大学化学, 2018, 33(5): 44-50 doi: 10.3866/PKU.DXHX201801013

师生笔谈

浅议基于《有机化合物命名原则2017》的复杂有机化合物

刘强,, 史玲, 刘志刚, 蔡双莲

Brief Suggestions for Teaching Nomenclature of Complex Organic Compounds Based on Nomenclature of Organic Compounds 2017

LIU Qiang,, SHI Ling, LIU Zhigang, CAI Shuanglian

通讯作者: 刘强, Email: qiangliu@hnu.edu.cn

收稿日期: 2018-01-8   接受日期: 2018-01-19  

基金资助: 湖南省普通高校教学改革研究项目.  2017067

Received: 2018-01-8   Accepted: 2018-01-19  

Fund supported: 湖南省普通高校教学改革研究项目.  2017067

摘要

为了促进有机化合物命名教学的与时俱进,总结了《有机化合物命名原则2017》在教学方面所做的重要修订之处。并对如何利用《有机化合物命名原则2017》新规命名复杂有机化合物提出了具体教学建议。

关键词: 有机化合物 ; 有机化学 ; 命名 ; 教学

Abstract

In order to promote and keep pace with the teaching of new nomenclature of organic compounds, some important revisions about teaching organic nomenclature suggested in Nomenclature of Organic Compounds 2017 were summarized. We proposed some concrete suggestions for using the new principles of the Nomenclature of Organic Compounds 2017 to name the complex organic compounds.

Keywords: Organic compound ; Organic chemistry ; Nomenclature ; Teaching

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刘强, 史玲, 刘志刚, 蔡双莲. 浅议基于《有机化合物命名原则2017》的复杂有机化合物. 大学化学[J], 2018, 33(5): 44-50 doi:10.3866/PKU.DXHX201801013

LIU Qiang, SHI Ling, LIU Zhigang, CAI Shuanglian. Brief Suggestions for Teaching Nomenclature of Complex Organic Compounds Based on Nomenclature of Organic Compounds 2017. University Chemistry[J], 2018, 33(5): 44-50 doi:10.3866/PKU.DXHX201801013

有机化合物的命名是有机化学教学的重要组成部分,含多官能团的复杂有机化合物的命名一直是有机化学命名教学中的重点和难点[1-4]。我国现行有机化合物的命名规则是1980年制定的《有机化学命名原则》(CCS1980)[5],它是根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC) 1979年制定的命名方法修订的。近年来英国皇家化学会出版了最新的《有机化学命名法》(Nomenclature of Organic Chemistry-IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013) (IUPAC2013)蓝皮书[6]。与IUPAC持续不断地更新命名规则相比,30多年来,我国相应的命名规则更新比较迟缓[7]。而且,现有的中文有机化合物命名规则存在着与英文命名规则和书写顺序不同等问题[7-11]。这不仅影响了国际交流[7],也阻碍了双语教学和双语教材的建设和发展[12, 13],不符合双一流建设背景下高等教育国际化的战略需求。此外,将IUPAC推荐的更为成熟和精确的命名规则引入课堂教学,既可提高教学内容科学性和严谨性,又可促进有机化学教学的与时俱进[14]。因此,结合有机化合物命名新规来进行有机化学命名教学是十分有必要的。

最近,有部分教材[15, 16]和教学案例[9]开始采用IUPAC新规,但中文名都还是沿用CCS1980,缺乏与之一致的中文有机化合物命名规范。2017年12月20日,中国化学会有机化合物命名审定委员会在IUPAC1993和IUPAC2013蓝皮书基础上编写的《有机化合物命名原则2017》(CCS2017) [17]正式发布。本次修订在CCS1980简单规则基础上,做了更加细致和准确的补充和规定,特别是在有机化合物的命名规则和书写方面做了重要修改。

本文归纳总结了CCS2017新规在教学方面所做的重要修订之处,并结合有机化合物系统命名法的教学实际,对如何实施CCS2017新规进行教学提供建议,以供讨论。

1 《有机化合物命名原则2017》的重要修订之处

1.1 取代基的排列顺序基于英文字母顺序[7]

CCS2017新规最重要的修订之处就是多个取代基书写的排列顺序。在CCS1980的命名原则中,各取代基的名称借用了立体化学次序规则,按取代基的优先顺序由小至大依次排列。由于取代基优先次序有时难以按立体化学次序规则确定,而且这一排列顺序还涉及位次编号问题,因此新规修订建议采用IUPAC的命名方法,按其英文字母顺序排列次序。具体例子请参考后续内容。

1.2 母体官能团和多重键位次号放在它们名称之前[8]

在CCS1980的命名原则中,官能团和多重键(双键或叁键)的位次号放在主链碳原子数之前,CCS2017则规定,母体官能团和多重键位次号放在它们名称之前,即位次号放在主链碳原子数之后。具体例子请参考后续内容。

2 有机化合物常见取代基的中英文名举例

鉴于CCS2017采用了基于英文字母顺序的取代基排列规则,学生需要掌握一些常见取代基的英文名称。结合教学实际,我们对常见取代基中英文名称总结如下。

2.1 主链碳原子数的中英文命名

分子结构中十以下的碳原子个数一般用我国古代传统历法纪年中天干表示,十以上则用中文小写数字。这些天干的英文命名在母体官能团前直接用,若是取代基在英文名后加yl (基) [15, 16]

2.2 烃基的中英文命名

烃基的命名采用复杂支链取代基的命名方式,即烃上氢被取代后所连碳的位次为1位,然后依次编号和进行系统命名,名称后面加yl (基)表示取代基。一些常见的烃基中英文名称如表1所示。

表1   烃基的中英文命名

结构式 CCS2017中文名 CCS1980中文名 IUPAC2013英文名 中文俗名 英文俗名
(CH3)2CH― 丙-2基
1-甲基乙基
1-甲基乙基 propan-2-yl 异丙基 isopropyl
CH3CH2CH(CH3)― 丁-2-基
1-甲基丙基
2-丁基
1-甲基丙基
butan-2-yl 仲丁基 sec-butyl
(CH3)2CHCH2 2-甲基丙基 2-甲基丙基 2-methylpropyl 异丁基 isobutyl
(CH3)2CHCH2CH2 3-甲基丁基 3-甲基丁基 3-methylbutyl 异戊基 isopentyl
(CH3)3C― 1, 1-二甲基乙基 1, 1-二甲基乙基 1, 1-dimethylethyl 叔丁基 tert-butyl
(CH3)2CHCH2CH2 3-甲基丁基 3-甲基丁基 3-methylbutyl 异戊基 isopentyl
CH3CH2C(CH3)2 1, 1-二甲基丙基 1, 1-二甲基丙基 1, 1-dimethylpropyl 叔戊基 tert-pentyl
(CH3)3CCH2 2, 2-二甲基丙基 2, 2-二甲基丙基 2, 2-dimethylpropyl 新戊基 neopentyl
CH2=CH― 乙烯基 乙烯基 ethenyl vinyl
CH2=CHCH2 丙-2-烯基 2-丙烯基 prop-2-enyl 烯丙基 allyl
CH2=C(CH3)― 丙-1-烯-2-基 1-甲基乙烯基 prop-1-en-2-yl 异丙烯基 isopropenyl
C6H5 苯基 苯基 phenyl phenyl
C6H5CH2 苯甲基 苯甲基 phenylmethyl 苄基 benzyl
―CH2 甲叉基 亚甲基 methylene 亚甲基 methylene
(CH3)2C= 丙-2-亚基 异丙亚基 propan-2-ylidene 异丙亚基 isopropylidene

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2.3 母体官能团优先次序和作为取代基的中英文命名

CCS2017新规的母体官能团优先次序与CCS1980基本一致,但烷烃和不饱和烃的优先次序不再是炔>烯>烷烃,而是处于同等优先次序。究竟谁最优取决于链长,最长主链上母体官能团才是优先基团。新规还列举了一些常见母体官能团作为取代基的中英文名称,具体如表2所示。

表2   母体官能团的优先次序和作为取代基的中英文命名a

优先次序 基团 官能团名 取代基名 英文名
1 ―COOH 羧基 carboxy-
2 ―SO3H 磺酸 磺酸基 sulfo-
3 ―COOR 烷氧羰基 (R)-oxycarbonyl-*
4 ―COX 酰卤 卤甲酰基 halocarbonyl-
5 ―CONH2 酰胺 氨基羰基(氨基甲酰基) carbamoyl-
6 ―CN 氰基 cyano-
7 ―CHO 甲酰基 formyl-
8 ―CO― 氧亚基(氧代) oxo-
9 ―OH 酚、醇 羟基 hydroxyl-
10 ―NH2 氨基 amino-
11 ―C≡C― 炔基 ynyl-
11 ―C=C― 烯基 enyl-
11 ―R 烷基 (R)-yl-*
12 ―OR 烷氧基 (R)-oxy-*
―X (―F, ―Cl, ―Br, ―I) 卤-(氟-,氯-,溴-,碘-) halo- (fluoro-, chloro-, bromo-, iodo-)
―NO2 硝基 nitro-

a括弧内为CCS1980中文命名;*R为天干英文名

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3 复杂有机化合物名称的命名

3.1 基本书写格式

根据CCS2017的规定,一般有机化合物的命名包括取代基、主链碳原子个数(天干)、不饱和键(若有)和母体官能团,其书写基本格式如下(上行是总的书写格式,下行是对应四部分的详细书写格式):

  

取代基+主链碳原子数(天干)+不饱和键+母体官能团
取代基位次号+个数+名称+天干+烯或炔位次号+烯或炔+官能团位次号+个数+名称

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母体官能团是用于分子结构命名的特性基团,也称主体基团。虽然有文献[11]认为官能团和特性基团的概念不一样,但鉴于学生的学情,我们在这里仍把特性基团当作官能团来看待。在CCS2017的新规中也把官能团作为特性基团的俗称[17]。当分子中有多个官能团时,表2中排在前面的官能团总是主体基团(母体官能团),剩下的官能团和其他原子或基团都是取代基。卤素、硝基一般不作为母体官能团,而作为取代基看待。不饱和键是主链上所含的烯或炔等化学键。在这里要注意阿拉伯数字之间用“, ”隔开,阿拉伯数字和汉字间要用短横隔开“-”。

3.2 主链和不饱和键的选择

a)选取含尽可能多最优母体官能团和多重键(双键和叁键)的最长碳链或环为主链(环),若最优母体官能团和多重键数目相同,则再比较取代基或碳原子多少,多者作为主链(环)。如下图中化合物1–3所示。

在化合物3命名中需要注意的是,IUPAC2013优先考虑环而不是链作为主链,CCS2017没有采用。

b)选取含尽可能多取代基的碳链(环)为主链(环),其次兼顾取代基的位次小和英文字母顺序排前。如下图中化合物4–6所示。

c)与CCS1980命名方式不同,CCS2017新规规定链状化合物的主链取决于碳链长度,而不是是否包含多重键。如下图中化合物7所示。

3.3 母体官能团和取代基的编号

a)总的原则:母体官能团编号位次最小,其次多重键(双键和叁键)的位次最小,再兼顾双键位次最小,最后要求取代基位次最小。如下图中化合物8所示。

b)取代基编号遵循最低系列原则(lowest series principle)。取代基从两端编号,逐个比较最先遇到的位次最小者,定为最低系列。当取代基位次相等,从英文字母排列在前一端编号。如下图中化合物9所示。

c)支链有复杂取代基,从主链相连碳开始编号为1,将支链碳原子进行编号,如化合物1、3、4、5、8所示。

3.4 取代基的排序

a)多个取代基排列须逐个比较英文字母按字母顺序排列。取代基个数复数字头(di、tri、tetra等)和斜体字头sectert不计入字母顺序,如下图中化合物10所示。但是支链复杂取代基复数字头计入字母顺序,如下图中化合物11所示。

b)若取代基英文名称相同则比较位次号,按位次号由小到大排列,如下图中化合物12所示。

4 教学建议

对于有机化合物系统命名的初学者来说,取代基按英文字母排序是一大难点。而且有机化合物命名新规的命名方法细而多,学生需要一定量的练习才能掌握。由于学生对取代基的英文名的学习和记忆有一定难度,建议采用翻转课堂和游戏化教学策略,通过课前学生对命名方法的自主学习,课堂卡片游戏和团队竞争性游戏等游戏化教学[1, 2]和课后ChemDraw软件可视化纠错学习来强化学生对命名新规的记忆和理解。具体操作如下。

课前教师将准备好的CCS2017命名课件与相关团队测试题发放给学生,学生通过小组进行团队学习。由于现行有机化学教材和文献存在多种命名规则并行的现象,建议在课件中把CCS2017和CCS1980以及IUPAC2013的命名方法同时列出(如上述实例所示),并对它们的主要区别和联系加以说明,特别是对英文字母排序和立体化学次序规则排序的区别,以方便学生在自主学习过程中查阅文献时对存在的多种命名方法了然于胸。同时,英文名的列出还有利于学生对取代基英文名的记忆。

课堂上通过卡片游戏和团队竞争性游戏等游戏化教学方式,加深学生对取代基中英文名称的记忆和对取代基正确排序的理解。教师可将官能团、取代基、天干、相关量词中英文名和不同有机化合物结构式制成扑克牌的形式(图1),课中发放给各小组。有机化合物命名游戏教学可以采取两种方式:一种是团队内竞争游戏,另一种是团队间竞争游戏。团队竞争游戏一般4人一组,团队内竞争游戏是根据有机化合物结构式查找取代基、天干和相关量词中英文名。通过不断给出不同有机化合物的结构式,要求组员快速给出取代基、天干和相关量词中英文名的扑克牌。晋级方式采用世界杯足球赛晋级方式。团队间竞争游戏是给有机化合物快速命名。教师由简到难给出不同有机化合物结构式,要求小组在有限时间内正确排出取代基、天干、官能团中英文名和各自位次数字的顺序。晋级方式采用两组PK方式。

图1

图1   有机化合物命名游戏扑克牌举例


课后发放练习题,鼓励学生在练习过程中使用ChemDraw Professional 16.0软件(免费试用)命名功能对不太有把握的化合物名称进行验证和强化。通过这种可视化学习途径,不仅可以对错误命名方法进行更正,还可对正确命名方法获得积极的心理体验,加深学生对正确命名方法的印象。

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