大学化学, 2018, 33(10): 13-17 doi: 10.3866/PKU.DXHX201805045

教育专题

有机化学实验教学中学生科学探究能力的培养

李厚金,, 陈六平

Cultivation of Students' Scientific Inquiry Ability in Organic Chemistry Laboratory Teaching

LI Houjin,, CHEN Liuping

通讯作者: 李厚金, Email: ceslhj@mail.sysu.edu.cn

收稿日期: 2018-05-29  

基金资助: 广东省高等教育教学改革项目
中山大学教学改革研究项目

Received: 2018-05-29  

Fund supported: 广东省高等教育教学改革项目
中山大学教学改革研究项目

摘要

科学探究能力是本科学生应具备的重要能力之一。近年来,我们在有机化学实验教学中,对实验教学内容和教学方法进行了改革实践,如介绍科研前沿动态、对实验异常现象进行探究、组织实验研讨、结合所学相关实验开展课外研究性实验等,大大激发了学生的学习兴趣,使学生的思维能力、观察能力、分析问题和解决问题的能力得到全面发展,有效地促进了有机化学实验课教学质量的提高,支撑了高素质化学创新人才培养目标的实现。

关键词: 有机化学实验 ; 科学探究能力 ; 教学方法 ; 教学质量

Abstract

The ability of scientific inquiry is one of the important abilities of undergraduate students. We have been thinking and exploring to cultivate students' scientific research ability in the course of laboratory teaching. In recent years, we had carried out persistently reform and practice to the laboratory teaching content and the teaching method in organic chemistry, for example, introduction to the frontier of scientific research, exploring the abnormal phenomena of the experiment, organization of experiment discussion, and carrying out the extracurricular research experiments. The above measures can greatly stimulate the students' interest in learning. Their abilities to think, observe, analyze and solve problems were fully developed. The students' ability of scientific inquiry had been cultivated in multiple aspects. The above measures have effectively promoted the improvement of teaching quality of organic chemistry laboratory course, and also supported the training objectives of high-quality innovative talents in chemistry.

Keywords: Organic chemistry laboratory ; Scientific inquiry ability ; Teaching method ; Teaching quality

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李厚金, 陈六平. 有机化学实验教学中学生科学探究能力的培养. 大学化学[J], 2018, 33(10): 13-17 doi:10.3866/PKU.DXHX201805045

LI Houjin, CHEN Liuping. Cultivation of Students' Scientific Inquiry Ability in Organic Chemistry Laboratory Teaching. University Chemistry[J], 2018, 33(10): 13-17 doi:10.3866/PKU.DXHX201805045

建设世界一流大学和一流学科,一流本科教育是重要基础。近年来,国内研究型重点大学的本科毕业生国内及国外读研深造率普遍高于60%。在新的历史时期,培养本科学生的科学探究能力显得尤为重要。大学生应具有的科学探究能力简单概括起来包括:观察能力(发现问题和提出问题的能力)、实验能力(围绕解决问题所采取具体实施步骤的能力)、思维能力(对实施过程及其结果进行分析、论证、评价的能力)、交流能力(能清楚地阐述自己的科学观点并与他人交流意见的能力)[1, 2]。科学探究能力的强弱对学生未来读研、从事科学研究等职业规划有着重要影响。

化学是一门实践性学科,实验教学担负着创新型化学人才培养的重任。有机化学实验作为一门基础性实验,其学时长、训练内容多。国内多个高校围绕如何在有机化学实验中培养学生的实践创新能力、提高学生的综合素质,结合了学校的实际教学情况,对教学内容[3, 4]、教学方法[5]、教学模式[6, 7]进行了积极改革,形成了教学特色和优势。近年来,我们对有机化学实验的教学内容和教学方法进行了持续的改革探索[8, 9],期望本课程不仅教给学生有机化学反应知识以及规范、娴熟的实验操作技能,还能积极引导和培养学生的学习能力、独立思考能力、分析问题和解决问题能力,达到科学探究能力的全面培养。

1 介绍科研前沿动态,激发实验兴趣和科学探究的动力

近年来,有机化学反应理论和实验技术均在不断取得新的突破,知识体系的更新速度已经越来越快,而有机化学实验教材的更新速度相对明显滞后。作为教师,在实验教学过程中,一定不能拘泥于教材内容,要有开阔的学术视野、敏锐的洞察力,能够引领学生掌握科研前沿动态,激发学生的实验兴趣,使学生在科学探究的道路上有不断前行的动力。

例如,己二酸是重要的有机化工原料,其合成研究一直是国际研究的热点。由环己醇硝酸氧化法制备己二酸是一个经典实验,它训练学生对有机反应速率的控制、有毒气体的吸收、重结晶操作、红外光谱的测定与解析等方面的能力。近年来,以己烷、环己烷、环己烯、环己酮、环己醇或其混合物为原料,用H2O2、O2或O3作为清洁氧化剂,以钨酸盐、过氧钨酸盐-有机羧酸配合物、杂多酸及其盐和三氧化钨等作为新型催化剂或催化体系制备己二酸的研究取得巨大进展,研究成果发表于ScienceNatureAngew. Chem. Int. Ed.J. Am. Chem. Soc.等国际顶级刊物[10]。在实验讲解时对这些研究进展进行介绍,大大拓宽了学生的知识面和学术视野,很多学生还能主动去查阅相关文献,学习兴趣猛增,对科研产生向往。

利用Fischer合成法以苯肼和苯乙酮为原料制备2-苯基吲哚的实验[11],在实验讲解中,我们会告诉学生目前临床用药有60%是生物碱类化合物,吲哚生物碱是其中最重要的一类,在有机人名反应中,有关吲哚的合成方法最为引人注目,有Bartoli、Bischler-Mö hlau、Fischer、Gassman、Hegedus、Larock、Madelung、Mori-Ban、Nenitzescu吲哚合成法等。我们要求学生在课前对吲哚化合物的合成与应用进行文献调研,实验课上学生进行汇报、讨论,该教学方法对学生实验兴趣、科学探究能力的培养有帮助。

“辣椒红色素的提取、分离、鉴定”实验训练学生的提取、浓缩(旋转蒸发仪)、色谱(薄层色谱和柱色谱)操作技能[12]。辣椒是生活必需品,在实验讲解中我们会对辣椒化学成分与用途进行介绍,如红辣椒的辛辣源自生物碱辣椒素(Capsaicin),其有保护心脏、抗结石、抗炎、镇痛、预防癌症、糖尿病性神经病变、银屑病、减肥、产热、益消化等功效,在安保防暴方面也有重要应用;而辣椒红素(Capsanthin)则没有辣味、色泽鲜艳、性能稳定,耐热性、抗光性良好,不受pH变化的影响,对油脂产品染色力强,用于调味品、奶油制品、肉类制品、海产品、饼干表面着色,还可以应用于饲料、高端化妆品等。辣椒素和辣椒红素的化学结构完全不一样(图1),然而,它们都是当前科研以及应用领域的热点,在Web of Science查询“Capsaicin”有26600余篇文献,近年每年均有1000多篇文献发表;查询“Capsanthin”则有700多篇文献。通过文献知识介绍,使学生了解辣椒的科学研究与应用概况,对实验的目的、意义、原理掌握得更清晰,实验的动力也更足了。

图1

图1   辣椒素(Capsaicin)和辣椒红素(Capsanthin)的化学结构式


目前我院有机化学实验室均安装了多媒体设备,教师讲课可以使用PPT以及视频展示。对于这些科研前沿动态,可以由教师讲解,也可以提前安排学生做好预习,然后在课堂上由学生来做汇报,时间安排10–15 min。这些知识的获得大大激发了学生的实验兴趣和科学探究的动力。

2 对有机化学实验异常现象进行探究,培养发现问题、分析问题、解决问题的能力

一个组的学生做同一个实验,总有个别学生在实验过程中会出现异常现象,比如反应液或产物颜色异常、产品性质(熔点、沸点、折光率、红外光谱等)异常、产量太高或者太低等。通过对自己或者其他同学有机化学实验异常现象的观察,仔细探究其原因,利用所学知识发现和解决实验过程中的问题,能培养学生的观察能力、思维能力与知识运用能力等。

例如,利用Baker-Venkataramann重排法合成黄酮类化合物是一个多步反应,在实验的最后一步,邻羟基苯基-3-苯基-1, 3-丙二酮在冰醋酸和浓硫酸的作用下,在沸水浴中加热1 h制备黄酮化合物2-苯基苯并吡喃酮[13],反应方程式见图2。有个别学生得不到白色针状结晶产物,得到的是黄绿色粘稠状液体产物。很显然,所得产物不是目标黄酮化合物。问题出在哪里呢?经过仔细对比分析正常实验和异常实验的所有条件,确定导致实验失败的原因是邻羟基苯基-3-苯基-1, 3-丙二酮含水,未彻底干燥所致。通过称取干燥样品,在反应混合液中注入一定量的水,与实验异常的现象和结果一致,验证了实验失败的原因。经CA SciFinder Web (化学文摘数据库)文献检索,发现有多篇文献研究了由邻羟基苯基-3-苯基-1, 3-丙二酮制备2-苯基苯并吡喃酮的反应,其反应条件可以为:醋酸铯/DMSO [14]、L-抗坏血酸(维生素C) [15]、硫酸铈[16]、硫酸氢钾[17]、介孔TiO2/磷钨酸[18],NH4OAc/NaHCO3 [19]等。学生通过对这一异常实验现象的探究,发现问题、分析问题、解决问题的能力得到了锻炼,而且获得了新知识。

图2

图2   邻羟基苯基-3-苯基-1, 3-丙二酮合成2-苯基苯并吡喃酮


在平时的实验课教学中,我们鼓励教师和学生要用积极的态度面对实验异常现象,“新知识常常起源于研究过程中某种意外的观察或机遇现象”。化学发展史上有很多因为善于观察、抓住机遇而导致发现或发明的实例,如维勒制氰酸铵而得尿素。也有因观察不细致而与发现或发明失之交臂的实例,如居里夫人的女儿与女婿约里奥∙居里夫妇在实验中拍摄到了中子的照片,但没有深入研究,失去了发现中子的机会。学生敢于正视异常实验现象,通过自己努力分析与研究,实事求是的科学态度、缜密的思维品质与探究能力得到培养,也为学生以后从事科学研究或走入社会打下良好的素质基础。

3 组织实验研讨,活跃课堂气氛,锻炼学生的思辨能力

实验结束后,实验讨论环节不可少。我们一般在每次实验课前安排讨论上一次的实验,讨论组织形式灵活多样,可以是指导教师组织,也可以由博士生助教或者学生自己组织;可以学生自由发言,也可以请做实验成功并且操作规范的同学和操作不规范导致实验失败的同学代表分别发言,通过交流、探讨失败的原因,及时解决失败的困惑。让学生围绕问题展开自主探究,在讨论、质疑和碰撞中锤炼学生的智慧,进行创新思维的深化和拓展。实验讨论给予了学生自由展现风采的平台,调动了学生的积极性,通过交流也让学生相互学习借鉴,有利于形成一种团结学习、积极进取、勇于创新的氛围,锻炼学生的思辨能力。

4 学生利用课余时间开展探究性研究实验,培养科研和协作能力

我校、学院每年均有专项经费支持学生利用课余时间参与科研活动。课余科研活动激发了学生的创新意识,有助于他们发挥想象力和创造力。基础化学实验室也积极为学生提供更广阔的学习课堂,每年均有部分学生在基础化学实验室开展课余科研。学生自主选题、查资料、设计方案,再与指导教师讨论,进一步优化方案,然后利用课余时间进行实验,完成研究任务,撰写科研小论文。例如,在有机化学实验中,我们开展了“辣椒红色素的提取、分离、鉴定”和“槐花米中芦丁的提取与鉴定”实验,学生掌握了天然产物的提取、分离与鉴定等基本技术。有学生对校园里榕树(Ficus microcarpa L.)的气生根(榕须)很关注,在《岭南草药志》《纲目拾遗》《中草药手册》《生草药性备要》等书中均记载了榕须的药用功能,其主治流感、百日咳、麻疹不透、扁桃体炎、眼结膜炎、痧气腹痛、风湿骨痛、鼻衄、血淋、跌打损伤等,在我国南方民间有悠久的药用历史。国际上近年对榕树药用成分的研究也是一个热点[20]。学生自发组成一个科研兴趣小组,联系了指导教师,申请了学校的大学生创新实验项目,开展“中山大学校园榕须的药用有效成分研究”,利用基础有机化学实验室的仪器设备,在课余开展研究性探索实验。又如在完成了2-苯基吲哚的合成实验后,有多名学生自发地组成文献阅读小组,开展了“具有重要生物活性的天然生物碱的合成进展”文献调研,撰写了综述性论文,参与了广东高校的本科学生文献阅读大赛并获奖,后续他们还参加了教师课题组开展的双官能化的金鸡纳生物碱的催化作用的研究项目,此过程极大地锻炼了学生的实验操作能力、分析问题和解决问题的能力,也极大地激发了学生学习化学的热情。

5 结语

科学探究能力的培养不是一朝一夕就能完成的,它是一个持续的、潜移默化的复杂过程。近年来,我校的化学实验教学条件逐步改善,化学类专业的化学实验课均实现了小班教学,一个标准班16名学生。良好的办学条件为教学改革和创新型人才培养奠定了基础。在有机化学实验课中,我们通过优化实验教学内容和教学方法、创设各种教学情境,使学生不仅熟练掌握了实验操作技能,而且大大激发了学习兴趣,其思维能力、观察能力、分析问题、解决问题的能力得到全面发展,科学探究能力得到培养,学生综合素质大为提高。目前,我院大学二年级学生申请国家、省、校,以及学院大学生创新实验项目且立项的学生比例已超过50%;学生平时也乐于进实验室开展科研训练,参与各种科研活动;毕业生读研深造率逐年上升,已超过60%。因此,学生平时养成的良好科学探究素质和浓郁的科研氛围完美结合,为创新化学学术人才的培养提供了保障。

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