感悟到,当代医学研究已进入到从分子水平揭示生命现象和规律的阶段,而化学的研究领域也在向生命科学不断渗透,二者的交集愈来愈大。通过这些奖项的介绍,既打消了学生“医学生为什么要学习有机化学”的疑虑,也极大地激发了学生学习医用有机化学的兴趣。

表1   部分诺贝尔化学奖和生理医学奖

获奖者主要贡献奖项/获奖年度
弗雷德里克-桑格测定胰岛素的结构及核酸碱基序列化学奖/1958、1980
阿尔维德-卡尔森保罗-格林加德埃里克-坎德尔发现多巴胺和蛋白磷酸化在人类脑细胞间的信号传递及记忆过程中的作用。大脑特定部位多巴胺的缺乏会引起帕金森症生理医学奖/2000
彼得-阿格雷罗德里克-麦金农发现细胞膜水通道以及对离子通道结构和机理的研究化学奖/2003
罗杰-科恩揭示了真核生物体内的细胞如何利用基因的内存储信息生产蛋白质。人类的多种疾病如癌症、心脏病都与该过程发生紊乱有关化学奖/2006
马丁-查尔菲下村修钱永健发现绿色荧光蛋白并将其作为遗传标签以及用于追踪生化反应化学奖/2008
万卡特拉曼-莱马克里斯南托马斯-施泰茨阿达-尤纳斯核糖体结构和功能研究化学奖/2009
罗伯特布莱恩-克比卡尔G-蛋白偶联受体的作用机制化学奖/2012
詹姆斯-E-罗斯曼兰迪-谢菱托马斯-苏德霍夫发现细胞囊泡上的蛋白质会与目标细胞膜上的蛋白质结合,囊泡可在正确位置上释放其所运载的特殊“分子货物”。细胞运输机制的不正常将导致神经系统病变、糖尿病及免疫紊乱生理医学奖/2013
埃里克-白兹格斯蒂芬-黑尔威廉-莫尔纳利用超高分辨率荧光显微镜观察到细胞中单个分子的运动,并看到在脑的两个神经细胞之间分子是如何产生突轴的,还能够跟踪导致帕金森病的蛋白质聚集过程化学奖/2014
托马斯-林道尔保罗-莫德里奇阿齐兹-桑卡揭示了细胞如何进行DNA修复并确保其遗传信息安全的机制化学奖/2015
屠呦呦威廉-坎贝尔大村智青蒿素、伊维菌素和阿维菌素的发现生理医学奖/2015

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2 注重教学过程设计,培养学生发现问题的能力

现代教育理念认为,教学不单是传授知识的过程,还要充分发展学生的主体思维,这就要求教师在课堂上不能唱独角戏,要结合学生的思维和接受能力对教学过程进行设计,以引导学生主动地参与知识的发生和发展过程,培养学生发现科学问题的能力。多数有机化学教材在烯烃中引入“顺反异构”这一概念时,都是开门见山,直接给出顺反异构产生的条件[1],再举例说明哪些分子能够产生顺反异构。若按教材中的思路进行讲解,在知识方面学生是可以接受的,但理解得不一定深刻,有强加给学生之嫌。由于“顺反异构”的概念是在学生已掌握了烯烃分子结构特点的基础上提出的,笔者在讲授这部分内容时,先画出丙烯的结构(1)、(2)及2-丁烯的结构(3)、(4),如图1所示,让学生分析比较(1)和(2)、(3)和(4)是否相同。学生经过思考后认为,若将(1)或(2)绕―C=C―旋转180°,(1)和(2)能互相转变,而在旋转过程中并没有破坏任何化学键,因而,(1)和(2)是相同的;而(3)和(4)则不同,不能通过绕―C=C―的旋转或其他操作相互转化(常温下),因此,(3)和(4)代表2-丁烯的不同结构。这时,根据(3)和(4)的差别,自然地引出“顺反异构”的概念,并引导学生进一步观察(1)、(2)和(3)、(4)的异同,显然,它们都含有π键,但(1)和(2)相同而(3)和(4)互为异构,说明π键的存在不是烯烃产生顺反异构的充分条件;而它们间的区别在于,(1)和(2)的其中一个双键碳上连有两个相同的氢原子,(3)和(4)的两个双键碳上都连有两个不同的原子(基团)。于是,学生顺理成章地得出结论:烯烃产生顺反异构的必要条件是两个双键碳上均要连有不相同的原子或基团。问题虽然简单,但通过引导学生学习,不但加强了与学生之间的交流互动、加深了学生对“顺反异构”的理解,也培养了学生发现问题和分析问题的能力。

图1

图1   丙烯和2-丁烯的结构


再如芳烃性质的讲授,通常教材都先介绍苯的亲电取代反应,接着讲“定位效应”[1]。由于学生当时并不明白亲电取代反应和“定位效应”之间的关系,直接引入“定位效应”就显得有些突兀。如果能通过亲电取代反应的讲解,把“定位效应”的概念先引申出来,之后再进行详尽讨论,学生就容易接受。笔者在讲亲电取代反应时,着重讲苯、甲苯和硝基苯这三个化合物,并以溴代反应和硝化反应为例(图2),引导学生分析比较反应的条件和产物。就反应条件而言,硝基苯最苛刻,甲苯最为温和,学生容易得出甲基具有活化苯环亲电取代活性的作用,而硝基具有钝化作用的结论;另外,让学生通过比较两组反应的产物收率,也容易看出,无论是硝化还是溴代,甲苯的主要产物都是邻、对位取代,而硝基苯是间位取代。进而让学生总结、概括出反应的规律:亲电取代反应的产物是以邻、对位为主还是以间位为主,与反应类型(溴代还是硝化)无关,而是取决于苯环上原有的基团。此时引入“定位基”“定位效应”的概念,就是水到渠成,学生既容易接受,也加深了印象,同时使学生发现、分析、比较和归纳问题的能力也得到训练。等讲完其他类型的亲电取代反应,再进一步讨论定位基的分类及定位效应的解释时,学生就不会觉得是空穴来风。

图2

图2   苯、甲苯和硝基苯的溴代反应与硝化反应


3 精心组织教学内容,培养学生的逻辑推理能力

任何一门学科中的科学术语、科学概念的产生都是对实验事实或现象最本质的抽象和概括,都隐含着逻辑思维过程。但作为教材内容,因篇幅和系统化要求,编者可能会省略推理过程,直接将结论性的成果编入教材,这就使学生在阅读教材时不易搞清这些术语或概念间的因果关系。因此,教师授课时就要对教学内容进行重新组织,引导学生探寻术语、概念之间的关联,以培养学生的逻辑推理能力和对科学问题的抽象概括能力。在有机化学立体异构一章中,“判断分子的手性”是重点内容之一。教材内容的编排一般先介绍“偏光”“手性”“分子的对称性”等基本概念,再讲对映异构的表示及标记等[1]。由于这部分内容学生高中期间并未接触,一开始就介绍这些概念,学生并不知晓其中的联系,觉得内容分散,缺乏逻辑。所以,教师在讲这部分内容时,若能做到有逻辑地将这些概念循序引入,把“教”的思路和“学”的思路有机地结合起来,学生就容易理解和接受。笔者是这样组织这部分内容的,先以左手和右手为实例,告诉学生微观世界也存在如同左、右手关系的分子,借此引入“手性”和“对映异构”的基本概念。因“对映异构体”是指互为镜像但不能叠合的一对分子,如何判断一个分子有没有手性(也即有没有对映体存在),常规的思路就是根据定义去判断,学生自然就会想到,只要想象出原分子的镜像,看它能否与原分子叠合就可以得出结论。学生的这种想法固然没错,但对每个分子都如法炮制,未免太过繁琐。因此,针对学生的想法,就需要引导他们转换思维。既然手性分子不能与其镜像叠合,那么非手性分子一定能与其镜像叠合,而一个能与其镜像叠合的分子必然有其结构特点,或者说,非手性分子有某些结构特点,而不具备这些结构特点的分子就有手性。于是,就将繁复问题“察看分子能否与其镜像叠合”变通为只需“考查非手性分子的特点”。笔者教学时有意列举一些互为镜像但为非手性的分子,让学生进行观察总结。如图3中的(5)和(6)、(7)和(8),学生发现,(5)和(6)虽互为镜像,但若将(6)以C―Cl键为轴顺时针旋转180°,它就变成(5),说明(5)和(6)能够叠合,是非手性分子。继续启发学生观察(5)和(6)之所以能够叠合的内在原因——其结构特点,发现(5)和(6)的碳原子上因连有两个相同的原子溴,使通过C―Cl和C―H键的平面能将分子剖分成互为镜像的两部分,此时,引出“对称面”这一名词,并让学生给出“对称面”的定义。(7)和(8)也互为镜像,学生发现,(7)和(8)中各有两个对称面(通过四边形两个对角且垂直于四边形的两个平面),且将(8)绕垂直于四边形中心的直线顺(逆)时针旋转90°,它就变成(7),故它们也是非手性分子。这时,学生自己就会得出结论:有对称面的分子无手性。

图3

图3   一氯二溴甲烷和顺-1, 3-二甲基环丁烷的结构


再如图4所画的分子(9)和(10)、(11)和(12)。(9)和(10)也互为镜像,启发学生“(9)和(10)能不能叠合?若能,(9)或(10)应该做怎样一个变化?”学生思考后发现,将(10)由后向前翻转180°,它就变成(9),因而,(9)和(10)没有手性。进一步引导学生思考(9)和(10)没有手性的原因,学生仔细观察后发现,(9)和(10)虽无对称面,但其中的原子或基团都是成对出现的,且(9)和(10)碳链中间两个碳原子上的任一原子或基团,若与中间两个碳原子的中点相连并等距离延长,都会碰到相同的原子或基团,遂给出“对称中心”的概念。继续让学生观察分子(11)和(12),发现二者也有对称中心,且将(12)从上向下翻转180°就成为(11),因此,(11)和(12)虽互为镜像,也没有手性。这时学生自己又会得出另一结论:有对称中心的分子也没有手性。最后,与学生一起进行概括总结,即有对称面或对称中心的分子能与其镜像叠合,无手性。反过来说就是,手性分子既无对称面也无对称中心,换句话说即为,分子的“手性”是因为缺少某些对称元素或在空间的不对称排列引起的。如将(5)或(6)其中一个溴原子用氟取代,对称面消失,非手性分子就变成手性分子,其手性就是因氢、氟、氯、溴四个原子围绕碳原子的不对称排列造成的,进而介绍“不对称碳”也即“手性碳”的概念。

图4

图4   内消旋-2, 3-二氯丁烷的Newman式和内消旋酒石酸的伞形式


既然手性分子与非手性分子在结构上有差异,在性质上必有差别(结构决定性质),其中最显著的区别就是对偏光的反映不同,这时再适时地引入“偏光”“旋光性”的概念。依这样的思路进行讲授,既提高了学生的课堂参与度,也将“分子手性判断”这一复杂问题通过引导学生进行逆向思维得以简单化。另外,还使学生明白了教材中为什么一开始要介绍“偏光”及讲分子手性时为何要介绍分子的对称性。更重要的是,在知识传授过程中培养了学生观察问题、逻辑推理、空间想象以及逆向思维等科学思维能力。

4 结合科学研究前沿补充教学内容,培养学生的发散思维能力

发散思维是科学思维的核心,它以丰富的联想和想象能力作为基础,是创新性思维的主要特征。许多科学研究中的突破或发现,也正是基于研究者天马行空的发散思维,使他们能将不同领域的知识巧妙地进行对接,形成创新思想。教学中发现,学生常不会将不同知识点进行关联,以致知识的灵活应用受到限制,其根源在于学生的发散思维能力比较欠缺。为了培养学生的发散思维能力,笔者结合科学研究进展,及时地补充、介绍一些与基础知识相关的前沿研究内容,引导学生思考不同知识间的相互渗透与联系,以开阔学生的思维。例如,在讲生源胺中的多巴胺时,不仅让学生知道多巴胺在生物体内具有提高记忆、促进兴奋及临床上用于治疗帕金森症等作用,还介绍近年来多巴胺在材料改性方面的应用。多巴胺因其邻二酚结构特点,能在许多材料表面自氧化聚合并粘附,而粘附的聚多巴胺又能与许多功能性的亲核性分子进行Michael加成,从而可构建功能性的材料表面(如防水表面、生物表面等)[2, 3];讲脂类中的卵磷脂时,除了讲卵磷脂的结构特点、生物作用等,还给学生介绍,因卵磷脂的两亲性质和天然抗凝性能使它在医用生物材料领域大有用武之地,如卵磷脂涂覆的纳米粒是一种性能优异的磁共振成像材料[4],衍生卵磷脂接枝的聚合物可用于制造人工血管、人工心脏阀等[5];讲羟基酸的酯化反应时,告诉学生由人体自代谢的乳酸生成的丙交酯,经开环聚合可得到具有生物降解功能的高分子聚乳酸,在临床上用作免拆型手术缝合线和接骨螺钉等[6];讲人体内的必需氨基酸L-精氨酸时,让学生了解到L-精氨酸不但是人体的一个必需营养物质,在生物体内,它还是明星分子一氧化氮的重要来源之一,而一氧化氮在人体内具有抗血小板聚集作用,因此,L-精氨酸也可用于制备血液相容性生物材料[7]。通过介绍诸多有机小分子的“一物多用”,不仅拓宽了学生的知识视野,提高了学生的学习兴趣,也开启了学生发散思维的大门。

5 结语

以上做法,不仅提高了学生学习医用有机化学的兴趣和主动性,学习效果明显提高。尤为重要的是,教会了学生面对具体问题时进行科学思维的方法及自主获取知识的能力,培养了学生积极思考的品质和善于探究的精神。这些能力和素质的养成,对学生今后开展创新性的学习和工作将大有裨益。

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