大学化学, 2021, 36(3): 2010059-0 doi: 10.3866/PKU.DXHX202010059

课程思政建设专刊

有机化学糖类化合物教学的思政案例设计与实践

周峰岩,, 赵玉亮, 张文志, 周利, 闫鹏

Ideological and Political Case Design and Practice of Carbohydrate Teaching in Organic Chemistry

Zhou Fengyan,, Zhao Yuliang, Zhang Wenzhi, Zhou Li, Yan Peng

通讯作者: 周峰岩, Email: orgzfy@163.com

收稿日期: 2020-10-26   接受日期: 2020-12-15  

基金资助: 山东省本科高校教学改革研究项目.  10904201806
枣庄学院一流课程建设立项项目.  HXY2020YLKC01

Received: 2020-10-26   Accepted: 2020-12-15  

Abstract

To fully explore the ideological and political elements in the sugar compounds chapter of organic chemistry course, and give full play to the important role of professional courses in moral education, we sort out the learning objectives of this chapter and design the learning content accordingly. The teaching system on carbohydrate compounds was constructed with the knowledge of carbohydrate compounds as the main body, the stories of sugar structure and synthesis research, the discipline thoughts of chemistry, and the contributions of China in sugar chemistry research dominated.

Keywords: Course ideology and politics ; Learning objectives ; Content of courses ; Carbohydrate

PDF (1966KB) 元数据 多维度评价 相关文章 导出 EndNote| Ris| Bibtex  收藏本文

本文引用格式

周峰岩, 赵玉亮, 张文志, 周利, 闫鹏. 有机化学糖类化合物教学的思政案例设计与实践. 大学化学[J], 2021, 36(3): 2010059-0 doi:10.3866/PKU.DXHX202010059

Zhou Fengyan. Ideological and Political Case Design and Practice of Carbohydrate Teaching in Organic Chemistry. University Chemistry[J], 2021, 36(3): 2010059-0 doi:10.3866/PKU.DXHX202010059

大学本科教育是树立学生世界观、人生观、科学观最重要的四年,而课堂教学是践行习总书记“守好一段渠、种好责任田,使各类课程与思想政治理论课同向同行,形成协同效应”[1]指示精神的主渠道,要达成“立德树人”的人才培养总目标,必须利用好课堂教学这一主渠道,通过育人实践将思政元素与专业知识交融,提高“课程思政”的针对性和实效性,在知识传授和能力培养之中引导学生价值观的形成[2, 3]。2020年5月,“教育部关于印发《高等学校课程思政建设指导纲要》的通知”中明确,全面推进课程思政建设是落实立德树人根本任务的战略举措[4]

有机化学是化学类专业的核心课程,也是医学、药学等专业的重要基础课。糖类化合物是有机化学天然有机物部分的重要章节[5]。要想在糖类化合物课程教学中自然融入课程思政元素,需要有清晰的教学设计思路作指导,教师要在明确学习目标的基础上,有计划地将思政元素与教学各环节深度融合,设计教学内容,实现思想政治教育与知识体系教育的有机统一[6]

1 设置学习目标

我们从知识目标、能力目标和情感目标三个层面,设置了糖类化合物章节教学的学习目标。

1.1 知识目标

(1) 理解变旋光现象、相对构型、还原糖、非还原糖等基本概念;

(2) 掌握常见单糖的构型表示法及主要化学性质;

(3) 了解常见寡糖、多糖的结构及主要特性。

1.2 能力目标

(1) 通过了解糖的存在、糖对人类的贡献与危害,培养学生理解和学会健康的生活方式;

(2) 通过学习常见单糖的结构和化学性质,获得运用单糖相关知识解决化学问题的能力;

(3) 通过单糖、寡糖、多糖结构、性质比较,培育学生质量互变辩证思维能力和内外因辩证原理应用能力。

1.3 情感目标

(1) 通过了解单糖结构的发现史,培育学生挑战权威的思辨精神,了解化学家应该具备的基本品质,形成良好的科学素养;

(2) 通过学习我国科学家管华诗、张俐娜在糖类研究领域的贡献,激发学生学习和研究有机化学的内动力,培养爱国主义情怀和民族自信心;

(3) 通过了解《糖史》背后的故事,引起学生的情感共鸣,学习季羡林先生孜孜不倦、严谨求实的工作态度和安然平和的内心灵魂。

2 设计教学内容

2.1 课程导入

课程导入是激发学生学习兴趣、激活学生求知欲望的关键。在“糖类化合物”的教学中,采用情景教学法导入课程。选取学生熟悉的含糖类化合物的食品、化妆品、药品等作为情景素材导入课程。教师先展示如图 1所示含糖类食品、化妆品、药品的实物或图片,引导学生思考“糖类不仅是生物体中重要的能量来源,还是生物体中的重要信息分子,大家有没有想过,糖的组成和结构究竟是怎样的?为什么高糖和低糖饮食都对健康有害?”由此引出课程内容“糖类化合物”。

图1

图1   自然界、食品、化妆品、保健品、药品中的糖类化合物


2.2 单糖的结构

2.2.1 教学设计思路

首先阐释糖是指具有多羟基醛或酮结构的化合物及其衍生物。此处可通过回顾已经学习过的醛(酮)和醇类化合物,引导学生思考“单糖结构中的官能团是不是分别独立存在的羰基和羟基呢?特性会不会是醛(酮)和醇性质的简单加和呢?”由此进入学习内容,以单糖结构的发现史为线索,学习链状结构、环状结构、变旋光现象、端基差向异构体、单糖的构象(图 2)等知识。

图2

图2   单糖(葡萄糖)的链状、呋喃式、吡喃式结构和构象


1843年Dumas测定出糖的实验式为[CH2O]n,1870年Colley设想葡萄糖的结构为直链多羟基醛或酮[7]

1883年Tollens根据单糖没有普通醛酮的一些典型特征反应(如不与亚硫酸氢盐加成,也不能使Schiff试剂变红等)的实验事实,设想单糖的醛基因与自身4-位或6-位羟基形成半缩醛而失去活性,但并未引起当时化学界的注意[8]。1846年Dubrunfont发现葡萄糖溶液具有变旋光现象。1893年,Emil Fischer提出糖苷的环状结构,认为葡萄糖甲苷有两种端基异构体;但他认为这仍不能证明单糖就具有Tollens所说的环式结构,因此环状糖苷在“糖化学之父”Fischer手中也没能成为打开单糖环式结构大门的钥匙[9]。1895年,Tanret发现天然葡萄糖有三种“变体”,每种变体刚溶于水时旋光度各不相同,但都会逐渐变化,最终得到相同的旋光度[10]。1903年,Fischer的学生Armstrong首次将糖苷环式结构与变旋现象联系起来,用实验去寻找两种D-葡萄糖与两种D-葡萄糖甲苷之间的关系,提出葡萄糖的1, 4-氧环式(五元环)半缩醛环式结构,成功解释了成苷反应、变旋现象等问题[11]

1910年,Hudson从大量糖酸内酯的旋光度数据中总结出糖酸内酯规律,即糖酸羧基与Fischer式中右边的羟基形成内酯时,将比原来的糖酸更具右旋性;与左边的羟基形成内酯时,将比原来的糖酸更具左旋性[12]。Haworth研究糖化学是从糖的O-甲基化开始的,他1915年改进的硫酸二甲酯法成为一种普适的甲醚化方法[13]。1925年,他巧妙地运用O-甲基化反应和Hudson糖酸内酯规则,证明半乳糖苷的环状结构是1, 5-氧环式,并通过裂解氧化法进一步确认了半乳糖的1, 5-氧环式结构。采用相同的方法,他测定了许多单糖的环式结构,发现戊醛糖和己醛糖的环式结构都是以1, 5-氧环式(六元环)为主,因此在1926年建议单糖的结构采用正多边形透视式,也就是今天的Haworth式。1929年,Haworth在他的专著《The Constitution of Sugars》中预言,吡喃糖的构象应是与环己烷构象一致的椅式构象[14]。随着20世纪六、七十年代核磁共振谱、质谱、X射线晶体分析等现代仪器分析手段的出现,证实了吡喃糖主要以椅式构象存在[15]。1934年,Haworth人工合成第一种维生素——维生素C,并因在糖类和维生素合成中的贡献,获得1937年诺贝尔化学奖。

2.2.2 思政元素与教学内容的融合

沿着单糖结构的发现史这条线索,使学生在对单糖结构的链状到呋喃环、再到吡喃环和椅式构象的认识过程中,不仅学习到链状结构、环状结构、变旋光现象、端基差向异构体、单糖的构象、各结构之间的相互转化等知识,更能体验Armstrong和Haworth他们那种不畏权威和敢于探索的科学精神,尽管他们已经离开我们半个多世纪了,但却永远活在后辈化学工作者的心中。

2.3 单糖的性质
2.3.1 教学设计思路

在了解单糖结构的基础上,引导学生思考“既然单糖是多羟基醛(酮)及其衍生物,有链状和环状的不同结构,按照结构决定性质的规律,单糖在参与化学反应时,羟基和羰基官能团的性质与简单的醇或醛(酮)有什么异同?什么时候以链状参与反应?什么时候以环状参与反应?”由此进入单糖性质的学习。以单糖的链状和环状结构为线索,学习单糖以环状结构参与的成醚和成酯、成缩醛(酮)等反应,以及单糖以链状结构参与的氧化还原、成脎、递升和递降等反应(图 3)。

图3

图3   单糖(葡萄糖)的化学性质


在每类化学反应中,不同的反应条件下发生反应的选择性不同。如醚化反应中,采用硫酸二甲酯作为醚化试剂时,环状单糖的所有羟基均生成甲基醚,该五甲醚在酸性条件下仅端头的醚键发生水解生成苷羟基;采用氯化三苯甲烷作为醚化试剂时,环状单糖仅伯羟基成醚;体现出不同羟基的反应活性,并且可用于单糖羟基的选择性保护和脱保护(图 4)。

图4

图4   单糖(葡萄糖)羟基的选择性保护和脱保护


2.3.2 思政元素与教学内容的融合

在学习单糖以环状结构参与的成醚和成酯、成缩醛(酮)等反应,以及单糖以链状结构参与的氧化还原、成脎、递升和递降等反应时,始终以单糖的链状和环状结构为线索,强调链状结构和环状结构转化的动态平衡。在每类具体反应中,以醚化反应为例,探究不同醚化试剂的反应选择性、单糖不同羟基结构的反应选择性,以及醚键水解反应的选择性,贯穿“结构决定性质,性质决定用途,用途体现性质”的化学学科思想。

2.4 寡糖和多糖
2.4.1 教学设计思路

首先明确寡糖是由2–10个单糖之间通过苷键连接形成的,然后学习寡糖的结构和性质。在学习单糖的基础上,引导学生思考“如果两个单糖分子的缩水发生在半缩羟基和非半缩羟基之间,生成的二糖是还原糖吗?如果两个单糖分子的缩水发生在半缩羟基之间呢?”由此画出如图 5所示麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖、棉籽糖、环糊精等寡糖的结构式,启发学生观察寡糖分子中是否还存在苷羟基?苷羟基与还原糖的关系?得出麦芽糖、纤维二糖、乳糖等寡糖中仍含有苷羟基,是还原糖,因此具有变旋光现象,能与Tollen’s试剂、Benedict试剂和溴水反应,能生成糖脎。而蔗糖、棉籽糖、环糊精等寡糖中不含有苷羟基,是非还原糖,因此没有变旋光现象,不能与Tollen’s试剂、Benedict试剂、溴水反应,不能生成糖脎。

图5

图5   常见寡糖的结构


在学习寡糖的基础上,再引导学生分析纤维素和淀粉两类多糖的结构和性质。引导学生思考“如果很多的单糖分子在半缩羟基和非半缩羟基之间缩水,生成的多糖是还原糖吗?如果缩水发生在单糖分子的半缩羟基之间呢?”纤维素是平均3000个葡萄糖单位通过β-1, 4-苷键形成的大分子。淀粉分为直链淀粉和支链淀粉,直链淀粉是由300–3000个葡萄糖单位通过α-1, 4-苷键形成的大分子(图 6),支链淀粉是在直链淀粉的基础上以α-1, 6苷键形成支链,每条支链的长度约20–25个葡萄糖单位。纤维素和淀粉分子中都仍含有苷羟基,但实验事实却证明它们不具有还原糖的化学特性,是非还原糖。启发学生思考原因。引导学生从苷羟基在大分子中所占的比例出发分析,得出多糖中苷羟基所占比例极小,不占主导,因此无法体现还原糖的性质,是非还原糖。进而得出所有的多糖都是非还原糖的结论。

图6

图6   纤维素和直链淀粉的结构


2.4.2 思政元素与教学内容的融合

在学习单糖的结构与性质的基础上,引导学生从寡糖的结构出发,分析其是否是还原糖。进一步贯穿“结构决定性质”的化学学科思想。在此基础上,探讨以纤维素和淀粉为代表的多糖,其分子结构中仍存在苷羟基,但却是非还原糖,启发学生从分析苷羟基在整个大分子中所占的比例出发,得出多糖中苷羟基不占主导,所以无法体现出还原糖的性质,是非还原糖。进而运用“从典型到一般”的归纳法,得出所有的多糖都是非还原糖的结论。而寡糖和多糖的结构和性质关系,正是由于苷羟基量构成的变化逐渐过渡到发生质变的过程,这充分体现了量变与质变的规律。

2.5 糖的合成 2.5.1 教学设计思路

在学习糖结构和性质的基础上,以糖的合成史为线索,介绍糖化学合成的发展和应用。

1861年,Buteleroff用稀碱处理多聚甲醛,得到聚甲醛糖,成为第一个用化学方法合成的糖类单体[16]。1887年,Fischer用稀碱处理二溴丙烯醛,出乎意料地得到阿柯糖,1890年,他用一系列反应证明阿柯糖是DL-果糖。通过锌汞齐还原、硝酸氧化、溴水氧化等方法,Fischer将DL-果糖转化为D-甘露糖酸和L-甘露糖酸,然后将D-甘露糖酸差向异构化得到D-葡萄糖酸,再经内酯化、钠汞齐还原得到D-葡萄糖,首次化学合成了天然单糖。同年,他又完成了D-果糖的合成。Fischer还从己醛糖出发合成了庚糖、辛糖、壬糖等。1887年到1890年,Emil Fischer完成了当时已知16个己醛糖中12个糖的合成,并因此获得1902年诺贝尔化学奖[7]

在与生命紧密相关的糖类中,氨基糖的合成、不对称糖的合成和不饱和糖的合成尤为重要。Horton以甘露糖为原料,经9步反应制得柔红糖胺[17]。1975年,Baton报道了脱氧葡萄糖的合成[18]。1978年,Carney等合成了脱氧抗生素[19]。1981年,Acton由盐酸阿霉素与2, 2’-氧化二乙醛的还原烷基化,成功制得比阿霉素活性大100–1000倍的抗菌素。最著名的抗菌素是Aurodox,其葡萄糖苷称为Efrotomycin,它具有21个手性中心和7个立体异构体中心,结构最为复杂。这两个化合物的全合成在1985年由Dolle和Nicalaon完成,成为当年天然产物全合成的最高成就[20]

在不饱和糖的合成中,除将糖类的羟基引入不饱和键外,重点在于C-核苷和前列腺素前体的合成。Horton等合成的3’, 4’-二脱氧卡那霉素是第一个人工合成的多效氨基糖苷抗生素。他们还完成了核糖核苷和阿拉伯糖苷的合成,将糖与碱基经碳-碳键合,使之结合到细胞的核糖核酸中,破坏遗传信息[21]

2.5.2 思政元素与教学内容的融合

在糖类化合物结构与性质学习的基础上,通过糖的化学合成史的学习,引导学生思考糖类化学合成的思路与方法,体验偶然性在科学研究中的重要意义,而糖化学合成研究中的偶然性,正反映了糖内部隐藏着的必然性。通过学习糖类化学合成研究对抗生素物质、病源体化学等学科领域研究和发展的推动作用,引导学生体验糖化学正渗透到生物化学、遗传工程领域,明确糖化学研究为自然科学带来的新发现。

3 教学内容拓展

3.1 季羡林先生与《糖史》

我国著名的古文字学家、语言学家、历史学家季羡林先生,在古文字研究中发现欧洲各国以及中国文字中与“糖”有关的字皆源于梵文śarkarā和khandaka,这种由“糖”的传播而出现的文化交流现象使季先生产生了浓厚的兴趣,激发了他的科研灵感并着手收集关于糖史方面的资料。如图 7所示《糖史》的写作始于1981年,最终完成于1998年,历时十七年,近八十万字,其中蔗糖的提取与纯化蕴含有机化学实验中重结晶单元操作技术的发展史[22]

图7

图7   季羡林先生编撰《糖史》


季羡林先生不仅学问令人仰慕,孜孜不倦、严谨求实的学术态度更是让人折服。在大多数老年人颐养天年之时,拥有等身之作的他,依然保持着一颗安静平和的心,行走在学术探索的道路上。

3.2 管华诗院士与中国“蓝色药库”

2005年起,管华诗团队就构建了中国“蓝色药库”中的海洋糖库(图 8)。这些寡糖化合物中,有70%是世界范围内的首次发现,中国科学家为世界海洋糖类物质的探索,作出了中国贡献。他带领团队首创我国第一个现代海洋药物藻酸双酯钠(PSS),主持编著了我国首部大型海洋药物典籍《中华海洋本草》。2016年,他提出中国“蓝色药库”开发计划,并在青岛海洋科学与技术试点国家实验室组织实施,获得习近平总书记点赞。2019年,管华诗团队、中国科学院上海药物研究所和上海绿谷制药联合研发的治疗阿尔茨海默症的新药“甘露寡糖二酸(GV-971)”获批上市,预示着中国科学家找到了阿尔茨海默症的“解药”。

图8

图8   管华诗院士构建“蓝色药库”


年逾八旬的管华诗,早该退休的年龄,但管华诗说,在中国“蓝色药库”的建设上,他是“退而不休”的。体现了一名科技工作者在海洋强国事业中的担当和作为。

3.3 张俐娜院士与多糖高分子材料

张俐娜院士从小被老师当“科学家”培养,德智体美全面发展,以江西省田径第二名的成绩参加全国首届少年运动会,武汉大学化学系优秀毕业生。但因出身不好,毕业档案被打入另册,分配到北京铁道科学研究院。46岁时她辗转回到母校,职称还是一名讲师,第一次有了自己的科研方向和实验团队。2000年,已是武汉大学化学系教授的60岁的张俐娜获得国家自然科学基金重点项目资助,开始了纤维素新溶剂及材料的研究。经过20多年的探索,终于突破用有机溶剂加热溶解高分子的传统方法,成功开发了一系列诸如NaOH/尿素低温水溶液体系的环境友好型新溶剂,突破了纤维素传统的高温高能耗的溶解方法(图 9),并提出了纤维素低温溶解新机理,成为纤维素加工技术上的一大里程碑,国际上称为神奇的“绿色”技术[23]

图9

图9   张俐娜院士开发低温溶解纤维素“绿色”技术构建新材料


张俐娜院士的科研成果敲开了纤维素科学基础研究通往纤维素材料工业的大门,被科学家们喻为“神话般的故事”,2011年,她因此获得国际纤维素与可再生资源材料领域的最高奖——安塞姆·佩恩奖。这位历经坎坷、风度依然的老人始终相信,天才出于勤奋,激情更是决定事业成败的关键。真正意义的勤奋是既要动脑动手,又要用心做事。而激情来自于爱,对祖国和人民的挚爱以及对科学的热爱。

4 教学方法

糖类化合物章节的教学形式以自学、讲授、讨论为主。课程导入中,运用图片、实物和视频素材唤起学生对糖化学的兴趣,引导学生认识糖类化合物在生命过程中的重要意义。单糖的结构部分,以教师讲授为主,在人们对单糖结构的链状到呋喃环、再到吡喃环和椅式构象的认识过程中,引导学生学习单糖的链状结构、环状结构、变旋光现象、端基差向异构体、单糖构象、各结构之间的相互转化等知识,体验Armstrong和Haworth不畏权威、敢于探索的科学精神。在单糖的性质部分,讲授和讨论相结合,引导学生对单糖中不同结构和官能团的性质进行分析和学习,启发学生从物质结构的角度分析单糖的性质,明确“结构决定性质,性质决定用途,用途体现性质”的化学学科思想。在寡糖和多糖部分,以讨论为主,师生互动,完成寡糖和多糖的结构和性质分析,进一步培育“结构决定性质”的学科思想和“量变到质变”的变化规律。糖的合成部分,采取讲授和阅读史料相结合的教学方式,引导学生从糖类的化学合成史中体验科学研究中的偶然性和必然性的关系,以及糖化学合成研究对抗生素物质、病源体化学等学科领域研究和发展的推动作用。最后的教学内容拓展部分,采取课前布置学生分组查阅资料、课上学生讲解、教师点评的教学方式,将教学内容进行拓展,培养学生严谨求实的学术态度、锲而不舍的学术精神,对祖国、对人民、对科学的挚爱,增强学生的专业自信心和民族自豪感。

5 结语

以上是我们在有机化学糖类化合物章节教学过程中实施的专业知识与课程思政相互融合的教学案例,在实际教学过程中取得了良好的教学效果。学生在化学学科思想、学术精神、家国情怀、民族自豪感等方面表现出了良好的精神面貌。同时,思想政治的正确引导,也进一步增强了学生学习有机化学的热情,在专业知识的学习方面取得了良好的效果。

参考文献

新华社. 习近平总书记在全国高校思想政治工作会议重要讲话. [2016-12-08]. http://www.xinhuanet.com//politics/2016-12/08/c_1120083340.htm

[本文引用: 1]

那行; 朱亚先. 大学化学, 2019, 34 (8), 25.

URL     [本文引用: 1]

张树永. 大学化学, 2019, 34 (11), 4.

DOI:10.3866/PKU.DXHX201908050      [本文引用: 1]

教育部关于印发《高等学校课程思政建设指导纲要》的通知. [2020-05-28]. http://www.moe.gov.cn/srcsite/A08/s7056/202006/t20200603_462437.html

[本文引用: 1]

胡宏纹. 有机化学, 北京: 高等教育出版社, 2013.

[本文引用: 1]

展鹏; 蒋小飞; 王艺铭; 兰共德; 刘新泳. 大学化学, 2019, 34 (11), 61.

DOI:10.3866/PKU.DXHX201904016      [本文引用: 1]

蔡孟深; 李中军. 糖化学(基础、反应、合成、分离及结构), 北京: 化学工业出版社, 2007.

[本文引用: 2]

张殷全. 大学化学, 2006, 21 (1), 69.

URL     [本文引用: 1]

Fischer E. ; Zack K. Chem. Ber. 1912, 45, 461.

[本文引用: 1]

Kauffman G. B. ; Ciula R. O. J. Chem. Edu. 1977, 5, 295.

[本文引用: 1]

Armstrong E. F. J. Chem. Soc. 1903, 83, 1305.

DOI:10.1039/CT9038301305      [本文引用: 1]

Hudson C. S. J. Am. Chem. Soc. 1910, 32 (3), 338.

DOI:10.1021/ja01921a008      [本文引用: 1]

Haworth W. N. J. Chem. Soc. 1915, 107, 8.

DOI:10.1039/CT9150700008      [本文引用: 1]

Haworth W. N. The Constitution of Sugars London, UK: Edward Arnold & Co. Ltd., 1929.

[本文引用: 1]

Drew H. D. K. ; Haworth W. N. J. Chem. Soc. 1926, 129, 2303.

DOI:10.1039/JR9262902303      [本文引用: 1]

朱传方; 戴志松; 田淑贞. 华中师范大学学报(自然科学版), 1989, 23 (3), 456.

URL     [本文引用: 1]

Hudson C. S. J. Chem. Edu. 1953, 3, 121.

[本文引用: 1]

Barton D. H. R. ; Mccombie S. W. J. Chem. Soc. 1975, 16, 1574.

[本文引用: 1]

Carney R. E. ; Mcalpine J. B. ; Jackson M. ; Stanaszek R. J. Antibiotics 1978, 31 (5), 441.

DOI:10.7164/antibiotics.31.441      [本文引用: 1]

Dolle R. E. ; Nicolaou K. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107 (6), 1695.

DOI:10.1021/ja00292a039      [本文引用: 1]

戚建中. 中国医药工业, 1984, (1), 39.

URL     [本文引用: 1]

季羡林. 糖史, 南昌: 江西教育出版社, 2009.

[本文引用: 1]

Duan B. ; Huang Y. ; Lu A. ; Zhang L. Prog. Polym. Sci. 2018, 82, 1.

DOI:10.1016/j.progpolymsci.2018.04.001      [本文引用: 1]

/