对称是宇宙中存在的一种基本现象，大至天体，小至原子，都涉及对称性。在现代科学体系中，多个学科在自己的术语体系中引入了“对称性”这一概念，并由此衍生出了不同术语。在有机化学中，也经常使用与对称性有关的表述。然而，与英文教材相比，中文有机化学教材中与“对称性”相关的术语相对单调，经常在不同对称性的条件下使用相同的术语，因而存在较多“一词多义，前后混淆”的现象，给教师的教学和学生的学习带来了一定的不便。
国外教科书在表述化学键两端或原子两侧取代基不同时用“unsymmetric”[24]或“unsymmetrical”[25-27]，表述手性碳原子或产生手性产物的反应时用“asymmetric”[24-27]，而表述具有某一对称因素(如对称轴)的手性分子时用“dissymmetrical”[26]或“dissymmetric”[27]。部分中文教材中，将具有完全不同涵义的“unsymmetric”“asymmetric”和“dissymmetric”统一称为“不对称”，并没有做相应的区分，这显然是不合理的。为与“不对称”相区别，王兰英等[28]和许家喜等[29]在表述烯烃加成选择性时采用了“非对称”一词。然而，在邢其毅、裴伟伟等人编著的《基础有机化学》[10]、魏荣宝主编的《高等有机化学》[30]和林国强、孙兴文等编著的《手性合成》[18]中，在介绍手性概念时，使用了“非对称”一词，其对应的英文单词是“dissymmetric”[10, 30]。由此可见，中文环境下这些与对称性有关的表述依然处于混乱状态。
本文建议根据上述英文术语(及其对应的名词、副词等)的使用环境，合理规划中文术语，并赋予它们与英文相同的涵义，以区分与分子对称性有关的中文表述，使其各得其所，互不混淆。本文对英文教材和文献中关于上述四个术语的使用环境和对象进行了分析。“asymmetric”和“dissymmetric”虽然都可以表示分子具有手性，但它们的涵义并不相同，所描述的手性分子具有的对称因素不同(见表1)。由于有机化学界更多地关注分子是否具有手性，而非分子所拥有的详细对称因素，因而英文教材中多使用“chiral”来替代“asymmetric”和“dissymmetric”。但“asymmetric”经常用来表述可产生光学活性物质的反应和操作。“unsymmetric”和“nonsymmetric”含义相同，均与手性无关，但英文教材中几乎都采用了前者。基于上述分析，结合国内使用“不对称”和“非对称”两译名的现实情况，本文建议将“asymmetric”译为“不对称”，将“dissymmetric”译为“唯轴对称”，将“unsymmetric”和“nonsymmetric”译为“非对称”，它们具体的涵义和应用举例如表1所示。“不对称”和“非对称”的译法尊重了当前约定俗成的事实，而“唯轴对称”的译法保留了“dissymmetric”的原意。
表1 根据英文表述建议的中文表述、涵义和应用举例
| 英文表述 | 建议的中文表述 | 涵义 | 应用举例 |
| asymmetric | 不对称 | 分子无任何对称因素，例如：对称轴Cn (n ≠ 1)、对称中心i，对称面σ，映轴Sn[30, 36]。不对称分子为手性分子，反之则未必。亦多用于表述产生光学活性物质的反应或操作 | 不对称中心、不对称分子，不对称合成、不对称诱导、不对称反应、不对称催化 |
| dissymmetric | 唯轴对称 | 分子无对称面σ，无对称中心i，无映轴Sn，但有对称轴Cn (n ≠ 1) [30]。唯轴对称分子为手性分子，反之则未必。类似的化合物有( | 唯轴对称分子、唯轴对称配体、唯轴对称催化剂 |
| unsymmetric | 非对称 | 一般指具有平面对称性的分子在平面中左右结构不一致的分子。如双键或者叁键两端不一致(非对称烯或炔)，或某原子连有两个不同取代基(非对称醚或酸酐等)。但是，均不涉及手性中心或者手性轴或者手性面等因素 | 非对称烯烃、非对称底物、非对称试剂、非对称加成 |
| nonsymmetric | 非对称 | 同上 | 同上 |
图1
本文根据英文有机化学教材和文献中与对称性有关的英文表述的使用环境和对象，建议了与之对应的中文术语，希望藉此明确与对称性相关的中文表述，实现对相关科学现象和理论的精准描述。希望国内学者们认真考虑本文的建议，并提出批评和指正，共同建设严谨、准确、清晰的有机化学中文术语体系。此外，还希望国内的优秀有机化学教材在再版时，考虑采用“非对称”或其他更为合适的术语来表述具有不同取代基的烯烃、炔烃或其他非手性分子，避免出现“不对称”这一术语在前后涵义不同的现象，继续为我国的高等教育事业发挥重要作用。
参考文献
