(-)-薄荷酮的制备及比旋光度测定——介绍一个研究型有机化学实验

韩杰, 陈文彬, 李玉新, 马如江, 贺峥杰

Synthesis and Specific Rotation Determination of (-)-Menthone: A Research-Oriented Fundamental Organic Chemistry Experiment

Jie Han, Wenbin Chen, Yuxin Li, Rujiang Ma, Zhengjie He

表1 采用氧化(-)-薄荷醇制备(-)-薄荷酮的方法

方法 氧化剂 收率/% 反应特点 参考文献 1 Na2Cr2O7或K2Cr2O7/H2SO4 (Jone’s试剂) 83–85 氧化剂易得，操作方便，收率高；环境污染，后处理麻烦 [7, 8] 2 NaOCl，乙腈 97 收率高，操作方便，反应时间短，氧化剂便宜易得；长时间放置试剂易分解失效 [9] 3 O3/O2，Co(OAc)2 95 收率高，环保；低温条件，易过度氧化 [10] 4 Dess-Martin Periodinane (DMP) 50–60 条件温和，操作方便，环保；试剂贵，转化率低，难分离 [11] 5 固体负载DMP，Oxone? 32–65 催化剂易分离，可重复使用；催化剂复杂，制备困难，反应时间长 [12] 6 氮氧自由基，NaNO2，AcOH，空气 > 90 转化率高，反应条件温和；催化剂昂贵，不稳定 [13] 7 磁性碳纳米管负载的氮氧自由基，1, 3-二氯-5, 5-二甲基乙内酰脲 97 收率高，催化剂可循环使用；催化体系复杂，制备困难 [14] 8 手性salen锰化合物，H2O2 83–90 收率高，对映选择性高；手性催化剂没有商品化，不易得 [15]