大学化学, 2020, 35(7): 130-141 doi: 10.3866/PKU.DXHX201906039

师生笔谈

浅谈中国化学会《有机化合物命名原则2017》的教学要点

沈越,1, 李小瑞2

Discussion on Key Points in Teaching "Nomenclature of Organic Compounds 2017" of Chinese Chemical Society

Shen Yue,1, Li Xiaorui2

通讯作者: 沈越, Email: shenyue1213@hust.edu.cn

收稿日期: 2019-06-19   接受日期: 2019-08-19  

基金资助: 国家自然科学基金面上项目.  51672098

Received: 2019-06-19   Accepted: 2019-08-19  

摘要

比较了中国化学会《有机化合物命名原则2017》与1980版命名原则的不同,指出了新版的主要变化之处。通过举例,说明母体氢化物、特性基团的概念、含义及其在命名有机化合物时的重要意义。归纳出命名有机物时确定母体氢化物和主特性基团所依据原则和方法,梳理出命名有机化合物的一般步骤,并通过实例来说明2017版命名原则的实施方法。

关键词: 有机化学 ; 命名法 ; 母体氢化物 ; 特性基团 ; 教学

Abstract

This paper compared the "Nomenclature of Organic Compounds 2017" of Chinese Chemical Society with the 1980 edition. The concept, meaning as well as the importance in nomenclature of organic compounds of parent hydride and characteristic group are clarified by giving examples. The principles and methods to identify the parent hydride and major characteristic groups for nomenclature of organic compounds are summarized. The general steps for nomenclature of various organic compounds are clarified. The practice of "Nomenclature of Organic Compounds 2017" of Chinese Chemical Society is explained with examples.

Keywords: Organic chemistry ; Nomenclature ; Parent hydride ; Characteristic groups ; Teaching

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本文引用格式

沈越, 李小瑞. 浅谈中国化学会《有机化合物命名原则2017》的教学要点. 大学化学[J], 2020, 35(7): 130-141 doi:10.3866/PKU.DXHX201906039

Shen Yue. Discussion on Key Points in Teaching "Nomenclature of Organic Compounds 2017" of Chinese Chemical Society. University Chemistry[J], 2020, 35(7): 130-141 doi:10.3866/PKU.DXHX201906039

2017年12月,中国化学会正式发布了《有机化合物命名原则2017》[1] (以下简称为“2017版命名原则”)。该命名原则由科学出版社出版,内容详实,全书篇幅多达465页,是对1980版命名原则[2]的重大修订,很难在较短时间内准确理解和掌握。对其要点进行归纳和梳理,有利于在教学过程中介绍和实施该命名原则。之前已发表的相关教学论文[3-5],主要侧重点在于对取代基或前缀名称的排列顺序和位次号的位置等规则的解读,而本文则对“母体氢化物”和“特性基团”的含义和概念进行更为详细、深入的讨论和解读。

1 2017版命名原则的基本设想和主要改变

2017版命名原则的基本设想是:中文有机化合物的命名在基本原则上要与当前国际命名原则一致,便于国际交流。

基于上述基本设想, 2017版命名原则[1]相对于1980版命名原则[2]的主要改变[6, 7]有:①以母体氢化物(parent hydride)的名称统一处理碳氢化物和其他杂原子氢化物的命名;②以特性基团(characteristic group)代替官能团(functional group)来命名有机化合物;③将取代基或前缀的名称按照英文字母先后顺序排列,而不是按照CIP (Cahn-Ingold-Prelog sequence rule)顺序排列;④选择最长碳链而不是重键(双键或叁键)数最多的碳链作为主链;⑤原子和基团位次(locant of atoms and groups)的标明一律采用位次数字插入代表它们的名称之前;⑥对杂环化合物的中文命名做出了与IUPAC (Intermational Union of Pure and Applied Chemistry)命名接轨的新的安排[8]

图1是实施2017版命名原则命名有机物的两个典型实例。其中按1980版命名的名称前均标明“原称”字样,与之相关的解释为红色字体;未标明“原称”字样者都是按照2017版命名原则命名的,与之相关的解释均为蓝色字体。下同。

图1

图1   实施中国化学会《有机化合物命名原则2017》命名有机物的两个典型实例

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1.1 各种“基”的命名

1980版《有机化合物命名原则》笼统地规定:一价的基团,包括氢化物(烃)从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团和各种一价的官能团,叫做“基”,二价的基团叫做“亚基”,三价的叫做“次基”。例如:―CH3、―COOH和―OH分别被叫做甲基、羧基和羟基, ―CH2―和=CH2都叫做亚甲基, $ - \mathop {\rm{C}}\limits^| {\rm{H}} - 、\mathop {\rm{C}}\limits^| {\rm{H = }}$和≡CH都叫做次甲基[2]

2017版命名原则中一价“基”的含义与1980版命名原则基本相同。但对于二价和三价的基团, 2017版命名原则除保留“亚基”“次基”的通称外,还进一步将二价的基团区别为“叉基”和“亚基”,将三价的基团区别为“爪基”“基亚基”和“次基”[1, 8]表1是一些常见的各种“基”。

表1   一些常见的各种“基”

结构名称
CH3甲基
methyl
CH3CH2乙基
ethyl
(CH3)2CH―异丙基,丙-2-基
isopropyl, prop-2-yl
(CH3)3C―叔丁基,1, 1-二甲基乙基
tert-butyl, 1, 1-dimethylethyl
CH2=CH―乙烯基
vinyl
CH≡C―乙炔基
ethynyl
萘-2-基
2-naphthyl
―COOH羧基
carboxyl
―OH羟基
hydroxyl
―N(CH3)二甲氨基
dimethylamino
―CH2甲叉基
methanediyl
乙-1, 1-叉基
ethane-1, 1-diyl
―CH2CH2乙-2-叉基
ethane-1, 2-diyl
丙-2, 2-叉基
prop-2, 2-diyl
苯-1, 4-叉基
1, 4-phenylene
CH2甲亚基
methylidene
CH3CH=乙亚基
ethylidene
CH3CH2CH=丙-1-亚基
propan-1-idene
(CH3)2C=丙-2-亚基
propan-2-idene
O=氧亚基
oxo
甲爪基
methanetriyl
甲基亚基
methanylylidene
≡CH甲次基
methylidyne
乙-1, 1, 1-爪基
ethane-1, 1, 1-triyl
乙-1, 1, 2-爪基
ethane-1, 1, 2-triyl
—CH2—CH=乙-2-基-1-亚基
ethane-2-yl-1-ylidene
乙-1-基-1-亚基
ethane-1-yl-1-ylidene
CH3C≡乙次基
ethylidyne

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1.2 母体氢化物和官能性母体

1980版命名原则中并未提及母体氢化物和官能性母体,只是在命名开链化合物时有“选主链”、命名多官能团化合物时要选择“母体化合物”的说法。但在2017版命名原则中,母体氢化物的命名是有机化合物命名的基础和出发点[1]

根据2017版命名原则,有机化合物的IUPAC系统命名通常需要首先确定和命名它的母体结构,然后在此名称上加以该化合物中所含的特性基团(与官能团的含义类似)、取代基以及相应的连缀字(如化、代、杂、合、并、缩等,有时可省略),用以表达由母体结构到真实化合物之间的结构差异[1]。母体结构中最常见的是母体氢化物,其次是官能性母体(functional parent)。

表2中4种化合物的命名步骤和过程表明:根据2017版命名原则命名有机物时,首先要确定母体结构作为词根,然后再根据实际情况加上前缀或后缀,最后形成有机化合物的名称[6]。以CH3CH(OH)CH2CH3的命名为例,根据1980版命名原则,该化合物是含有4个碳原子的醇类化合物,故将其命名为2-丁醇;而根据2017版命名原则,首先要确定该化合物的母体氢化物是丁烷(butane)。C2上的―OH是既可作前缀又可作后缀的特性基团,由于CH3CH(OH)CH2CH3中没有其他特性基团,故将―OH作为后缀,将该化合物命名为丁烷-2-醇(butan-2-ol),其英文名称更清楚地表明该化合物的母体氢化物是“butane”。将丁烷-2-醇中的“烷”字省略时,不会引起误解或混淆,故该化合物也可命名为丁-2-醇。

表2   4种化合物的母体结构及其系统命名名称[6]

化合物结构母体结构前缀或后缀化合物系统命名名称

丙烷(propane)
母体氢化物
―CH3
取代基,只能作前缀
2-甲基丙烷
2methylpropane
CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2H
丁烷(butane)
母体氢化物
―Br
只能作前缀的特性基团
1-溴(代)丁烷
1-bromopropane

丁烷(butane)
母体氢化物
―OH
特性基团,作后缀
丁(烷)-2-醇
Butan-2-ol

苯酚(phenol)
官能性母体
―NH2
特性基团,作前缀
4-氨基苯酚
4-aminophenol

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将化合物p-HOC6H4NH2命名为4-氨基苯酚,则是用官能性母体作为母体结构的简单实例。官能性母体中存在一个或多个特性基团,较多见诸于保留俗名的化合物,尤其是一些天然产物。英文中乙酸(acetic acid)、苯胺(aniline)、苯酚(phenol)等因采用俗名命名,故也归于官能性母体;但环己醇(cyclohexanol)不能称为官能性母体,而只能认为是官能化的母体氢化物[1]

有机化合物的母体氢化物除了最主要的碳氢化合物(烃)以外,还有多种,如图2所示。

图2

图2   非碳氢化合物的母体氢化物举例


选择或确定母体氢化物类似于1980版中的选主链,但也有所不同。在选择开链烃的母体氢化物时, 1980版命名原则要优先选择重键数最多的链作为主链[2],而2017版命名原则要优先选择最长的链作为母体氢化物[1],其次才考虑重键的数量。具体实例见图1图10

图10

图10   开链烃命名举例


1.3 特性基团

1980版命名原则中并无“特性基团”的字样出现,而是用“官能团”来命名有机化合物[2]。而2017版命名原则建议使用“特性基团”代替“官能团”来命名有机化合物[1]

特性基团是加在母体氢化物上的杂原子或含有杂原子的基团[1, 6],如图3所示。

图3

图3   特性基团及其举例


特性基团与官能团的含义非常相似。许多原子或基团,如-X、-NH2、-OH、-COOH、-CHO、-CN等,既是官能团,又是特性基团。但特性基团和官能团的含义又不完全相同[6, 9]。官能团是决定有机化合物性质的原子或基团,不一定含有杂原子;而特性基团是在命名有机化合物时使用的专门术语,必须含有杂原子[6]。例如,烯烃和炔烃中的C=C、C≡C是官能团,因为它们的存在使得烯烃和炔烃易发生加成、氧化反应,但它们不是特性基团,因为它们不含杂原子。又如,酮分子中的羰基()包含一个sp2杂化碳以双键与氧原子相连,是官能团。但用取代法命名酮时,虽然是以“酮(-one)”作为后缀,但“酮”字的含义并不包含碳[1],仅指结构中的“=O”,是特性基团。这是因为CH3COCH2CH3的取代名为丁(烷)-2-酮(butan-2-one),其母体氢化物是butane,羰基中的碳原子已经被包含在母体氢化物中,就不能再被包含在羰基中重复描述了。

使用“特性基团”代替“官能团”,可以更准确地命名有机化合物。例如,酮的命名规则, “酮”字是否包含碳?“C=O”不作为主官能团时怎么称呼?1980版命名原则均未做出明确说明。而2017版命名原则使用特性基团“=O”来命名酮类化合物, “酮”字只是作为后缀,并不包含碳。当“=O”作为前缀时被称为“氧亚基”,作为后缀时被称为“酮”[1, 6]。例如,化合物CH3C(O)CH2COOH被命名为3-氧亚基丁酸,化合物CH3C(O)CH2CH2OH被命名为4-羟基丁(烷)-2-酮。

1.4 取代基或前缀的排列顺序

在1980版命名原则中,取代基的排列顺序是按照CIP顺序规则由小到大排列的。而2017版命名原则则建议采用IUPAC的方法,按照英文字母顺序来排列取代基或前缀。但描述取代基个数的字头(如di、tri、tetra等)和描述取代基形状的斜体字头(如tert-sec-等)不计入字母顺序[1, 3]。例如:bromo (溴)排在chcloro (氯)的前面;ethyl (乙基)排在methyl (甲基)的前面;methyl (甲基)排在methylidene (甲亚基)的前面;isopropyl (异丙基)排在methyl (甲基)的前面;tert-butyl (叔丁基)排在ethyl (乙基)的前面。具体实例见图1图9图15图17

图9

图9   官能团类别名举例


图11

图11   两种或多种相同长度最长碳链的化合物母体氢化物选择方法举例


图12

图12   支链上还有取代基的化合物命名举例


图13

图13   环烃命名举例


图14

图14   按照特性基团优先次序规则选择主特性基团举例


图15

图15   无环化合物母体氢化物的确定方法举例


图17

图17   既有环又有链的化合物的母体氢化物确定方法举例


如果取代基英文名称相同,则比较位次号,位次号较小者排在前面[3]。具体实例如图4所示。

图4

图4   位次号较小者排在前面举例


1.5 位次号的位置

在1980版命名原则中,官能团和重键的位次号放在主链碳原子数之前[2]。而2017版命名原则规定:表明位次号的阿拉伯数字一律放在它们所代表的名称之前[1]。具体实例如图5所示。

图5

图5   位次号的位置举例


1.6 母体结构的编号

(1)通常按照下列优先顺序对母体结构进行编号[1, 6]:①将主特性基团的位次编号最小;②将重键的位次编号最小;③若双键、叁键处于相同的位次供选择时,将双键的位次编号最小;④将取代基的位次编号最小。具体实例见图1图5图6图8图10图17

图6

图6   最低位次组举例


图8

图8   取代名举例


(2)当以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号的系列时,遵循最低(小)位次组原则。2017版命名原则对最低(小)位次组的定义为:数字位次组(set of locants)按数字由小及大进行排列,不同组相比较时,由首位开始,顺序依次比较至分出大小,小者位次组在前,为低(小)位次组。如2, 3, 6, 8组前(小)于3, 4, 6, 8组[1]。以上表述虽然与1980版的文字表达不同,但含义相同。例如, 图6中的化合物不能命名为3, 4, 9-三甲基癸烷,因为“2, 7, 8”才是该化合物的最低(小)位次组。

2 IUPAC系统命名名称

按照操作方法和构词方式,有机化合物IUPAC系统命名法名称可分为:取代名、官能团类别名、置换名、缀合名、加合名、减脱名、并合名、Hantzsch-Widman命名名称[10]等10余种名称[1],其中取代名和官能团类别名是最重要最常见的系统命名名称。图7是几种常用IUPAC系统命名名称类型的实例。

图7

图7   常用IUPAC系统命名名称类型的实例


2017版命名原则建议,命名有机化合物时主要采用被称作取代命名法的操作方法。但是其他命名操作方法如官能团类别名、置换名、缀合名等也是经常被采用的[1]

2.1 取代名

取代名(substitutive name)是最主要的一类系统名,其构词形式可简单表示为:前缀+母体结构+后缀[1]。用取代名命名有机化合物时,要首先确定母体结构(母体氢化物或官能性母体)。具体实例如图8所示。

2.2 官能团类别名

官能团类别名[1]在化合物名称构词时,以其中官能团的类名为词尾,前面加以母体结构或由母体结构衍生而来的名称,其英文名称书写成分开的单词。图9是官能团类别名举例。

官能团类别名在早期的有机化学中使用较多,而现在大多采用取代名。

3 基于2017版命名原则的有机化合物命名及实例

3.1 烃类化合物的命名

各种烃类化合物命名的重点是确定用作词根的母体氢化物。

3.1.1 开链烃的命名

命名开链烃的主要步骤为[4, 6]

(1)按照下列优先顺序,选择母体氢化物:①最长的碳链(而不是重键数最多的链);②汇集重键数量最多的链;③重建的数量相同时,选择汇集双键数量最多的链;④前缀中取代基数目最多的链;⑤所有取代基的数字位次组最低的链。

(2)按照编号规则和最低位次组原则,对母体氢化物进行编号。

(3)将取代基的名称按照英文字母先后顺序(而不是按照CIP顺序排列),依次写出取代基的名称。

(4)将表示原子和基团位次的阿拉伯数字插入代表它们的名称之前。

(5)将母体氢化合物的名称写在最后。

图10是两个开链烃的命名实例。

具有两种或两种以上相同长度的最长碳链时,按照下列优先次序选择母体氢化物:①选择重键数量最多者作为主链,从靠近双键或叁键的一端开始编号;②若重建的数量相同,选择双键最多的链;③选择取代基最多的碳链为母体氢化合物,编号遵循最低位次组原则。图11是具有两种或两种以上相同长度的最长碳链时,选择母体氢化物的实例。

当支链上还有取代基时,使用括号,括号中的内容是对支链结构的描述。从距离主链最近的一端开始,对支链编号,按照类似的方式进一步命名。图12是支链上还有取代基的化合物命名举例。

3.1.2 环烃的命名

命名各种环烃时,通常选择碳环为母体氢化物(但有时例外) [1, 6]。具体实例见图13

3.2 含有特性基团的有机化合物的命名

含有特性基团的有机化合物系统名称的构建按以下步骤依次进行[1, 6]

(1)确定用作后缀的主特性基团(即主体基团)或者官能团类别名的名称;

(2)确定用作词根的母体氢化物(类似于选主链),包括一些相应的前缀;

(3)命名母体氢化物(或者官能性母体)和主特性基团;

(4)按照编号规则和最低位次组原则,尽可能对结构进行编号;

(5)按照英文字母先后顺序,确定前缀的排列顺序;

(6)写出化合物的完整名称。

3.2.1 确定主特性基团(主体基团)

分子中含有两种或两种以上特性基团的化合物称为多特性基团化合物。命名多特性基团(不能作后缀者除外)化合物时,只能选择一种特性基团作为后缀,此基团称为主特性基团或主体基团[1]

表3是常见特性基团的优先次序[1, 6],排在前面的特性基团优先作为主特性基团(后缀),排在后面的特性基团作为取代基(前缀)。以NH2CH2COOH的取代名为例:-COOH在特性基团优先次序规则中排在-NH2的前面,作为主特性基团(后缀),而-NH2排在-COOH的后面,作为取代基(前缀), NH2CH2COOH被称为“氨基乙酸”。在特性基团优先次序规则中,排在最后面的-OR、-Cl、-NO2,只能作为前缀,不能作为后缀,例如“甲氧基苯”“硝基甲烷”“硝基苯”“1-溴丁烷”“对氯甲苯”“对硝基氯苯”等。对于那些既能作为后缀又能作为前缀的特性基团,则在命名具体化合物时按照其在特性基团优先次序规则中的位置选择主特性基团。具体实例如图14所示。

表3   常见特性基团的优先次序(按优先递降排列) [1, 6]

化合物类别特性基团作前缀时名称作后缀时名称帮助记忆“顺口溜”
羧酸―COOH羧基酸;甲酸*羧酸、磺酸、酸酐、酯,酰卤、酰胺、有机腈,醛基、酮基、醇羟基,酚、巯、氨基、烷氧基,烷基、卤素和硝基。前面的优先作主体,排在后面是取代基。
磺酸―SO3H磺酸基磺酸
酸酐酸酐
―COOR(烃)氧羰基-酸(烃)基酯;甲酸(烃)基酯*
酰卤卤羰基酰卤;甲酰卤*
酰胺氨基羰基酰胺;甲酰胺*
―C≡N氰基
―CHO甲酰基
=O氧亚基
―OH羟基
―OH羟基
硫醇、硫酚―SH巯基硫醇、硫酚
―NH2氨基
―OR烃氧基
硫醚―SR烃硫基
卤化物―X卤-
硝基化合物―NO2硝基-

*当-COOH、-COOR、-COX、-CONH2等特性基团连在环状母体氢化物或杂原子上时,作后缀时的名称为:甲酸、甲酸(烃)基酯、甲酰卤、甲酰胺

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3.2.2 确定母体氢化物或官能性母体

(1)命名无环化合物时,可按照下列优先次序选择母体氢化物[1, 5-7]:①选择含有主特性基团数目最多的链作为母体氢化物;②最长的链;③汇集重键数量最多的链;④汇集双键数量最多的链;⑤作为后缀的主特性基团位次或位次组最低的链;⑥前缀中取代基数目最多的链;⑦所有取代基的数字位次组最低的链;⑧按照英文字母顺序排列在前面的前缀或取代基的链。图15是命名无环化合物时,如何确定母体氢化物的一些实例。

(2)命名环系化合物时,可按照下列标准逐条对照来选择母体氢化物[1]:①含有最多主特性基团个数的环;②杂环优于所有的碳环;③杂环中选择含有高位杂原子的环为主环(通常:O > S > N,即含氧的杂环优于含硫的杂环);④芳环优于脂碳环;⑤芳碳环中选择高位的环为主环。⑥环或环系上作为前缀的取代基数目最多者为主环。图16是环系化合物命名时,如何确定母体氢化物或官能性母体的两个实例。

图16

图16   环系化合物母体氢化物的确定方法举例


(3)当化合物中既有环又有链时:①以带有主特性基团的环或链作为母体氢化物,且不论环的大小和链的长短;②当分子中含有多个主特性基团时,以带有主特性基团数目最多的环或链作为母体氢化物;③当分子中含有多条主特性基团数目相同的链或环时,则需要比较它们的长度和取代程度来确定母体氢化物。图17是命名既有环又有链的化合物时,如何选择母体氢化物的实例。

IUPAC-2013命名原则建议:命名分子中既有环又有链的化合物时,不考虑所含原子数多少,环总是优先于链。但2017版命名原则建议暂不采用[1],如图13图18所示。

图18

图18   小环长链化合物的母体氢化物确定方法举例


3.3 杂环化合物的命名

由于历史的原因,有俗名的杂环化合物仍按照其英文俗名的发音命名。例如:呋喃(furan)、吡咯(pyrrole)、噻吩(thiophene)、吡啶(pyridine)、喹啉(quinoline)等。

鉴于Hantzsch-Widman (汉栖-魏德曼)杂环命名系统在有机化合物的英文命名中已在国际上得到广泛应用, 2017版命名原则建议采用“汉语化的”Hantzsch-Widman杂环命名系统来命名杂环化合物[1, 10]。其要点是:采用环中杂原子的数目和前缀名为前缀,再与表示环大小以及饱和度的后缀结合成化合物名(即:杂环化合物名称=前缀+后缀)。图19是一些杂环化合物的Hantzsch-Widman中文名称。

图19

图19   Hantzsch-Widman杂环命名系统中文命名举例


后缀中的“熳”字代表熳环环系(mancude-ring systems),即最大非累积双键数的不饱和环系。教学中,为方便学生理解和记忆,可指出“熳环内双键漫布”。

4 结语

(1)用“母体氢化物”来处理有机物的命名是中国化学会《有机化合物命名原则2017》最重要的改变, “母体结构”的命名是有机化合物命名的基础和出发点。使用“母体氢化物”可以更方便地命名有机化合物。因此要努力克服思维惯性,尽快接受和适应2017版新规则。

(2) “特性基团”是仅在命名有机化合物时使用的新术语,其含义与“官能团”的含义相似但不相同。“官能团”是决定有机化合物性质的原子或基团,在命名时使用“特性基团”并未改变“官能团”的含义。使用“特性基团”可以更准确地命名有机化合物,避免某些官能团中的碳原子被重复描述的情况。

(3)取代基或前缀按照英文字母顺序排列有利于国际交流,但是却给有机化学的教学带来了新的挑战。建议在讲解命名时给出化合物的英文名称。这样不仅有利于正确写出各种取代基或前缀的先后顺序,而且有利于正确地选择母体氢化物和官能性母体。

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