大学化学, 2018, 33(2): 70-74 doi: 10.3866/PKU.DXHX201709016

自学之友

VRML在分子对称性教学中的应用

孙宏伟,, 陈兰

Application of VRML in Teaching Molecular Symmetry

SUN Hongwei,, CHEN Lan

通讯作者: 孙宏伟, Email: sunhw@nankai.edu.cn

收稿日期: 2017-09-8   接受日期: 2017-11-8  

基金资助: 南开大学教学改革项目

Received: 2017-09-8   Accepted: 2017-11-8  

Fund supported: 南开大学教学改革项目

摘要

以椅式环己烷为例,介绍了如何应用分子模拟软件制作含有分子对称元素的VRML模型的过程。利用VRML的交互性可以帮助学生直观地掌握分子的三维结构以及对称元素的分布,切实提高了分子对称性的教学效果。

关键词: 分子对称性 ; VRML ; 结构化学

Abstract

Using molecular modeling software, the procedures for making VRML models of chair-cyclohexan with symmetry elements have been discussed. The interactivities of VRML can help students to grasp the 3D molecular structures and the distribution of symmetry elements intuitively, and substantially improve the teaching results of molecular symmetry.

Keywords: Molecular symmetry ; VRML ; Structural chemistry

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本文引用格式

孙宏伟, 陈兰. VRML在分子对称性教学中的应用. 大学化学[J], 2018, 33(2): 70-74 doi:10.3866/PKU.DXHX201709016

SUN Hongwei, CHEN Lan. Application of VRML in Teaching Molecular Symmetry. University Chemistry[J], 2018, 33(2): 70-74 doi:10.3866/PKU.DXHX201709016

分子对称性是结构化学课程中重要的部分,在这个部分中,学生需要掌握常见分子的3D结构、找出对称元素并判断分子的点群,这无论对学生还是授课教师都是挑战。在南开大学的结构化学教学中,早期课堂演示用的是实物分子结构模型,虽直观,但由于学生人数多,后排学生无法看清楚,课堂演示效果差。2002年后教室安装了多媒体投影,从那时起,我们在课堂上尝试了多种分子对称性的演示方法(各种分子对称性的三维显示素材已于2008年在结构化学精品课程网站[1]上发布),但都存在着课堂应用上的不足,如SymApps (ChemWindow 6.0)[2]软件的优点是可以显示分子对称元素,但显示效果差;更新后的SymApps (KnowItAll [3])不支持超链接,使用不便;ViewerLite [2]的显示效果与交互性好,亦支持超链接,但不能显示对称元素;采用POVRAY [4]制作的分子3D动画精美,可以显示分子的结构和对称元素,但文件体积大,且无法实现交互。

VRML(虚拟现实)技术显示分子3D结构具有文件体积小(几kB)、便于网络传输、支持交互和多种平台(除PC外,目前已支持Apple iOS和Android系统)等优点,是未来教学发展方向。通过比较各种分子结构表现的技术手段,我们选用了VRML技术制作了近百个带有对称元素的分子结构模型,基本覆盖了常见的分子点群,经几年的教学实践检验,应用效果良好。本文将具体介绍VRML分子结构模型的制作和使用。

1 VRML简介

VRML (Virtual Reality Modeling Language)是一种三维造型设计语言,其本身自带脚本语言,且支持Java和Javascript,其交互性强、动画文件小,便于网络传输,1997年12月VRML作为国际标准正式发布。现已广泛应用于工程仿真、运动仿真、航空航天、建筑装潢和各种科学实践中。

基于VRML的分子结构显示虽早已见报道[5],但目前在高校化学教学中的应用仍然比较少,其根本原因在于VRML为脚本语言,直接人工书写分子结构文件不仅需要相关的脚本语言知识,还存在数学上的坐标变换等困难。随着VRML应用的日益广泛,支持VRML输出的分子3D显示软件也不断增加,我们发现,巧妙利用分子构造、显示、VRML输出及编辑等各种软件,采用统一、简单的流程就能够很容易地制作出分子结构的VRML文件。

2 VRML分子结构模型的制作

结构化学教学中要求使用的分子的结构模型必须满足准确(分子结构正确)和精确(分子中各键长键角准确)的要求,因此对制作相关模型的结构数据,可应用量子化学和分子模拟软件(Gaussian,GaussView和HyperChem)等进行计算和构建。

2.1 采用Hyperchem软件制作初始结构

HyperChem软件分子构建功能十分强大,方便大批量构建有机分子,且该软件嵌入了分子力学、量子化学等多种计算方法,便于构建合理的分子3D结构。以椅式环己烷为例,只需用HyperChem中画图(Draw)命令绘制一个六边形,直接构建(Add H &Model Build)即可得到椅式环己烷(图1)。为使构建的结构合理,可进一步选用其中的半经验量子力学AM1方法或分子力学MM+力场进行优化,优化后结果保存为MOL格式(MDL MOL)。

图1

图1   构建步骤中显示效果示意图

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2.2 采用GaussView将分子结构转换为标准坐标

HyperChem构建的分子结构合理,但其结构数据(直角坐标)不是标准坐标,添加对称元素非常麻烦,选用GaussView软件中点群对称性(Point Group)的功能可将其调整为标准坐标(重心为原点,主轴为z轴),调整后结构数据保存为MOL2格式(Sybyl mol2)。

2.3 采用VMD软件将结构数据转化为VRML文件

VMD是一个免费开源的、大生物分子体系的分子显示程序[6],VMD支持的分子结构数据格式多,且支持VRML-2格式输出。采用VMD可以将MOL2格式的结构数据渲染输出为VRML-2(VRML97)格式,文件扩展名为.wrl (默认保存在VMD的安装目录)。

为绘图方便,VMD生成的wrl文件中用PROTO定义了两个原型节点,一个为绘制键的VMDCyl,另一个是设置材质的VMDMat,在后续的3D分子构建中,只要给定了键的长度和半径、原子半径、颜色、坐标等数据,就可以直接构建分子。

Transform {

    translation -0.38484 -0.208481 0.0630272

    children [Shape {

      appearance VMDMat { Kd 0.1625 0.4875 0.4875 Ksx 40 Ks 0.5 0.5 0.5 }

      geometry Sphere { radius 0.112079 }

    }]

}

上段脚本为绘制原子(球)的语句,球位置为-0.38484 -0.208481 0.0630272,颜色RGB为青色(0.1625 0.4875 0.4875,VMD默认C原子的颜色),半径为0.112079;下面一段脚本为绘制键(棍)的,键长0.229484,半径0.0224157,颜色为青色(0.1625 0.4875 0.4875),坐标位置-0.38484 -0.09373930.0630272,旋转中心坐标为0.0 -0.114742 0.0,绕轴0.99396 0 0.109747旋转-0.283206(弧度),了解了这些基本信息,就可以对VRML脚本进行简单修改以达到更好的效果。

Transform {

    translation -0.38484 -0.0937393 0.0630272

    center 0.0 -0.114742 0.0

    rotation 0.99396 0 0.109747 -0.283206

    children [Shape {

      appearance VMDMat { Kd 0.1625 0.4875 0.4875 Ksx 40 Ks 0.5 0.5 0.5 }

      geometry VMDCyl { h 0.229484 r 0.0224157 }

    }]

}

2.4 应用VrmlPad软件修饰分子模型

应用VrmlPad [7]可以重新调整原子和键的颜色和半径,取得更好的显示效果。此外,为保证观看效果,可以进一步增加以下效果:

1)加导航节点,使分子不能移动,只能放缩和围绕分子旋转;

NavigationInfo {type "EXAMINE"}

2)加视点节点,设置观察者的位置、视点视角等参数;使显示分子在屏幕中大小、视角都适宜(为更好地表现分子对称性,将视角设置较小,相当于正视);

Viewpoint { position 0 0 150.000 fieldOfView 0.05}

3)经GaussView将坐标标准化后,其分子位置为标准坐标(如D3d点群分子,C3轴方向为z),由VMD生成的VRML文件中,默认显示为z向视图(屏幕为xy平面,D3d分子为俯视图),如需要改为其它视图,可用rotation语句将分子旋转;

4)可用scale调整分子大小,如scale 4 4 4表示将分子放大4倍(x, y, z放大比例相同);

5)将默认的黑色背景Background { skyColor [0 0 0] }换成其它颜色,也可删除在显示时采用默认设置。

2.5 添加相应对称元素

可充分利用VMD设计好的VMDMat和VMDCyl原型,构建相应的旋转轴和镜面等,构建后只须简单地用旋转语句即可将其安放在合适的位置。D3d分子中需要加C3轴、3个C2轴、3个σ和对称中心i。如下为C3轴的脚本:

# C3

Group { children [

Transform { translation 0 0 0 children [Shape { appearance VMDMat { Kd 1.000000 0.300000 0.0000 Ksx 40.000000 Ks 0.500000 0.500000 0.500000 } geometry VMDCyl { h 5.00 r 0.05000} }] }

Transform { translation 0 -2.5 0 children [Shape { appearance VMDMat { Kd 1.000000 0.300000 0.0000 Ksx 40.000000 Ks 0.500000 0.500000 0.500000 } geometry Extrusion { crossSection [0.000 0.250 -0.2165 -0.125 0.2165 -0.125 0.000 0.250] spine [0 0 0, 0 0.1 0] solid FALSE } }] }

Transform { translation 0 2.5 0 children [Shape { appearance VMDMat { Kd 1.000000 0.300000 0.0000 Ksx 40.000000 Ks 0.500000 0.500000 0.500000 } geometry Extrusion { crossSection [0.000 0.250 -0.2165 -0.125 0.2165 -0.125 0.000 0.250] spine [0 0 0, 0 0.1 0] solid FALSE } }] }

] }

2.6 压缩文件(该步骤可省略)

VRML支持压缩的*.wrz文件,可用gzip软件将纯文本的*.wrl压缩为*.gz格式,再将扩展名更换为*.wrz。最终制作的模型效果见图2

图2

图2   一些制作的模型效果

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3 VRML分子结构模型的使用

VRML分子结构文件可以通过在计算机上安装cortona3d-viewer [8]浏览器插件来观看,安装后,鼠标双击VRML文件(*.wrl或*.wrz),默认选用IE或其它浏览器打开即可。显示效果如下:单击鼠标右键可调整显示背景等,单击后可调整分子的角度,可从不同方向查看分子的结构和对称元素的位置,单击可返回初始状态(图3)。

图3

图3   Cortona3d显示椅式环己烷对称性

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如在PPT演示中调用VRML文件,最简单的方法是设置链接,演示时单击链接就可以使用浏览器打开相应的分子结构;如希望在固定窗口显示,也可采用嵌入的方法,但操作比较复杂。

4 结语

通过比较各种分子结构构建、显示和输出的功能,我们找到了一种方便的构建VRML分子模型的方法,并根据教学需求添加了分子的各种对称元素,利用VRML的交互性解决了分子对称性的教学问题。目前南开结构化学精品课程网站上提供了上百个不同点群分子的VRML模型,既可满足课堂教学需要,又可供学生自主学习。网站上基于VRML的虚拟模型实习和实物模型实习的结合,极大提高了分子对称性的教学效果。

参考文献

[2017-09-01].南开大学结构化学精品课程网站. http://struchem.nankai.edu.cn.

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刘平; 张儒祥; 陈远道. 化学通报, 2003, 66 (9), 636.

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[2017-09-01]. http://www.povray.org/.

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何敏; 陈红明; 周家驹. 化学通报, 1989, 52 (9), 55.

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[2017-09-01]. http://www.ks.uiuc.edu/Research/vmd/.

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[2017-09-01]. http://www.parallelgraphics.com/products/vrmlpad.

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[2017-09-01]. http://www.cortona3d.com/cortona3dviewer.

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