大学化学, 2021, 36(4): 2005076-0 doi: 10.3866/PKU.DXHX202005076

教学研究与改革

有机化学实验教学对科研素养的培养——“思想实验”和基本科研能力的培养

赵卫光,, 关英,

Teaching of Organic Chemistry Laboratory for Improvement of Scientific Literacy Ⅱ: "Thought Experiment" and the Cultivation of Basic Research Ability

Zhao Weiguang,, Guan Ying,

通讯作者: Email: zwg@nankai.edu.cn (赵卫光)Email: yingguan@nankai.edu.cn (关英)

收稿日期: 2020-05-29   接受日期: 2020-06-27  

基金资助: 南开大学2020年本科教育教学改革一流课程建设项目.  NKJG2020115

Received: 2020-05-29   Accepted: 2020-06-27  

Abstract

The concept of "thought experiment" is to imagine the complete experimental process, possible phenomena and corresponding operations before the experiment. We use this concept to design the teaching activities of organic chemistry laboratory by combining the theoretical knowledge and basic laboratory skills the students have learned. The "thought experiment" making is embedded into the learning process of basic research abilities such as the use of ChemDraw software, PPT production, professional literature retrieval and summary, reading and expression. This paper introduces our explorations in detail on how to use "thought experiment" to cultivate students' scientific literacy in teaching of organic chemistry laboratory.

Keywords: Organic chemistry laboratory ; Scientific literacy ; Thought experiment ; Research ability

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本文引用格式

赵卫光, 关英. 有机化学实验教学对科研素养的培养——“思想实验”和基本科研能力的培养. 大学化学[J], 2021, 36(4): 2005076-0 doi:10.3866/PKU.DXHX202005076

Zhao Weiguang. Teaching of Organic Chemistry Laboratory for Improvement of Scientific Literacy Ⅱ: "Thought Experiment" and the Cultivation of Basic Research Ability. University Chemistry[J], 2021, 36(4): 2005076-0 doi:10.3866/PKU.DXHX202005076

《国家中长期教育改革和发展规划纲要(2010–2020年)》[1]战略主题中要求,教育改革发展的“核心是解决好培养什么人、怎样培养人的重大问题,重点是面向全体学生、促进学生全面发展,着力提高学生服务国家服务人民的社会责任感、勇于探索的创新精神和善于解决问题的实际能力”。实验课程是培养学生勇于探索的创新精神和善于解决问题的实际能力的重要战场。然而由于课时较少,在传统实验课教学过程中还是以基本操作技术的训练为主,理论知识和实际动手能力存在严重脱节,难以培养创新精神和解决实际问题的能力。因此学生在进入科研工作或是实际工作以后,难以快速进入角色,需要用人单位的二次培养。针对这些问题,我们从2018年开始,将以教师为中心的传统教学模式调整为以学生为中心的线上线下相结合的翻转课堂教学模式,设计了多元化有机化学实验教学方案(图 1),即“我(学生为中心)–想(“思想实验”)–说(翻转课堂讲解)–自己做(研究性实验)”。疫情期间,我们在全线上教学中进行了有效探索并总结整理成文,《有机化学实验线上教学对科研素养的培养——兴趣、“家中实验室”与化学思维培养》[2]。在文中,我们利用家中实验室辅助线上教学的方式,探索了提升学生的专业学习兴趣和培养其基本的科研素养的教学方法,并取得了一定的成果,促进了学生从“听你讲–我做”到“我–想–说–自己做”的转变。本文进一步结合我们的实际教学经验,介绍“思想实验”和翻转课堂对于学生基本科研能力的培养情况和教学效果。

图1

图1   以学生为中心的有机化学实验多元化教学方案设计——“我–想–说–自己做”


1 “思想实验”的构想

通常思想实验是指:使用想象力去进行的实验,所做的都是在现实中无法做到(或现实未做到)的实验。大家耳熟能详的思想实验有永动机、薛定谔的猫、图灵测试、中文房间、庄周梦蝶、有轨电车难题等等。传说中伽利略在比萨斜塔上亲自做过两个铁球同时落地的著名实验,其实也仅仅是一个思想实验,并没有付诸行动[3]

近年来,随着创新型人才的培养需求,“思想实验”的概念也被逐渐引进到教学当中。如《化学教育》6月份刚刚发表的《“思想实验”的价值及在实验教学中的实践路径》中,采用了“思想实验”和化学实验相结合的启发式教学策略[4]。本文借用“思想实验”的概念,让学生在实验教学中,通过“思想实验”体验科学研究的全过程,并在这个过程中对学生的基本科研能力进行培养。结合学生已经学到的理论知识和基本的操作技能,在动手进行实验前,充分发挥学生的主观能动性,像战前的沙盘推演,想象完整的实验过程以及可能发生的现象和对应的处理操作,以科学研究的方式准备实验预案,从而在实验过程中有的放矢,验证基础理论,并提高发现问题、解决问题的能力,真正提高学生的科研能力。

2 利用“思想实验”培养基本科研能力

“思想实验”不是无源之水,是需要建立在良好的科研素养和科学方法的基础之上的。因此我们在第一学期的有机化学实验教学中,对预习报告进行了调整,引入一些基本科研能力的训练,并融入了“思想实验”的要求,要求学生用PPT或Word形式提交预习报告,在翻转课堂上进行讲解,并通过课堂讨论查漏补缺,通过问题引导学生想象实验过程,发现问题、预判实验现象和结果、尝试寻找解决方法。在此过程中,“思想实验”和基本科研能力互为因果、相辅相成、共同提高。

2.1 ChemDraw化学绘图软件的使用

ChemDraw作为ChemBioOffice核心工具之一[5],为科学家提供一套完整易用的绘图解决方案,包括绘制化学结构及反应式,并且可以获得相应的属性数据、系统命名及光谱数据等,是化学工作者必备的软件之一。熟练使用ChemDraw软件是化学工作者的必备技能之一。

进入有机化学实验室以前,必须做好预习是有机化学实验课的基本要求,主要是为了保证实验安全和实验效果。长期的实验课教学发现,传统的抄写预习往往效果不佳。我们结合线上和线下混合式教学探索,利用雨课堂管理线上教学,凭借发布主观题课件的方式要求学生完成预习后提交预习报告的电子文档,使学生从用笔绘图转向用化学软件绘图,让这项基本技能的培养成为可能。

2.1.1 反应方程式和反应机理的绘制

分子的化学结构式和其反应方程式是化学语言的基本组成,正如中文中的字词和句子。ChemDraw软件中有元素、化学键和常见的化合物基本结构等的绘图工具栏,学生为了完成每次预习报告中反应方程式的绘制,需要不断地练习各种工具的使用,最终掌握绘制方法,熟练地画出美观的反应方程式,如图 2A所示。掌握了反应方程式的绘制,进而画出详尽的反应机理,就顺理成章了。反应机理对于分析反应现象、优化反应条件具有非常重要的作用,经过一段时间的培养,学生对反应机理的重视程度也越来越高,图 2B是学生在课下讨论推导出的四氢咔唑的反应机理。这个反应是有机化学教材中没有涉及到的人名反应——Fischer吲哚合成反应,学生推导的反应机理与文献一致。

图2

图2   学生在四氢咔唑合成实验中画的反应方程式(A)及机理(B)


2.1.2 实验装置图的绘制

化学是实验科学,有机化学实验中涉及合成和分离,因而有很多实验装置,如常压蒸馏、加热回流、萃取分离等等。ChemDraw软件中有玻璃仪器的各种组件,选择合适的组件,调整大小和位置,就能组装成需要的装置图。学生们使用该软件完成预习报告中的实验装置图绘制,可以更好地熟悉各仪器选择、安装步骤,使“思想实验”更加具象化。图 3是学生绘制的三苯甲醇合成实验中需要的实验装置,分别是回流反应装置、常压蒸馏装置和分离装置。三苯甲醇的制备实验中,由于格氏试剂需要无水操作,因而在冷凝管上端需要连接干燥管,而ChemDraw的工具栏中没有干燥管,有些学生用磨口蒸馏弯管和变口代替了干燥管(图 3中学生选择溶剂球替代)。虽然在实际操作中属于不规范操作,但也还是可以作为一种应急时的变通方式,也说明学生开始思考解决实际问题的方法了。此外,我们还引导学生自己寻找错误并加以解释。学生很快就指出PPT中重结晶装置包含加热溶解、冷却析出和过滤三部分,将加热回流装置标注为重结晶装置不严谨等问题。另外也有学生指出加料应选用恒压滴液漏斗,我们让学生讨论滴加料时如何选择滴液漏斗的问题,进一步引导学生在相似的玻璃仪器中选择适合反应的装置,注意细节,把“思想实验”认真细致地做到位。

图3

图3   学生绘制的三苯甲醇合成实验中需要的实验装置


2.2 MSDS和理化性质的查阅

充分认识化学物质的性质是有机化学实验中最重要的一环,然而这一环节在传统教学过程中往往没有被教师和学生充分重视,这其实为今后的科研工作埋下了安全隐患。目前在实验室安全教育中MSDS没有得到足够的重视,我们认为在有机化学实验教学中培养学生查阅MSDS的习惯是今后从事科研工作的基本素质。

MSDS (Material Safety Data Sheet)即化学品安全技术说明书[6],是化学品生产商和进口商用来阐明化学品的理化特性以及对使用者的健康可能产生的危害的一份文件。为了说明这份说明书在科研工作中的重要性,我们列出了中国国家标准GB/T16483–2008《化学品安全技术说明书内容和项目顺序》[7]中规定MSDS要有十六部分的内容和简要介绍:

1) 化学品及企业标识。

2) 危险性概述:主要包括危害类别、侵入途径、健康危害、环境危害、燃爆危险等信息。

3) 成分/组成信息。

4) 急救措施:指作业人员意外地受到伤害时,所需采取的现场自救或互救的简要处理方法。

5) 消防措施:主要表示化学品的物理和化学特殊危险性,适合灭火介质,不合适的灭火介质以及消防人员个体防护等方面的信息。

6) 泄露应急处理:指化学品泄露后现场可采用的简单有效的应急措施、注意事项和消除方法。

7) 操作处置与储存:主要是指化学品操作处置和安全储存方面的信息资料。包括:操作处置作业中的安全注意事项、安全储存条件和注意事项。

8) 接触控制/个体防护:在生产、操作处置、搬运和使用化学品的作业过程中,为保护作业人员免受化学品危害而采取的防护方法和手段。

9) 理化特性:主要描述化学品的外观及理化性质等方面的信息。

10) 稳定性和反应性:主要叙述化学品的稳定性和反应活性方面的信息,包括:稳定性、禁配物、应避免接触的条件、聚合危害、分解产物。

11) 毒理学资料:提供化学品的毒理学信息。

12) 生态学资料:主要陈述化学品的环境生态效应、行为和转归。

13) 废弃处置:是指对被化学品污染的包装和无使用价值的化学品的安全处理方法。

14) 运输信息:主要是指国内、国际化学品包装、运输的要求及运输规定的分类和编号。

15) 法规信息。

16) 其他信息。

在已报导的化学实验室事故当中,我们不难发现很多事故都与不了解物质的MSDS性质有关。例如,2008年加州洛杉矶分校23岁的女研究助理Sangji在没有充分了解叔丁基锂的性质和防护措施的情况下抽取叔丁基锂,致使活塞滑出了针筒,引发大火,结果全身遭到大面积烧伤,不治身亡[8]。因此对于学生来讲,充分了解所使用的以前未接触过的化学物质的性质、毒性、保护措施和应急处理方法(图 4A),并养成习惯是杜绝实验室安全事故、降低事故危害的根本原则。

图4

图4   学生查阅MSDS (A)和物性常数(B)的PPT


化学物质的理化性质决定了其参与反应的条件、现象和结果,因此了解实验中所用化学试剂的理化性质有助于理解实验过程和现象,也是“思想实验”的基础。例如了解物质的熔沸点可以帮助学生选择合适的称量方式(称取或量取)、最佳的提纯方式(结晶、蒸馏、减压蒸馏、精馏)以及最适宜的反应温度(回流温度)等条件;熟悉物质的溶解性可以帮助学生选择最合适的反应溶剂、重结晶溶剂、萃取剂等;关注溶剂和水的共沸物的沸点和组成比例可以帮助学生选择合适的带水剂等。

经过一段时间的课程实践和有针对性的指导后,学生们加深了对试剂的理化性质、反应条件选择、反应现象和产品提纯方式等之间的关系的理解,逐步过渡到“思想实验”时预先判断实验的危险性、实验现象、可能出现的问题和解决方法,保证了实验课的安全和实验学习效果。如在重结晶乙酰苯胺的“思想实验”中,学生通过查阅乙酰苯胺的物性常数及其在水中的溶解度与温度的关系(图 4B),能准确地计算出不同重结晶温度时需要的水量,在实验操作过程中可以避免因未考虑实际收率盲目按照教材加水而导致重结晶过程中加水过多引起的产物损失。

2.3 专业文献检索和归纳能力

专业文献检索是从事科研工作的根基和基本能力,缺乏优秀的文献检索和归纳能力,就无法做好实验,创新能力更是无从谈起。大学高年级均开设了文献检索课,然而往往由于缺乏实践机会或检索的目的性不强,导致实际学习效果欠佳。针对实际问题的检索和总结归纳才能提高学习兴趣,取得最佳的学习效果。同时,文献检索和归纳能力的培养是日积月累的过程,不可能一蹴而就。因此在有机化学实验课的教学实践中,我们向学生介绍了常用的专业文献数据库及查阅方法,增加了专业文献检索和归纳能力的培养。我们要求学生预习时进行文献查阅和归纳,总结该实验的合成方法,并分析哪些方法适用于本科实验教学,并整理成PPT,在翻转课堂中分享、讨论。以邻氨基苯甲酸的制备实验为例(图 5),学生们总结了三种合成路线,分析了三种方法的优缺点,以及不适宜做学生实验的原因。

图5

图5   学生在邻氨基苯甲酸制备实验中的文献归纳PPT


2.4 专业文献的阅读能力和知识拓展

在专业文献检索的基础上,文献阅读能力的培养也是科研能力培养的重要方面。阅读文献是理解科研思路和科研方法的重要手段,阅读文献的难点在于如何准确理解作者的意图和创新点,特别是英文文献的阅读。在使用翻转课堂的教学实践中,我们逐步要求学生对检索到的文献进行解读和评价,并通过学生和教师分别提问的方式,促使学生进行深入思考,最后通过教师的总结,拓宽知识面、提高创新能力。这种开放性的教学方式对教师也是一种挑战,考验教师的知识储备、融会贯通和随机应变能力。“学然后知不足,教然后知困。知不足,然后能自反也;知困,然后能自强也”,促进教学相长,师生共同进步。

例如在三苯甲醇的合成中,同学在PPT中提到了2017年在Chemistry-A European Journal上发表的一篇关于苯基锂和苯甲腈在甘油或水中快速反应合成三苯甲醇的报导[9] (图 6)。众所周知苯基锂高度易燃,遇水发生剧烈反应,通常需要严格的无水无氧操作。讨论中发现,学生并没有理解这篇文章的创新点和为什么能够“on water”下反应。我们在课堂上一方面普及了苯基锂的安全使用知识,另一方面带领学生对该反应的机理和可行性进行了讨论,并对论文的创新性和具体操作进行了剖析。

图6

图6   学生的三苯甲醇合成PPT及相关文献[8]首页摘要


常规的有机锂只能在低温、无水、无氧条件下操作,该文献首次提出室温下有机锂在甘油或水中进行反应的方法。为什么能够实现、怎样实现?为此,我们带领学生对摘要和实验过程进行了仔细研读。从文献相关部分的阅读中(“Syntheses were performed under air and at room temperature. In a glass tube, the appropriate nitrile (0.5 mmol) was added to the corresponding alternative solvent (0.5 g) under air, followed by the addition of PhLi (1 mmol) at room temperature, and the reaction mixture was stirred for 2–3 s.”[8]),我们引导学生发现了这个反应不同于常规反应之处:首先使用的反应物用量非常少,其次反应物不溶于水或甘油,并且文献中没有提及使用搅拌,很可能没有使用搅拌。于是启发学生推测,该反应可能是底物在溶剂表面成膜,有机锂加入后,膜张力使其在膜表面快速扩散,并立即和底物反应完毕,该反应的创新点在于提供了一种水为载体进行有机锂反应的新思路。据此,和学生一起得出该实验目前放大的可能性极小、不适用于叔丁基锂等可以自燃的有机锂试剂的推论,同时鼓励学生学习表面化学知识,进一步探索该反应放大的可能性和方法。

在邻氨基苯甲酸的制备实验中,朱同学和张同学整理总结制备方法时提到使用静态混合器进行反应的例子,并对静态混合器进行了介绍(图 7)。我们因势利导,利用“思想实验”的方式,对静态混合器的适用范围和使用条件进行了想象,静态混合器适用于反应时间极短、剧烈放热等类型的反应,并且混合时需要有较高的流速,才能达到充分混合的目的。同时我们还对比了机械搅拌和磁力搅拌的特点及使用条件。学生们通过学习,认识了静态混合器这种不常见的工业反应器,极大地拓宽了搅拌器相关的知识,并培养了“思想实验”的能力。

图7

图7   学生在思想实验中涉及静态混合器的PPT


2.5 PPT的制作和表达能力

利用PPT清晰准确地展示自己的思想,是与同行交流的重要方式,也是从事科研工作的一种必备技能和科研软实力的体现。每学期初,我们将学生分组,每组2–3人,自主选择实验制作PPT,并在翻转课堂上讲解。在学生们展示PPT的过程中,我们鼓励学生互相学习,观察并总结什么样的PPT简洁美观、又能清晰准确地传达思想,同时指出学生们制作PPT时常犯的错误,如字号字体不统一、颜色搭配不协调、文字太多、布局不合理等,并且也讲解专业PPT中数据图和表的运用、文献引用方式等。同时小组合作和讲解也培养了学生科研协作能力和口头表达能力。经过一学期的锻炼,学生在自我学习、同伴学习和师生学习三种交互方式中潜移默化地学会了用PPT表达专业思想。图 8为本学期“思想实验”PPT节选展示。

图8

图8   本学期“思想实验”PPT节选展示


3 “思想实验”的引导

与俗称“满堂灌”“先教后学”的传统课堂不同,翻转课堂是一种“先学后教”、以学生为中心的教学模式。学生在每堂课前自学实验内容,进行“思想实验”,撰写预习报告,在课堂上陈述“思想实验”过程,通过回答老师和同学的提问,巩固知识体系,纠正对知识理解的偏差,同时锻炼了语言表达能力和应变能力。乙酰水杨酸的合成实验是一个实验现象明显、容易想象的实验,下面我们以此为例,阐述如何利用翻转课堂讲解、考查和完善学生的“思想实验”。

在乙酰水杨酸的合成实验预习中,学生基于以前学到的理论知识和常识,很容易判断实验中的现象,完成“思想实验”。学生在翻转课堂讲解了该反应除生成目标产物乙酰水杨酸以外,由于水杨酸中羟基的存在,还会有少量自身缩合的副产物,如图 9所示。学生通过查阅化合物在水中的溶解性,可以知道水杨酸和乙酰水杨酸不溶于水,而其各自的钠盐水溶性非常好。副产物作为一种低聚物,在酸性和碱性水溶液中溶解性差。因此实验中通过粗产品调碱,使其溶解后,过滤除去聚合物副产物,滤液调酸析出产品。我们在学生讲述调碱和调酸的实验过程时进行提问,考查其他学生是否深刻理解这些操作的目的——利用产物和副产物的溶解性不同来提纯产物。另外,在调酸过程中,由于前期调碱使用的是碳酸氢钠,可以预见在调酸的过程中会有大量的二氧化碳气体放出,因此调酸过程中就需要使用较大的容器,搅拌下缓慢加酸,避免加入过快或局部浓度过大导致产品逸出。我们在学生讲解时通过询问调酸过程的容器大小,考查学生是否认真进行了“思想实验”。

图9

图9   学生预习乙酰水杨酸制备实验的实验原理部分PPT


另外实验教材在乙酰水杨酸的合成步骤中,只提到原料加入后,在80–85 ℃水浴中搅拌30分钟,在“思想实验”不充分的情况下,学生通常会先称取药品,然后再准备热水,导致反应时间过长,个别同学还会发生反应液固化的现象。在学生讲解过程中,我们通过提问,如水的加热时间会有多长;先称量药品,还是先准备水浴,哪种方式更合理;如何在实验过程中控制水温等,引导学生思考如何事先统筹规划并合理地安排实验步骤。经过讨论,学生不仅完善了“思想实验”过程,而且学习了在实际操作中如何能更好地安排实验,并取得较好的实验结果。

4 结语

化学是一门实验科学,实验课程是培养学生发现问题、解决问题的实际能力的重要战场。如何提高学生的科学素养,一直是我们教学中努力探索的方向。这里我们尝试了一种利用“思想实验”方式帮助学生充分预习、掌握基本科研能力,培养科研素养,提高发现问题、解决问题的能力的教学方法,取得了较好的教学效果。

参考文献

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DOI:10.1002/chem.201705577      [本文引用: 1]

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