(-)-薄荷酮的制备及比旋光度测定——介绍一个研究型有机化学实验
韩杰, 陈文彬, 李玉新, 马如江, 贺峥杰

Synthesis and Specific Rotation Determination of (-)-Menthone: A Research-Oriented Fundamental Organic Chemistry Experiment
Jie Han, Wenbin Chen, Yuxin Li, Rujiang Ma, Zhengjie He
表1 采用氧化(-)-薄荷醇制备(-)-薄荷酮的方法
方法 氧化剂 收率/% 反应特点 参考文献
1 Na2Cr2O7或K2Cr2O7/H2SO4 (Jone’s试剂) 83–85 氧化剂易得,操作方便,收率高;环境污染,后处理麻烦 [7, 8]
2 NaOCl,乙腈 97 收率高,操作方便,反应时间短,氧化剂便宜易得;长时间放置试剂易分解失效 [9]
3 O3/O2,Co(OAc)2 95 收率高,环保;低温条件,易过度氧化 [10]
4 Dess-Martin Periodinane (DMP) 50–60 条件温和,操作方便,环保;试剂贵,转化率低,难分离 [11]
5 固体负载DMP,Oxone? 32–65 催化剂易分离,可重复使用;催化剂复杂,制备困难,反应时间长 [12]
6 氮氧自由基,NaNO2,AcOH,空气 > 90 转化率高,反应条件温和;催化剂昂贵,不稳定 [13]
7 磁性碳纳米管负载的氮氧自由基,1, 3-二氯-5, 5-二甲基乙内酰脲 97 收率高,催化剂可循环使用;催化体系复杂,制备困难 [14]
8 手性salen锰化合物,H2O2 83–90 收率高,对映选择性高;手性催化剂没有商品化,不易得 [15]