大学化学, 2018, 33(1): 69-72 doi: 10.3866/PKU.DXHX201707014

化学实验

5-甲氧基-2-苯基-2, 3-二氢苯并呋喃的制备——介绍一个大学综合化学实验

王云侠,, 赵宇, 王兰英, 李剑利

Preparation of 5-Methoxy-2-Phenyl-2, 3-Dihydrobenzofuran: A Comprehensive College Chemistry Experiment

WANG Yunxia,, ZHAO Yu, WANG Lanying, LI Jianli

通讯作者: 王云侠, Email: wyx27210@nwu.edu.cn

收稿日期: 2017-07-12   接受日期: 2017-09-18  

基金资助: 西北大学质量与教学改革工程项目.  JX14046
陕西省科技计划项目.  2017KW-066
西安市科技计划项目
西北大学合成与天然功能分子化学教育部重点实验室开放基金

Received: 2017-07-12   Accepted: 2017-09-18  

Fund supported: 西北大学质量与教学改革工程项目.  JX14046
陕西省科技计划项目.  2017KW-066
西安市科技计划项目
西北大学合成与天然功能分子化学教育部重点实验室开放基金

摘要

介绍了一个大学综合化学实验。该实验以对甲氧基苯酚和苯乙烯为原料,六氟异丙醇为溶剂,2, 3-二氯-5, 6-二氰基-1, 4-苯醌为氧化剂,室温合成5-甲氧基-2-苯基-2, 3-二氢苯并呋喃,并用IR、1H NMR、13C NMR和HRMS对产物结构进行表征。本实验有益于激发学生的科研兴趣和探索精神,训练学生的综合实验操作技能和分析能力,培养学生的创新思维和科研能力。

关键词: 5-甲氧基-2-苯基-2, 3-二氢苯并呋喃 ; 对甲氧基苯酚 ; 苯乙烯

Abstract

A new comprehensive college chemistry experiment was introduced. 5-Methoxy-2-phenyl-2, 3-dihydrobenzofuran was prepared from 4-methoxyphenol and styrene by using 1, 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoropropan-2-ol as the solvent and 2, 3-dichloro-5, 6-dicyanobenzoquinone as the oxidant at room temperature. The structure was identified by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. In the experiment, students' research interest and exploring spirit will be stimulated, the skill of comprehensive experiment operation and analysis will be improved, and furthermore, the innovative thinking and scientific research ability will be cultivated.

Keywords: 5-Methoxy-2-phenyl-2, 3-dihydrobenzofuran ; 4-Methoxy-phenol ; Styrene

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本文引用格式

王云侠, 赵宇, 王兰英, 李剑利. 5-甲氧基-2-苯基-2, 3-二氢苯并呋喃的制备——介绍一个大学综合化学实验. 大学化学[J], 2018, 33(1): 69-72 doi:10.3866/PKU.DXHX201707014

WANG Yunxia, ZHAO Yu, WANG Lanying, LI Jianli. Preparation of 5-Methoxy-2-Phenyl-2, 3-Dihydrobenzofuran: A Comprehensive College Chemistry Experiment. University Chemistry[J], 2018, 33(1): 69-72 doi:10.3866/PKU.DXHX201707014

化学是一门实验学科,实验教学在化学教学中占有举足轻重的作用。西北大学化学与材料科学学院的实验课程分为基础化学实验、综合化学实验和创新研究实验三个层次,其中大三开设的综合化学实验是在基础化学实验的基础上开设的第二层次的实验课程,重在对学生连接单元操作、设计实验和分析未知物等能力进行训练,从而提高他们科学研究和创新能力。本文介绍的实验属于综合化学实验中由科研成果转化形成的大型实验项目,课时在16学时左右,供学生选做。该实验在文献查阅的基础上,用对甲氧基苯酚和苯乙烯为原料合成5-甲氧基-2-苯基-2, 3-二氢苯并呋喃,并对该产物进行分离提纯和结构表征。通过文献查阅,激发了学生学习综合实验的兴趣和探索精神,实验过程中引入了平行的溶剂实验、平行的氧化剂实验、平行的反应物实验、展开剂选择、洗脱剂选择、大型仪器的使用和结构表征等环节,将综合技能训练与实际科研相结合,提高了学生综合实验素质,培养了学生的创新思维和科研能力,达到了该综合化学实验的教学目标,为下一个环节的创新研究实验奠定了扎实的基础。

2, 3-二氢苯并呋喃是许多重要生物活性化合物的核心骨架。例如含有该核心骨架的(+)-lithospermic acid是潜在的抗HIV试剂,ε-viniferin是抗氧化剂(图1),因此这类核心骨架的简洁高效构建具有非常重要的研究意义。

图1

图1   (+)-lithospermic acid和ε-viniferin的结构


文献报道的2, 3-二氯-5, 6-二氰基-1, 4-苯醌(DDQ)参与、以苯酚与烯烃为原料制备2, 3-二氢苯并呋喃的方法中,有DDQ直接参与的该类反应[