大学化学, 2020, 35(7): 82-87 doi: 10.3866/PKU.DXHX202003112

教学研究与改革

浅析有机化学反应机理的教与学

江国防,

Studies on Teaching and Learning of Organic Reaction Mechanism

Jiang Guofang,

通讯作者: 江国防, Email: gfjiang@hnu.edu.cn

收稿日期: 2020-03-30   接受日期: 2020-04-21  

基金资助: 中央教育教学改革专项基金.  2018-131

Received: 2020-03-30   Accepted: 2020-04-21  

摘要

有机化学的基本理论和反应机理是有机化学的核心内容。反应机理的教与学是有机化学教学过程中的难点,一直困扰着教师和学生。笔者采用了“教师引导–学生练习–学生综合讲解”三段式的反应机理教学方式。首先是教师引导:教师结合国内外教材和文献,先讲授基本理论,再详细讲解反应机理;接着是学生练习:教师根据教学进度布置习题让学生练习,然后结合前后相关的反应机理,组装成比较复杂的多步反应,要求学生根据机理推导反应产物;最后是学生综合讲解:给每个学生分配一个反应,要求围绕该反应,通过查阅文献和资料,整理好素材,在课堂上讲解展示反馈,教师据此进行补充和修改。经过实践证明,该方式便于学生理解有机化学反应机理,从而达到事半功倍的教学效果。

关键词: 反应机理 ; 三段式教学 ; 综合讲解

Abstract

The core teaching content of organic chemistry is the basic theory and reaction mechanism. The difficulty of organic chemistry teaching is the teaching and learning of reaction mechanism, which has always puzzled teachers and students, respectively. The author adopted the three-stage method "teacher's guidance/student's practice/student's comprehensive explanation" in reaction mechanism teaching and learning. Firstly, teacher explains the basic theories followed by the reaction mechanism according to the books and literatures from all over the world. Secondly, let students do some exercises. The teacher arranges basic exercises for the students according to the teaching schedule. Then combine the relevant reaction mechanism, assemble the complex multi-step reaction, and ask students to deduce the reaction products according to the mechanism. Afterwards, the student must give a lecture one by one focusing on one reaction after systematically consulted the literature and materials, organized the materials to all the students and teachers respectively. After the lecture, the teacher supplemented and modified the content the student explained. It has been proved by practice that this method is convenient for students to understand the organic reaction mechanism twice the result with half the effort.

Keywords: Reaction mechanism ; Three-stage teaching ; Comprehensive explanation

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江国防. 浅析有机化学反应机理的教与学. 大学化学[J], 2020, 35(7): 82-87 doi:10.3866/PKU.DXHX202003112

Jiang Guofang. Studies on Teaching and Learning of Organic Reaction Mechanism. University Chemistry[J], 2020, 35(7): 82-87 doi:10.3866/PKU.DXHX202003112

有机化学教学内容包括有机化学的基本概念、基本理论、基本反应、反应机理、有机合成及其在化学及相关领域中的应用[1]。其中,反应机理是有机化学教学中的重点和难点。在过去传统教学中,由于课时短,教师基本上都偏重于各类有机化合物的性质和反应的讲解,对反应机理这部分知识只是蜻蜓点水,因此,学生对反应机理这部分知识的学习会感到如坠云雾,不明其可。学生只能用死记硬背的方式记忆一些反应机理,在相应的考试或其他需要应用机理时,采用生搬硬套式、依葫芦画瓢的方式,不能正确地预测反应产物,达不到通过机理推导来解决问题的目的。有机化合物种类繁多,不同反应条件所涉及的反应途径可能不一样,学生仅依靠囫囵吞枣地记住方程式或者生搬硬套而不理解反应的本质来学习反应机理,是无法学好有机反应机理,遑论灵活运用了。

教无定法,贵在得法。通过在教学实践中探索和总结,笔者提出了一种“教师引导–学生练习–学生综合讲解”三段式的反应机理教学方式,收到了良好的教学效果。

1 教师引导

1.1 做好铺垫,打开机理奥秘之门

学生在学习反应机理这部分内容时,常有力不从心之感,因为他们在困惑中踌躇不前,欲深入而苦于窥不到门径,无从下手。例如:为什么硝基甲烷中的氢比氯甲烷中的氢活泼?为什么伯卤代烷易发生SN2反应,叔卤代烷却易发生SN1反应?为什么电子会发生迁移?为了帮助学生从根源上解决这类问题,教师应在讲解具体的反应过程前,做好充分的知识铺垫,尽最大努力把基本理论讲解透彻,让学生不仅知其然,而且知其所以然。

反应机理涉及到物质的结构理论、杂化轨道理论、价键理论、形式电荷、酸碱理论、电子效应、空间效应、反应中间体、过渡态理论、共振理论、芳香理论、反应动力学、反应热力学等多方面的内容。有部分内容可能在无机化学中已经学过,但在有机课程中有必要重新深入讲解复习,以达温故知新之效。目前国内的大部分有机化学教材,都把这些内容分散在相应的各个章节中,学生不能很好地整理上述所有基本理论,导致他们在学习这部分内容时会发生“断层”,不能建立起一个完整的知识框架体系,所有知识都是凌乱的,这样便造成学生学习反应机理的阻碍,无法触类旁通,收效甚微。基于此,教师应该对这部分知识系统讲解,拨云见日,捋清思路,才有利于学生从总体上学习反应机理。

1.2 故事类比,开启学生兴趣之门

有机化学涉及到的主要反应机理中,除了自由基反应机理相对独立外,离子型的反应机理(如亲核取代SN1、SN2,消除反应机理E1、E2等内容)具有很强的交叉性,关系纵横交错。教师在讲解这部分知识时,宜将关系密切的知识整理成异中求同、同中析异的知识体系,运用类比法进行生动形象的讲解,从而达到“深入浅出、分条析理”的效果。

另外,在具体实施教学的过程中,如果把知识点融入一些通俗易懂又妙趣横生的小故事,类比其中的某一个反应机理,再用这个反应机理去类比另外相似或相反的反应机理,使得对照组的反应机理的异同点更加清晰、直观[2]。这样,使学生置身于一个活泼有趣的氛围中,那些枯燥乏味的知识便栩栩如生,有了灵性,学生不经意间便理解了这些知识,并且深深扎根于心,想忘记亦是不能了。例如,讲解“SN2反应”,设定如下故事:

男生(A)和女生(B)手拉手在爬山,刚好男生(C)也在爬山。C就和B套近乎,说A的很多不足,使得B对A的兴趣减少。爬着爬着,B就慢慢疏远了A,渐渐靠近C。到了山顶时,B左手拉着A,右手拉着C。继续往前进行,下山时,B远离了A,与C手拉手下山了。完成了一个典型的双分子亲核取代(SN2)。特别是把班上3个同学拿来做比喻,讲完后,同学们会很开心,可能会大笑一会,消除了课堂的枯燥与困意。

讲完故事后,详细讲解SN2反应的过程,结合几个经典反应式来阐释反应机理,此时学生拨开云雾,终于识得“SN2”这个庐山真面目了。

这样的课堂,既轻松又愉快。教者,因课前的精心准备,课堂上更能收放自如;学者,对SN2反应的理解顿有豁然开朗之感。

1.3 利用多媒体,展开学生想象之门解决反应机理“纸面化”

由于反应机理过于抽象,步骤繁复,而现有的有机化学教学模式主要以板书(文字和二维分子模型图等)、挂图及少量实物模型为主,相对简单生硬,无法表现反应的动态过程和立体结构的三维空间立体感。学生在学习反应机理时,不得“窥其全貌”,常处于一知半解的困窘中。因此,新型教学手段势成必然。教师可以利用GaussView、Mathematica、POV-Ray、Corel-VideoStudio等软件,通过有机物分子模型构建、动态模拟、模型渲染、动画串联、编辑及后期优化和配音讲解等步骤,制作通过动态过程模拟,形象生动地展示静态图片所不能展示的反应过程中反应物构型的变化、分子键长键角的变化以及反应过渡态、分子手性等教学难点的视频[3]。视频形式生动直观,极大地降低了学生的理解难度,增大了课堂知识的容量,激发了学生的想象力,帮助学生理解反应过程,达到更好地理解反应机理的目的。

2 学生练习,发散思维之门

有关反应机理的讲解讲完了,接下来就是学生练习。俗话说得好,光说不练假把式。有机化学教学目的不是让学生机械地记住各类反应机理而成了识记知识的机器,旨在让学生掌握化学反应的实质,在具体的反应实例中理解反应是如何发生的,推断反应可能的产物,并写出它的反应过程,提升学生的能力,最终能够学以致用。因此,在详细讲解反应机理知识的基础上,可指导性地设置一些综合性强、深入浅出的习题让学生在课堂上完成。也就是说,教师应该在每个教学阶段,紧扣教学内容,精选具有代表性的有机反应机理习题,让学生进行强化训练。通过大量习题训练,不仅可以加强学生对于理论知识的理解,强化记忆,还可以提高学生的解题能力,灵活运用所学知识,达到举一反三的教学效果。布置练习题以后,教师必须在课堂上一一巡视学生做题的情况,根据学生练习时出现的各类情况,及时发现问题,找准靶子,分析错误原因,查漏补缺,对症下药。这样一来,学生能及时归纳、总结所学知识,及时反馈,教学相长,就不会摔倒在同一个地方了。例如:学习片呐醇重排时,图1是时常提供的经典习题。

图1

图1   片呐醇重排机理题


让学生做完这些基本的题目,写出它们的反应机理,根据学生做的情况,及时发现错误,并认真讲解。讲解完之后,提供相对比较综合性的题目,组装成比较复杂的多步反应,要求学生根据机理推导反应产物,然后,写出每一步反应的机理。如图2所示题目既结合了片呐醇重排的知识点,又串联了其他有机反应的知识点。

图2

图2   串联反应结构推断和机理题


该题总共有五步反应,第一步是格氏试剂亲核进攻酮得到醇(A),第二步是醇(A)脱水得到烯烃(B),第三步是烯烃(B)双羟基化得到(C),第四步就是(C)经过片呐醇重排得到酮(D),第五步是过酸把酮(D)氧化得到羧酸酯(E)。上题的答案如图3所示。

图3

图3   结构推断产物


学生做完图2所示的综合题后,既巩固了片呐醇重排反应,又复习了其他有机化学反应,达到举一反三的效果。

3 综合讲解,启迪实际运用能力

教师在课堂把反应和机理讲解完了,学生也做了不少练习,基本掌握了反应机理。为了进一步巩固所学的有机反应机理,教师安排了学生综合讲解环节。给每位学生分配一个课堂上已经学习过的反应,要求学生围绕所分配的反应,通过查阅文献和资料,整理好素材(反应发现的背景、反应式、反应机理、反应在相关领域的应用等),在课堂上面对所有学生和教师讲解。学生讲解完后,教师根据学生讲解的情况进行补充和修改。具体实施步骤如下。

3.1 课前预习阶段

教师与所教学生建立QQ群,在课程安排好之后、正式课堂教学之前,要求学生对指定的教材通盘预习,仔细研究目录,掌握整个教材的构架,让学生对有机化学的内容胸中有丘壑,等到教师上课时,学生们就自然能如数家珍。

3.2 学生责任制阶段

教师把有机化学教材所涉及的重要的反应列出交给班长,班长把所有的反应分配给上课的每个学生,每个学生负责一个反应。学生需要对自己所分配到的反应做进一步的整理,这个过程贯穿有机化学教学的全程。

3.3 知识整合阶段

每章内容结束后,要求学生按照三种方式把所有的有机化学反应列出来:一是按照自由基型反应、离子型反应、协同型反应分类列出;二是按照亲核、亲电、加成、消去、重排、氧化还原等反应类型归类;三是根据人名反应的首字母顺序归类。经过三次系统整理,大家对所学有机反应就了如指掌,运用时轻车熟路,自有手到擒来之妙。

3.4 课堂展示阶段

每一章教学任务完成后,负责整理该章有机化学反应的学生就要对所分配的反应进行整理。查阅相关资料,在最近三年的国内外期刊上找到使用了该反应的文献,把该反应的背景、反应机理、实用示例、应用范围与局限性、参考文献等列出,然后整理成PPT课件,由任课教师审阅、修改。

利用小班辅导课的时间,由负责相应反应的学生主讲。讲解内容包括反应的发现过程、反应所对应的科学家的介绍、反应实例、反应机理(重点),然后讲解该反应在有机合成中的应用。所有的讲解内容需要有文献出处,同时要辅以板书,需要由引言到正文到总结,台下学生可以随时提问,教师须在课堂协助讲解学生解答相应的问题。当讲解学生讲完后,教师当场给予点评,对亮点充分肯定,不吝褒扬之词;指出不足,解释表述不清楚之处,纠正错误,不藏着掖着,不累积问题;强调每一个学生在做好笔记的同时,对本堂课的知识要理解透彻,不留尾巴;课后查阅相关文献,理解文献的重要内容。

例如:有个学生准备Swern oxidation这个反应,他就从Swern oxidation反应的背景知识、反应机理、在有机合成中的应用、学生本人对该反应的一些看法和参考文献等方面做了总共17页PPT的讲稿,下面列举了每部分内容的第一页PPT内容(图4)。

图4

图4   Swern oxidation反应讲解内容


该学生花了20分钟讲解,同学们也纷纷提问,交流很好,教师进行了补充和归纳总结。讲解学生为了准备好这次讲解,自己对该反应再次进行了系统学习、归纳、总结、消化和吸收,在讲给同学们听时,又进一步升华了对该反应的理解。该学生讲完后,教师对他讲解的内容进行了补充和更正,使得全体听讲同学也再次学习了该反应。课后所有同学可以根据讲解学生提供的参考文献进一步查阅原始资料,自己再次系统学习和掌握该反应,如此下来,大家对该反应就掌握得很好了。

班上每位同学都要如此准备、讲解一个反应,这样下来,教材里的主要反应大家都在教师讲授基础上进行了再次学习,使得对反应机理的理解更加深入和系统。

4 结语

经过实践证明,“教师引导–学生练习–学生综合讲解”三段式反应机理教学方式便于学生系统掌握有机化学反应机理。通过这样的教与学模式,学生考试合格率高达97%以上,优秀率60%以上。学生的自学能力、科研能力、创新能力都得到了实质性的提高,培养了全面发展的优秀化学化工人才。

总之,“教师引导–学生练习–学生综合讲解”这种三段式的反应机理教学方式有利于学生对有机化学课程的学习、理解、掌握和运用。有机化学教与学的道路很长[4-7],每个环节都要努力,改革的道路也很长,“路漫漫其修远兮,吾将上下而求索”,还请从事有机化学教学的老师共同探讨,一起去有机化学的大花园里撷取珍宝。

参考文献

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