大学化学, 2019, 34(7): 85-89 doi: 10.3866/PKU.DXHX201812016

师生笔谈

记忆口诀在有机化学学习中的应用

王灵辉,, 张宗勇, 吴昊, 肖勋文, 仇丹

Application of Pithy Formulas for the Study of Organic Chemistry

WANG Linghui,, ZHANG Zongyong, WU Hao, XIAO Xunwen, QIU Dan

通讯作者: 王灵辉, Email: ca3po42@163.com

收稿日期: 2018-12-20  

Received: 2018-12-20  

摘要

有机化学是一门重要的化学基础课程,也是一门较难掌握的课程。针对有机化学中化学反应条件和类型繁多的特点,作者提出了借助速记口诀来帮助记忆的方法。口诀编写时充分发挥汉语的博大精深优势和人类大脑的联想发散能力,力求精简顺口。口诀将零碎的内容有条理地归纳在一起,使抽象的化学反应能被快速记忆。速记口诀不仅可以帮助初学者快速入门,也可以协助建立系统的知识体系,有助于知识的终身掌握和应用。

关键词: 口诀 ; 有机化学 ; 学习 ; 谐音

Abstract

Organic chemistry is an important course for chemistry related disciplines but it is difficult to study. With the diverse reaction conditions and types, pithy formulas were suggested to help memorization. During the programming of the pithy formulas, the various meanings of Chinese characters and the association ability of human brain were fully considered, making the pithy formulas simple and easy to read. The scattered information was organized, making the abstract reactions readily remembered. The pithy formulas can not only get beginners familiar with organic chemistry, but also be useful for knowledge system constructing, helping knowledge comprehension and application lifelong.

Keywords: Pithy formula ; Organic chemistry ; Learning ; Homophonic

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王灵辉, 张宗勇, 吴昊, 肖勋文, 仇丹. 记忆口诀在有机化学学习中的应用. 大学化学[J], 2019, 34(7): 85-89 doi:10.3866/PKU.DXHX201812016

WANG Linghui. Application of Pithy Formulas for the Study of Organic Chemistry. University Chemistry[J], 2019, 34(7): 85-89 doi:10.3866/PKU.DXHX201812016

有机化学是大学化学类专业的一门基础课程。该门课程非常重要,但是知识点多,涉及的反应种类繁杂,往往让初学者感到无所适从,被复杂的化学反应方程式所迷惑,难以掌握要点,更无法架构起完整的有机化学知识体系。特别是当学的知识增多时,反而容易对已学过的知识点产生干扰。即使勉强记住了反应,应付了一时的考试,往往过了一年半载,就遗忘殆尽。不仅对于学生,对于教师,往往也有类似的情况,需要花费较大的精力重新备课。

德国文学家歌德说:“哪里没有兴趣,哪里就没有了记忆”。为了提高学生学习有机化学的效果,教育工作者提出了很多教学改革方法来提高学习兴趣。张敏等[1]提出在讲授概念或重点、难点时,有针对性地恰当运用生活实例,可以唤起学生头脑中生活的表象,促使形成学习情境,减少学习新知识的压抑感。辛爽等[2]提出了将课堂教学与社会生产工艺结合起来,使学生认识到自己已初步具备运用学过的有机化学专业知识进行创造的能力,学以致用,提高学习的热情。张玮等[3]提出在班里进行化学知识竞赛,寓教于乐,让学生感到学习不单调和枯燥。孟志芬[4]认为讨论法是可以让学生积极主动参与的学习方法,能发挥学生学习的热情,激发思考的激情,大大开发了思维潜能。于青等[5]则提出了让学生参与有机化学教学的方法,使学生处于学习的主体地位,充分调动学生的学习积极性。郑敏燕[6]提出项目引领教学法,即教师有针对性地提出一些小的项目让学生提出思路及解决方法,可以显著提高学生的学习兴趣。

兴趣可以提升部分的记忆,但是对于要到达较深入而全面的记忆,还是不够的。现代心理学家认为,只有经过编码的信息才能被记住。比如借助语言的某些特点,如发音、语义和字形等,对输入的内容进行编码而组成的口诀,就是可以存贮的信息。口诀简洁明快,可将零碎的内容有条理地归纳起来,消除机械记忆的苦涩和艰辛,形象生动,便于快速而长久的记忆。作者结合多年的教学经验,对有机化学部分知识编写了口诀。

1 口诀助记原理

口诀,比如小学数学的“九九乘法口诀”,具有简短顺口的特点,并且与知识点具有较直接的关联,使得难以记忆的内容变得容易记忆,达到快速掌握知识点的目的。

有机化学是一门半经验课程,涉及到的反应方程式众多,反应试剂和反应条件复杂,而且反应规律性并没有那么强。要记住这么多的反应内容非常困难,而且知识点之间也非常容易混淆。因此,借助口诀来帮助记忆有机化学反应方程式是亟需的。通过快速口诀,先全面地记住有机化学反应,使繁杂的有机化学反应脉络清晰,树立学习的信心,提高学习的热情,便于进一步的知识梳理和深入学习。

2 口诀编写原则

一个好的口诀应该是容易被记住,而且能够被长期地记住,并且能与对应的知识点快速地联系在一起。针对有机化学课程,已经出现了一些口诀。如网上找到的一种速记口诀,摘录其中一小段如下:有机化学并不难,记准通式是关键;只含C、H称为烃,结构成链或成环;双键为烯叁键炔,单键相连便是烷;脂肪族的排成链,芳香族的带苯环。此外,黄福堂等[7]专门编写了一本有机化学速记口诀的书,摘录其中一小段有代表性的关于醚化学反应口诀:强酸作用变成盐,醚链破裂醇碘烷;接触空气能氧化,它的产物易爆炸。

可以看出,这两种口诀都是以七言古诗的形式编写的,力求顺口和方便记忆,每句话中的意思比较全面。但是,这些口诀都存在着字数过多的不足,难以短时间记住,并且长时间后容易遗忘和弄混。

汉语言文字非常博大精深,而且人类大脑具有强大的理解和发散能力。笔者提出用最精炼的一个或几个字来概括一个反应,字之间可以连成一个有具体含义的词组,词组之间也存在关联,形成具有一定意思的句子。这可以尽可能减少口诀字数,达到快速记忆的目的,也能达到长久记忆的效果。

3 口诀示例

根据上述原则,笔者对有机化学中的醇、酚、醚、醛、酮、羧酸和胺的化学反应进行了口诀编排,同时给出了助记口诀和详细注解,如表1所示。以醛酮为例,其反应主要发生在羰基或α-C上,反应机理相对较容易理解,但是涉及到的反应物很多,反应形式多样。特别是其氧化还原反应条件没有规律,不容易记忆。通过将所有的反应物按一定的次序进行编排,得到了如表1所示的33字口诀。通过谐音,这33个字连成了一个有具体含义的句子,能够帮助快速记住。同时,每个短句都代表了同一类别的化学反应,可以帮助推导反应产物,也利于理解反应机理。

表1   醇、酚、醚、醛、酮、羧酸和胺的化学反应速记口诀及详解

有机物大类速记口诀助记口诀详解
醇𨦡钠氧高碘脱酯卤,亚硫酰卢扎氢磷频醇痒挠痒搞点脱脂乳,要留些乳渣清理瓶与酸反应生成𨦡盐;与钠反应生成醇钠;氧化反应生成醛酮酸;α-二醇与高碘酸反应;脱水反应生成烯烃或醚;酯化反应;与卤代烃反应,生成醚;与亚硫酰氯反应生成卤化物;与卢卡斯试剂反应;扎依采规则;与卤化氢反应;与卤化磷反应生成卤代烃;频哪醇重排
酚盐甲丙氧醌,醚酯付-克硝磺卤酚夜假病养鲲,秘制付-克消蟥乳与碱反应成盐;与甲醛缩合;与丙酮缩合;氧化生成醌;生成醚;酯化反应;付-克反应;硝化反应;磺化反应;卤化反应
醚烯醇炔威廉,甲过蔡塞克兰醚喜成全威廉,救过蔡塞克兰烯和醇在酸性下反应得到醚;醇分子间脱水成醚;炔与醇在碱性下生成烯基醚;Williamson反应;硫酸二甲酯与醇反应成醚;生成过氧化物;甲基醚与HI发生Zeisel反应;苯基烯丙基醚发生Claisen重排
酮醛醛酮亚硫氢氰格胺维醇,贝羟醛卤酸曼克金,氧土菲过锰,还铝硼钠锌汞黄肼坎歧醛酮要留亲情格外温存,被抢去路上卖克金,养土蜂过猛,还屡喷那深宫皇亲国戚与亚硫酸氢钠反应;与HCN反应;与格氏试剂反应;与胺反应;与Wittig试剂反应;与醇反应;酮肟的贝克曼重排;羟醛缩合;碱性下与卤素发生卤化反应;α-氢有酸性;芳醛与含α-氢的醛酮发生Claisen-Schmidt缩合反应;芳醛与脂肪族酸酐发生Perkin反应;Mannich反应;被Tollens试剂氧化发生银镜反应;与Fehling试剂发生氧化反应;酮与过氧酸生成酯;高锰酸钾使酮的羰基和α-碳间发生断裂;与氢化铝锂或硼氢化钠发生还原反应;与金属钠的醇溶剂中反应;与锌汞齐发生Clemmensen还原;依次与肼和乙醇钠的黄鸣龙还原反应;不含α-氢的醛在浓碱下发生Cannizzaro歧化反应
羧酸羧酸酯胺酰卤酐,醛烃醇腈格科,羟内交硫锰失碳,磷卤取消铝布贝脱羧羧酸只爱鲜芦柑,却挺纯净苛刻,墙内交流猛失态,凌辱取笑吕布被脱羧酯化反应;生成酰胺;生成酰卤;生成酸酐;醛氧化制酸;烃氧化制酸;醇氧化制酸;腈水解制酸;格氏试剂与CO2反应制酸;Kolbe-Schmitt反应制酚酸;羟基酸反应生成内酯或交酯;α-羟基酸与稀硫酸或高锰酸钾反应生成少一个碳的羰基化合物;与红磷和卤素反应生成α-卤代酸;α-卤代酸可以发生取代反应和消除反应;与氢化铝锂发生还原反应;Blanc规律;α-碳上有吸电子基团时易发生脱羧反应,电解羧酸盐脱羧发生Kolbe反应
胺醇卤盖还硝酮醛霍酰腈,碱醇卤酰磺亚硝芳硝卤磺化鹌鹑卤蛋还笑铜钱获先进,见唇如蟹黄又笑方孝孺黄化醇与氨(或胺)反应制备胺;卤代烃与氨(或胺)反应制备胺;Gabriel法制备伯胺;硝基化合物还原制胺;酮醛的还原胺化制胺;Hofmann降解制少一个碳的伯胺;酰胺和腈的还原制胺;胺具碱性;与醇反应;与卤代烃反应;与酰氯、酸酐和羧酸的酰基化;与芳磺酰氯的磺酰化,兴斯堡反应;与亚硝酸反应;芳胺硝基化反应;芳胺卤化反应;芳胺磺化反应
季铵碱季铵碱水银醇碱,无β-氢醇,有β-氢霍烯胺季铵碱水银纯洁,无比清纯,又冰清获喜爱季铵盐与Ag2O的水溶液反应,或者与强碱的乙醇溶液反应,可以制备得到季铵碱;无β-氢时,加热分解生成醇和叔胺;有β-氢时,加热分解生成烯烃和叔胺,遵循Hofmann规则

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4 应用效果

有机化学反应非常繁杂零散,难以记忆,而速记口诀可以在有机化学学习的各个阶段都起到显著的作用,如图1所示。首先,速记口诀将知识点进行了全面的整合,实现了零散化学反应的有机统一,能够使学习者轻松地联想出所有的化学反应,这解决了有机化学学习入门难的问题,大大增加了初学者的信心。同时,由于同一类的反应在口诀中是编排在一起的,可以方便地进行反应物和产物的比较,更加容易找到规律,进一步加深对反应机理的理解。速记口诀也使得知识点的横向和纵向比较变得简便,大大提高了效率,可以更容易强化知识点的学习并实现知识点的系统性理解。

图1

图1   速记口诀在有机化学学习过程中的作用


重要的是,只要实现了速记口诀的终身记忆,就可以时时对有机化学知识点进行回忆,并且可以利用零散的时间进行学习,实现碎片化时间的合理利用,达到知识终身记忆和终身学习的目的。此外,在科学研究或生产中,也可以借助于速记口诀,快速地筛选出可能的反应条件或方法,再进行有针对性的研发。

此外,在课堂教学上,速记口诀可以起到提纲挈领的作用,不仅可以让教师对讲授的知识点了然于心,也可以让学生有一个明确的中心,减少对有机化学学习的恐惧心理。

图2是2018–2019学年第一学期两个平行班的有机化学Ⅱ期末卷面成绩分布散点图,其中班级1在教学过程中结合了记忆口诀法,班级2未使用记忆口诀。除了记忆口诀法外,两个班级在有机化学Ⅱ的教学方式中没有其他明显不同。该专业的有机化学课程包括有机化学Ⅰ和有机化学Ⅱ,分两个学期完成,两个班级有机化学Ⅰ的卷面平均分基本上没有明显差别。从图2可以看到,虽然两个班级的成绩具有类似的分布曲线,但是班级1的平均成绩明显高于班级2,平均分分别是74.9和68.8,分差达到了6分以上。因此,可以认为记忆口诀法在实际的教学中起到了显著的正面效果。

图2

图2   期末卷面成绩分布

班级1在教学过程中结合了记忆口诀法;班级2未使用记忆口诀


5 结语

本文提供的速记口诀是按照有机化合物大类进行编写的,相对来说缺少纵向比较和系统性归纳。为弥补这个不足,后续可以根据反应类别或反应试剂种类等,如取代反应、消除反应、加成反应、增碳反应、亲核试剂、亲电试剂和格氏试剂等,编写相对应的口诀。

当然,有机化学的速记口诀只是一个辅助的学习方法,要达到对有机化学的深入理解和掌握,仍然需要教师对课堂教学进行设计,对学生进行引导,需要学习者勤思考、多练习、广查资料,理论与实践相结合。

参考文献

张敏; 袁先友. 大学化学, 2005, 20 (1), 20.

URL     [本文引用: 1]

辛爽; 潘玲; 刘群. 大学化学, 2018, 33 (4), 27.

URL     [本文引用: 1]

张玮; 韩文爱. 石家庄职业技术学院学报, 2004, 16 (6), 42.

DOI:10.3969/j.issn.1009-4873.2004.06.016      [本文引用: 1]

孟志芬. 大学化学, 2006, 21 (1), 20.

URL     [本文引用: 1]

于青; 王忠卫; 刘蕾; 黄小文. 大学化学, 2017, 32 (11), 12.

DOI:10.3866/PKU.DXHX201706032      [本文引用: 1]

郑敏燕. 大学化学, 2017, 32 (8), 20.

URL     [本文引用: 1]

黄福堂; 郎东升; 岳兴举; 黄河. 有机化学基础知识速记, 北京: 石油工业出版社, 2005.

[本文引用: 1]

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