大学化学, 2020, 35(12): 247-260 doi: 10.3866/PKU.DXHX202006022

师生笔谈

生化教材中存在44年的瑕疵——吡啶环上氮原子的化合价

高琨,

Incorrect Interpretations from Biochemical Textbooks for 44 Years in the Case of Valence of Nitrogen Atom in Pyridine Ring

Gao Kun,

通讯作者: 高琨,Email: kgao@xjtu.edu.cn

收稿日期: 2020-06-4   接受日期: 2020-08-2  

基金资助: 国家自然科学基金.  31870983

Received: 2020-06-4   Accepted: 2020-08-2  

摘要

对国内不同版本生物化学教材关于烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)或磷酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADP+)的氧化还原反应机理解释的一句话,即“尼克酰胺的氮为五价,能接受电子还原成为三价氮”进行剖析,可以看到尼克酰胺吡啶环上的氮原子化合价不是+5价,应该是?3,以此抛砖引玉提高教材质量。

关键词: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 ; 磷酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 ; 氧化还原 ; 化合价

Abstract

Understanding redox reactions in reaction of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP+) requires a clear grasp of the textbook content. The reactions in nicotinamide coenzymes with reduced and oxidized forms have been compared in various biochemistry textbooks. Incorrect interpretations usually emphasize the valence changes that at nitrogen in the pyridine ring of a nicotinamide from +5 to +3. Actually, the valence of nitrogen in pyridine ring is -3. We have gathered shreds of evidences and provide here possible suggestions and caution for readers and instructors.

Keywords: Nicotinamide adenine dinucleotide ; Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate ; Oxidation and reduction ; Valence

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本文引用格式

高琨. 生化教材中存在44年的瑕疵——吡啶环上氮原子的化合价. 大学化学[J], 2020, 35(12): 247-260 doi:10.3866/PKU.DXHX202006022

Gao Kun. Incorrect Interpretations from Biochemical Textbooks for 44 Years in the Case of Valence of Nitrogen Atom in Pyridine Ring. University Chemistry[J], 2020, 35(12): 247-260 doi:10.3866/PKU.DXHX202006022

国内不同版本生物化学教材对于烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)或磷酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADP+)的氧化还原反应解释不同,比较不同版本教材,发现有些不准确说法长期存在,并且还可能继续存在下去。现将比较结果与同行交流,旨在提高教材质量。从西安交通大学图书馆查考国内外生化教材,中文纸本101本(表1),电子图书85本(表2表3),时间从1951年至2019年。其中37本教材(表4)在解释氧化还原反应机理时,都提到了吡啶环中的氮原子为正5价,反应后变成了3价,具体反应和机理解释见表5表6表7表8表9,解释存在的错误是对吡啶环上氮原子的化合价表述有误,出现时间从1974年至2018年,历时44年。国外使用较广英文教材3本(见表10表11表12),没有找到化合价角度解释机理的教材,故选取了最新的版本。

表1   纸本教材101本

出版社教材数量/本时间范围/年
高等教育出版社241999–2017
科学出版社211999–2018
化学工业出版社142000–2015
中国医药科技出版社62001–2016
人民卫生出版社52015–2018
中国轻工业出版社42011–2016
哈尔滨工业大学出版社32005–2013
北京大学出版社32006–2010
清华大学出版社32000–2010
北京大学医学出版社22009–2013
中国农业出版社22004同年出版2本
中国农业大学出版社22010–2013
浙江大学出版社22007–2012
中国中医药出版社22014同年出版2本
郑州大学出版社12006
第二军医大学出版社12012
复旦大学出版社12015
上海科学技术出版社12011
华中科技大学出版社12008
大连理工大学出版社12011
四川大学出版社12016
中国科学技术大学出版社12004

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表2   电子版教材(48本)

出版社教材数量/本时间范围/年
人民卫生出版社111958–1989
上海科学技术出版社51960–2017
人民教育出版社41961–1981
高等教育出版社41980–1988
中国轻工业出版社41996–2009
复旦大学出版社41989–2015
华中科技大学出版社32008–2016
四川大学出版社31988–2018
浙江大学出版社22007–2012
北京医学院生化教研组21966–1974
农业出版社21985–1988
山东大学出版社21988–1989
中南大学出版社22013–2017

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表3   电子版教材(37本)

出版社教材名称出版年
人民政府卫生部教育处出版科生物化学1951
湖南医学院生化教研组生物化学1957
中国财政经济出版社生物化学 适用于食品工学专业1961
新兴图书公司生物化学(上)1974
辽宁师范学院生物系普通生物化学(上)1979
重庆医科大学生化教研室编生物化学 译著1979
轻工业出版社生物化学1980
八所医学院生化教材编委会生物化学1982
五南图书出版公司基础生物化学1982
东北五院校合编生物化学1983
九所医学院生化教材编委会生物化学 第2版1984
福建人民出版社生物化学1985
第二军医大学出版社生物化学(上)1985
合记图书出版社生物化学(上) 第2版1986
辽宁科学技术出版社生物化学1987
中央广播电视大学出版社生物化学原理(上)1987
北京师范学院出版社生物化学1988
北京工业大学出版社生物化学教程1988
青岛出版社生物化学教程1988
北京农业大学出版社简明基础生物化学1988
武汉大学出版社生物化学1989
山东科学技术出版社生物化学1989
化学工业出版社生物化学1989
大连理工大学出版社生物化学1989
海洋出版社生物化学1990
中国华侨出版社生物化学1993
同济大学出版社生物化学2007
中国中医药出版社生物化学 第2版2007
安徽科学技术出版社生物化学2009
东南大学出版社生物化学2010
哈尔滨地图出版社简明生物化学2010
中国纺织出版社生物化学简明教程2011
冶金工艺出版社生物化学2012
北京邮电大学出版社生物化学2012
云南科技出版社生物化学2013
重庆大学出版社生物化学2016
北京理工大学出版社生物化学2017

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表4   吡啶环上氮原子为正5价的生化教材(37本)

出版社教材名称出版年
四川大学出版社生物化学1990
北京理工大学出版社生物化学1989
上海科学技术出版社生物化学 第3版1989
四川大学出版社生物化学 第4版1988
重庆大学出版社生物化学1988
复旦大学出版社生物化学与分子生物学1988
哈尔滨工业大学出版社生物化学1988
云南科技出版社生物化学1985
中南大学出版社生物化学 第2版1985
北京邮电大学出版社生物化学1985
中国纺织出版社生物化学简明教程1985
化学工业出版社生物化学1984
哈尔滨地图出版社简明生物化学1982
东南大学出版社生物化学1981
科学出版社医学生物化学与分子生物学 第2版1981
华中科技大学出版社生物化学1980
复旦大学出版社生物化学 第2版1978
浙江大学出版社生物化学1974
高等教育出版社生物化学2006
海洋出版社生物化学2018
山东大学出版社生物化学2017
山东科学技术出版社生物化学2017
山东大学出版社生物化学2016
上海科学技术出版社生物化学2016
四川大学出版社生物化学教程2015
高等教育出版社生物化学2013
第二军医大学生物化学教研室生物化学(上)2013
农业出版社生物化学2013
人民卫生出版社生物化学 第3版2012
上海科学技术出版社生物化学2011
九所医学院生化教材编委会生物化学 第2版2010
八所医学院生化教材编委会生物化学2010
人民教育出版社生物化学简明教程2010
高等教育出版社生物化学简明教程 第2版2009
人民卫生出版社生物化学 第5版(潘文干主编)2008
人民卫生出版社生物化学 第5版(周爱儒主编)2008
北京医学院生物化学教研组生物化学2007

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表5   纸本教材反应摘录2006–2013年

反应式出版社时间叙述
高等教育出版社2006年8月分子中尼克酰胺部分的吡啶氮在生理条件下是正五价,具有可逆变成正三价的特性(P51)
浙江大学出版社2007年9月尼克酰胺的吡啶氮为五价,能可逆地接受电子而成为三价(P90)
科学出版社2009年7月尼克酰胺吡啶环中的氮原子为五价,当接受电子而被还原成三价(P419)
化学工业出版社2010年6月在生理pH条件下,尼克酰胺的吡啶氮为五价,能可逆地接受电子而成为三价(P74)
哈尔滨工业大学出版社2013年5月尼克酰胺的吡啶氮为五价,能可逆地接受电子而成为三价(P262)

浙江大学出版社2007年出版,金丽琴主编《生物化学》电子版和纸本均得到,只计一次

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表6   电子版教材反应摘录1974–1985年

反应式出版社时间叙述
北京医学院生物化学教研组1974年10月电子中和了吡啶中五价氮的正电荷,并使其成为三价氮(P29)
人民卫生出版社1978年12月烟酰胺的氮为五价,能接受电子成为三价氮(P146)
人民卫生出版社1980年11月烟酰胺的氮为五价,能接受电子成为三价氮(P146)
高等教育出版社1981年12月底物分子的一个H+和两个电子转给NAD+的尼克酰胺环,使氮原子由五价变为三价(P112)
人民教育出版社1981年12月底物分子的一个H+和两个电子转给NAD+的尼克酰胺环,使氮原子由五价变为三价(P79)
八所医学院生化教材编委会1982年9月其吡啶氮为五价氮,能可逆的接受电子而成三价氮(P83–84)
九所医学院生化教材编委会1984年7月其吡啶氮为五价氮,能可逆的接受电子而成三价氮(P85)
农业出版社1985年5月氧化型的吡啶氮为五价,当它接受一个氢原子和一个电子后便成还原型,后者的吡啶氮为三价(P96)

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表7   电子版教材反应摘录1985–1989年

反应式出版社时间叙述
第二军医大学生物化学教研室1985年8月其吡啶氮为五价氮,能可逆的接受电子成三价氮(P163)
上海科学技术出版社1985年11月吡啶环的氮原子接受一个电子由五价变成三价(P178)
人民卫生出版社1985年11月吡啶环的氮原子由五价变为三价(P59)
上海科学技术出版社1988年5月吡啶环的氮原子接受2个电子由五价变成三价(P92)
四川大学出版社1988年7月其吡啶氮为五价氮,它能可逆的接受电子成三价氮(P229)
高等教育出版社1988年10月底物所失的两个电子转移给烟酰胺环上的氮原子,使其由+5价变成为+3价(P162)
山东大学出版社1988年11月其吡啶氮为五价氮,能可逆地接受电子而成三价氮(P67)
山东大学出版社1989年9月其吡啶氮为五价,能可逆地接受电子而成三价(P53)

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表8   电子版教材反应摘录1989–2012年

反应式出版社时间叙述
山东科学技术出版社1989年10月吡啶环的氮原子由五价变为三价(P56)
海洋出版社1990年12月其吡啶环上的氮为五价氮,能可逆的接受电子成三价氮(P78)
浙江大学出版社2007年9月尼克酰胺的吡啶氮为五价,能可逆地接受一个电子变为三价(P90)
华中科技大学出版社2008年6月尼克酰胺中的氮(吡啶氮)为五价氮,它能可逆地接受电子而成为三价氮(P290)
复旦大学出版社2008年9月分子中尼克酰胺的5价氮能可逆地接受电子而成为3价氮(P66)
哈尔滨地图出版社2010年7月其中一个H+和两个电子转给NAD+的尼克酰胺环上,使氮原子由五价变为三价(P57)
东南大学出版社2010年1月尼克酰胺中的氮(吡啶氮)为五价的氮,它能可逆地接受电子而成为三价氮(P96)
中国纺织出版社2011年5月其吡啶N为5价,能接受电子转变为三价N原子(P109)
北京邮电大学出版社2012年9月电子与吡啶环上五价氮结合,中和它的正电荷,使之变为三价氮(P94)

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表9   电子版教材反应摘录2013–2018年

反应式出版社时间叙述
云南科技出版社2013年6月尼克酰胺分子中吡啶N为五价,能可逆地接受一个电子变为三价(P68)
中南大学出版社2013年7月其中一个电子中和了吡啶环上氮的正电荷,氮由五价变成三价(P51)
复旦大学出版社2015年9月烟酰胺的五价氮接受2个电子被还原成为三价氮(P139)
重庆大学出版社2016年1月分子中尼克酰胺的氮为5价,能可逆地接受氢称为3价氮(P132)
四川大学出版社2016年10月其吡啶氮为五价氮,它能可逆的接受电子成三价氮(P308)
上海科学技术出版社2017年8月其吡啶环的氮原子为失去1个电子的5价氮,它能接受1个电子变成3价氮(P126)
北京理工大学出版社2017年12月其中一个H+和两个电子转给NAD+的吡啶环上,使氮原子由五价变成三价(P161)
四川大学出版社2018年6月NAD+分子中尼克酰胺的氮为五价,能接受电子还原成为三价氮(P224)

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表10   NAD+与2个氢原子反应

中文教材英文教材
高等教育出版社,杨志敏主编,2015年出版,生物化学,第3版,170页,图7–30反应式:Voet, D.; Voet, J. G. Biochemistry, 4th ed.; John Wiley: Hoboken, 2014; p. 471, Fig. 13.2.
反应式:

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表11   NAD+与2个电子及2个质子反应

中文教材英文教材
高等教育出版社,陈钧辉,张冬梅主编,普通生物化学,第5版,2014年,503页Nelson, D.; Cox, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry, 7th ed.; W. H. Freeman and Company: New York, 2017; pp. 1413–1414.
反应式:

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表12   NAD+与H子反应(H+省略)

中文教材英文教材
高等教育出版社,朱圣庚,徐长法主编,生物化学(上册),第4版,2016年,493页Voet, D.; Voet, J. G.; Pratt, C. W. Principles of Biochemistry: International Student Version, 4th ed.; John Wiley: Hoboken, 2011; p. 456.
反应式:

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1 分析

1.1 化合价的概念

化合价最早叫化合能力,后来被称为化合价或原子价。大不列颠百科全书(1973年版)给出的定义是:化合价是一种元素的性质,它决定了该元素的1个原子与其他原子的化合能力[1]。英文单词是valence,借助德语valenz,是化合价数量的简称。

化合价有正负之分,正负根据得失电子情况而定,得到电子就是负,失去电子数值取正号。可以根据元素的电负性进行判断,电负性较强的元素取负值。

1.2 吡啶环上的氧化还原反应

反应本质,烟酰胺吡啶环作为一个电子肼负责酶催化的氧化还原反应,在氧化还原反应中,其吸电子情况如图1所示[2]。反应的实质如图2所示,一个质子及2电子当量进入烟酰胺部分[3]。该全反应程序可能在分别的步骤中移去两个氢原子(及其电子),两个电子及两个质子H+或一个氢负离子H (氢原子上附加一个电子)及一个质子H+ (有些教材往往省略H+)。针对不同反应机理的教材总结见表10表11表12[46],针对不同情况,国内外教材均有选用,所选国外教材没有看到从化合价的角度进行机理的解释和阐述。

图1

图1   电子肼吸电子情况


图2

图2   烟酰胺吡啶环反应机理


烟酰胺又称尼克酰胺,NAD+和NADP+的还原就是尼克酰胺吡啶环的正1价的氮元素转变成不带电荷的反应,事实上加号不代表分子内的净电荷,只是表示尼克酰胺环处于氧化状态,整个分子的净电荷是负的,原因是磷酸基团解离产生大量的负电荷。还原产物NADH和NADPH中的H表示氢负离子,如果不强调氧化状态,可以用NAD和NADP来表示。

目前可以看到最早提出“五价氮”的概念出自“当脱氢酶催化代谢物脱氢时,脱下来的两个氢原子,即被辅酶Ⅰ或辅酶Ⅱ所接受,其中一个氢原子直接加入烟酰胺分子吡啶环中与氮对位的碳原子上,另一个氢原子则以氢离子和电子形式参与反应,电子中和了吡啶中五价氮的正电荷,并使其成为三价氮,氢离子则游离环境中”这个解释(摘自北京医学院生物化学教研组1974年编写的《生物化学》29页)。从1974年到2018年,共找到37本教材,这些教材解释NAD+还原时都出现了“氮由5价变成了3价”。这句话就是本文分析的重点,除了文字解释之外,其他如反应方式,在所有考查过的教材中,准确而详细地介绍过程而且一看就懂的是图3所示[7]的反应机理,解释氧化还原机理的时候,可利用醇类进行反应为例,氢负离子来自α碳(R-CH2-OH),质子来自醇羟基(-OH)具体说明。表4中37本教材的反应式是从结论上指明了氢和电子的归宿,由于没有指明电子离域和重排过程,造成读者只知道结论而不知道过程。

图3

图3   NAD+还原反应机理


1.3 问题剖析

烟酰胺吡啶环上的氮原子,由于所连元素都是碳元素,它的电负性强于碳,因此是得到电子,化合价数值取负。由于氮外层本身带有5个价电子,因此得到3个电子即满足八隅律,化合价是−3。如果是正5价,表示氮原子失去了5个电子,而与它形成共价键的是吡啶环C2和C6,还有核糖的C1’,氮原子相连的元素,教材给出的结构式左右两边和下边都是碳元素。氮的电负性强于碳,更容易得到电子而不是失去电子。氮的常见化合价可以是−3,+2,+4,+5,如图4所示,只有在硝酸分子中(HNO3),与电负性更强的氧结合为正5价。

图4

图4   氮的化合价和原子结构


其次,氮原子的氧化数是−Ⅲ,当NAD+被还原成NADH时没有发生变化。氧化数的变化发生在C4和C6,由于吡啶环存在共振杂化式如图5所示,C2和C6的性质相同。C4的氧化数由−Ⅰ变成−Ⅱ,而C6或C2的氧化数则由I变成0 [8]

图5

图5   吡啶环共振杂化式及氧化数


NAD+或NADP+的氧化还原反应不仅是吡啶环上的氮元素单独得到电子,而是整个吡啶环作为一个电子肼系统容纳一对电子,一个电子用于C4与H形成共价键,另一个电子经过电子离域和重排,被电负性较强的氮元素捕获而使系统处于稳定状态。从这个角度而言,氮只得到了一个电子,化合价无论如何不会变成3价,因此37本教材中提到的“吡啶环氮由5价得到电子变成3价”是不成立的。从前面化合价的介绍可以看到,氮原子3价情况比较少见。有的教材指明了得到电子数的数目一个或者两个,有的只是说可逆得到电子。

1.4 原因分析

得到电子表示还原,利用氧化数进行分析比较合理。误用化合价解释,而对氮原子的化合价判断错误,在NAD+或NADP+中氮原子的化合价应该是得到电子而显−3价,不是失去全部价电子而显+5价。从氧化数来看,反应前后吡啶环上氮原子的氧化数没有发生改变。

氧化状态尼克酰胺环上的氮原子虽标有正电荷,但其化合价是−3。发生还原反应时,电子并不是全部被环上氮原子获得,而是被整个尼克酰胺环系统容纳,一个电子参与C4与H之间共价键的形成,经过电子离域和重排另一个电子归属于氮原子,组成孤对电子,而氮原子电负性较强,容纳电子能力强。化合价已经无法反映这种变化,如果从化合价角度进行分析,难免被氮原子吸引注意力,因为只有氮原子上的正电荷发生了变化,其他原子如C和H没有发生化合价的改变。氮原子的价电子数是5,容易与+5价产生联系。对于大多数有机分子来说,氧化还原状态并不明显。这就需要引入氧化数概念,通过氧化数的变化可以表明C4的氧化数从−Ⅰ变成−Ⅱ,C6 (或C2)的氧化数从I变成0,具体反映出还原的过程。氧化数用于定义氧化剂、还原剂及氧化还原反应具有明显的优势。

化合价的概念历经200年的历史[1],但至今在化学教学和科研中仍存在一些误解。编写者限于当时的知识水平,教材内容自然存在一定需要改进的地方。1974年北京医学院生物化学教研组将尼克酰胺吡啶环环上的氮是+5价的观点引入,能够存在44年之久,说明这一观点极具隐蔽性,氮原子可以具有+5价,但在吡啶环中当与C原子结合时,不是+5价,而是−3价。该部分涉及的内容与化学的基础知识有关,生化课程不会专门讲授甚至不讲,默认属于化学课讲授内容。而不论中学还是大学化学课程不会面面俱到,只能留给学生自学,如果不是考试内容,氮杂环结构中氮原子的化合价以及氧化数问题极可能被忽略或者不了了之。对于授课教师而言,限于课时和大纲要求很可能从未涉及。这个问题首次被提出,通过收集资料进行研究到解决需要时间和过程。

2 结论和建议

生化教材出现“氮由5价变成了3价”的情况占五分之一,最新出版的教材为2018年[945],分布27个出版社。NAD+或NADP+的氧化还原反应的解释应该摒弃化合价的角度,应该从氧化数或者氧化态角度解释NAD得到氢负离子,一对电子进入吡啶环,一个电子参与C4与氢结合成为C-H键,另一个电子成为氮上的孤对电子($ \ddot{\text{N}} $)

本文的不足是由于获取的教材有限,无法获得最早出现的教材,特别是国外教材,在正本清源方面存在缺憾。目前可获得的国外知名教材,如表11中提到的《Lehninger Principles of Biochemistry》等教材不是从化合价角度,而是从氧化还原反应涉及有关知识,如电子流动、氧化还原半反应、氧化还原电势、吉布斯自由能、NADH和NADPH与脱氢酶共同作为可溶性电子载体等知识点,逐步深入系统地进行介绍。详细介绍氧化型NAD接受一个氢负离子(相当于一个质子两个电子)还原成NADH。第二个质子从底物释放进入溶液,不仅有化学结构式还有化学反应式。另外在国内比较受欢迎的教材是《Harper’s Illustrated Biochemistry》,至今已经再版31次[46],教材在介绍这部分内容时提到,当底物被氧化时,会失去2个H原子和2个电子,一个H+和2个电子被NAD+接受成为NADH,另一个H+释放在溶液中。

这个问题一直存在是因为很多学生和教师认为这不是重要的问题,其次学习中存在记住结论、忽略过程的现象。无论如何,作为错误是应该改正的,特别是教材内容。

参考文献

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[本文引用: 1]

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