大学化学, 2021, 36(1): 2007084-0 doi: 10.3866/PKU.DXHX202007084

专题

有机化学基础实验课程一流建设

查正根,, 兰泉, 郑媛, 蒋俊, 李玲玲, 朱平平

First-Class Course Construction of Basic Experiment of Organic Chemistry

Zha Zhenggen,, Lan Quan, Zheng Yuan, Jiang Jun, Li Lingling, Zhu Pingping

通讯作者: 查正根, Email: zgzha@ustc.edu.cn

收稿日期: 2020-07-28   接受日期: 2020-08-19  

基金资助: 国家自然科学基金.  21672200
国家自然科学基金.  21472177
省级高水平教学团队.  2018jxtd118
中国科学技术大学教研项目.  2019jc04

Received: 2020-07-28   Accepted: 2020-08-19  

Abstract

Green chemistry oriented instrument platform on preparation, purification and characterization for basic organic chemistry experiment course is constructed, and basic, comprehensive and innovative experimental projects were implemented to build a green, hierarchical and informationized curriculum system. Using information technology, new media and the Internet as the means and adopting various teaching modes, online and offline teaching of basic experiment of organic chemistry are carried out to benefit teacher-student interaction, flipped classroom, teaching and learning. The curriculum content reform is led by teaching and scientific research achievements, emphasizing the integration of theory and practice, the integration of tradition and frontier, increasing the interest and frontier of the curriculum, so as to realize the high-level, innovative and challenging nature of the curriculum.

Keywords: Basic experiments in organic chemistry ; Greening ; Hierarchicalization ; Informatization ; First-class curriculum construction

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查正根, 兰泉, 郑媛, 蒋俊, 李玲玲, 朱平平. 有机化学基础实验课程一流建设. 大学化学[J], 2021, 36(1): 2007084-0 doi:10.3866/PKU.DXHX202007084

Zha Zhenggen. First-Class Course Construction of Basic Experiment of Organic Chemistry. University Chemistry[J], 2021, 36(1): 2007084-0 doi:10.3866/PKU.DXHX202007084

从1958年中国科学技术大学建校伊始,有机化学课即作为化学系本科生的主要基础课之一。后来又将有机化学实验课程独立开设,理论与实验课程可以起到相互促进的作用。有机化学基础实验课程建设初期,包含单个基本操作、基础和综合实验,制备的化合物只表征熔点、折光率等。近年来,我国的化学实验教学条件、实验管理模式、教学内容和方法发生了诸多意义深远的变革[1],我们依托“国家理科基础研究和教学人才培养基地”和“国家级教学示范中心”建设单位,按照示范中心“基础型–综合型–创新型”实验体系的建设要求,进行了为创建一流有机化学基础实验课程的绿色化[2]和层次化、信息化建设。随着双一流大学建设推进[3-5],为了建设一流课程,我们加强师资队伍建设,以绿色化学理念为导向,开展教学环境和课程建设,强化文献检索、色谱、波谱实验技术与技能,发展基础、综合和探索性的创新设计型实验项目,训练学生基本技能,培养学生设计、创新能力(图 1)。课程为每位学生的个性化和全面发展创造条件,充分发挥学习中学生的主体作用,鼓励学生在实践中发现问题、分析问题和解决问题,激发其创新和学科交叉意识,有效提高学生的创新能力,努力践行“创寰宇学府,育天下英才”。

图1

图1   课程与教学改革要解决的重点问题


1 教学团队建设

教师是教学和教学改革决定性的因素,教学团队的建设是教学环节中的重中之重[6, 7]。我们建立了一支专职6人和兼职5人的老、中、青相结合的学术型教学团队(其中正高1人,副高7人)。教学团队的中老年教师以“传帮带”的形式指导青年教师,使其在教学、教改中不断成长。教师、助教定期集体备课,邀请理论课教师开展研讨会,就实验教学出现的各种问题以及设计型实验的开设等方面进行交流。积极参加国内各种形式的教学研讨会,此外,还走访、调研国内外高校相关课程体系建设情况。通过“请进来、走出去”的方式,提升教师的业务水平,完善课程体系建设。加强对青年教师的培养,注重教学理念的与时俱进,提高教师教学能力,建立了学术型的教师队伍。先后有两名青年教师获省级教坛新秀,有机化学实验教学团队获省级教学团队,项目结题验收优秀。教学团队所在的化学实验教学中心党支部荣获“中科院先进基层党组织”称号。

2 有机化学实验课程的教学环境建设

随着高校“双一流”建设开展及经费投入,高校实验室环境得到极大改善[8]。在实验室建设中,我们从只有煤气灯加热的3间简单的实验室建成设施齐全、规范的实验室。我们构建了3个144 m2有机化学实验室,每一个实验室可容纳24个学生同时实验,每位学生独立拥有一套实验仪器(49件)。按照绿色化学理念,我们采用较小规格的玻璃仪器和真空线配套装置(双排管、溶剂处理器、溶剂储存瓶),开设微量、小量实验项目,既能节约实验试剂,又能满足教学要求。实验台上方配备智能化的通风罩,实验室配备整体通风橱,使室内环境达到绿色环保的要求。此外,实验室配备去离子水、惰性气体、冷凝水循环旋转蒸发仪等装置,实验室有机合成实验条件达到科研要求。实验室设施完善,装备精良,具有示范性,保证每个学生独立实验(图 2)。

图2

图2   实验室设施


随着实验仪器发展和学校教学专项经费投入,我们创建了一流课程所需的制备–纯化–表征仪器平台(图 3)。实验室先后配置了ElectraSyn合成仪、SPDiscover微反应器等绿色合成仪,Hei-VAP低温循环旋转蒸发仪等纯化仪器,picoSpin 80核磁共振谱仪、Nicolet iS10红外光谱仪等表征仪器,制定仪器管理与操作规程,为学生提供硬件保障。我们以绿色化学理念构建本科教学仪器平台,强化实验绿色合成方法和化合物表征,强化学生开放性实验和创新性实验的教学环节,按照“激发兴趣、实践求知、培养能力、因材施教”的化学实验教学的指导思想,引导学生进行设计性与创新性实验研究,培养学生创新实践能力。教学进行过程中,由教师和专职助教负责仪器现场指导,保证学生边做实验边表征制备的化合物,如核磁、红外、色谱等,充分利用实验过程中的等待时间。同时鼓励教师将教学与教研结合,利用仪器,加强合成化合物的表征。研究型大学有机化学系列课程创新实验平台建设获省级教学成果一等奖。

图3

图3   实验室部分仪器


3 课程层次化、标准化建设

课程是高等学校教学建设的基础,课程建设是学校教学基本建设的重要内容。加强课程建设是有效落实教学计划、提高教学水平和人才培养质量的重要保证[9-12]。我们将有机化学实验课程设置为有机化学基础实验(上)和有机化学基础实验(下)两个层次,有机化学基础实验(上)面向化学院和生命学院本科生开设,注重学生基本技能规范、基本方法培养;有机化学基础实验(下)针对化学系和高分子系本科生开设,注重学生基本技能综合运用和基本科研意识的培养(表 1)。

表1   课程学时、学分和授课对象

分级课程学时/学分授课对象
有机化学基础实验(上)80/2化学院、生命学院本科生
有机化学基础实验(下)80/2化学系、高分子系本科生

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3.1 实验项目类型

有机化学基础实验(上)为初级,有机化学基础实验(下)为中级,实验项目按基础型、综合型、设计型建设。基础型实验项目注重基本知识和基本操作;综合型实验项目注重基本知识和操作的综合运用,体现课程的高阶性;设计型实验项目注重融入学科前沿研究,加强基础、拓展综合、创新设计型实验,体现课程挑战度和创新性。创新设计型实验项目注重学生基本科研意识的培养,同时又注重实践能力和创新能力的提高(图 4)。

图4

图4   有机化学实验项目类型


3.2 实验项目与内容

我们在调研国内、外著名高校课程的基础上,优化课程体系,完善每一个层次课程实验内容,建设配套的实验教材和完善、丰富的信息化资源。

有机化学基础实验(上)涵盖了实验的基本知识、基本技能和单元反应实验(表 2课程(上)),有机化学基础实验(下)注重实验基本技能的综合运用、多步合成、色谱和波谱运用(表 2课程(下)),两个层次课程适用不同学科、不同专业需求。每一个实验项目从“相关知识介绍”开始,介绍与衣食住行相关的知识,增加趣味性[13],激发学生的兴趣和热情;然后学习“实验目的、原理”,与理论知识相衔接,以动画或视频的形式展现“实验装置、步骤”,形象生动;最后介绍“知识拓展和思考题”,尽量跟踪本学科研究前沿,拓展学生思维和视野。例如在“水杨酸与苯甲酸的重结晶”实验中,开始介绍自然界中晶体形成和一些代表性的晶体形貌,实验过程中传授最佳重结晶条件探究,授人以渔,而不是授人以鱼,最后在“知识拓展”中介绍2020年Nature发表的研究成果“搅拌有利于长晶体”[14]和2018年Science发表的研究成果“共价有机骨架材料(COF)单晶培养”[15]

表2   有机化学基础实验层次化实验项目

实验课程实验项目学时理论及相关技能类型
安全教育、仪器认领与介绍5介绍仪器,如玻璃仪器、搅拌器、熔点仪、折光仪等基础
水杨酸和苯甲酸的溶解与重结晶、熔点测定7重结晶原理,学习回流、热过滤、干燥等基本操作;表征:熔点基础
亲核取代反应制备正溴丁烷及气相色谱9卤代烃的制备原理和方法,练习萃取、洗涤、蒸馏及干燥等基本操作;表征:气相色谱、沸点基础
茶叶中咖啡因和茶多酚的提取及液相色谱9学习固液萃取原理,练习索氏提取器的使用及升华法纯化固体的操作;表征:液相色谱综合
酯化反应制备苯甲酸乙酯及红外光谱10学习分水器的原理与使用、减压蒸馏、萃取等操作;表征:折光率、红外综合
Grignard反应制备三苯甲醇12学习格氏试剂的制备原理和方法,练习无水无氧操作;表征:红外光谱综合
乙酰二茂铁的合成、纯化及鉴定15学习二茂铁的Fridel-Crafts反应,练习无水操作、柱色谱、薄层色谱操作综合
实验设计与考核(项目见表 4)8教师指导学生设计实验设计
笔试、课程总结5在教学方式上由验证性实验转变为探究性实验总结
辅酶催化的安息香缩合与转化(二苯乙二酮的合成、二苯乙醇酸制备)15学习辅酶催化,掌握氧化、重排反应和重结晶;表征:熔点、红外综合
7.7-二氯双环[4.1.0]庚烷的合成(含环己烯制备)10学习相转移催化,掌握萃取、减压蒸馏等操作;表征:液相色谱综合
正己酸或正丁基芭比吐酸合成与设计(绝对乙醇的制备)15学习合成路线的优化、色谱跟踪反应;掌握无水操作及多步有机合成;表征:气相色谱综合
4,4-二苯基-3-丁烯-2-酮的合成20学习溶剂处理、基团保护与脱保护、串联反应、纯化;表征:核磁综合
自主实验设计(项目见表 4)15教师指导下、学生自行设计有机化学与社会创意实验,进行分组答辩、讨论设计
答辩及期末考试、课程总结5层次化实验设计总结

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教学中,我们按层次化实验项目类型进行教学,先基础型实验,再综合型实验,然后设计创新型实验,教学循序渐进,最后达到课程的高阶性。

3.3 设计或创新型实验

我们根据不同课程的要求,结合基础研究的成果,按照层次化设计理念设计不同程度的新实验(表 3)[13, 16-23]。每个层次课程每学期选择一个实验项目进行实验设计,项目因学科进展和前沿基础研究成果而不同,事先查阅文献,设计方案,进行答辩,然后实施方案,根据实验结果修正方案,最后完成实验报告及考核。

表3   设计或创新型实验项目

序号创新型实验项目设计理念方法
1巴比妥酸类镇静药物的合成综合技能训练化学方法
24, 4-二苯基-3-丁烯-2-酮的合成[16]新合成方法微波方法
3植物色素提取与表征实验[13]化学与生活化学方法
4水相Heck反应实验[17, 18]诺贝尔奖成果绿色合成
5Hantzsch反应实验人名反应研究进展介绍微波方法
6Pd-三聚腈胺催化的Suzuki-Miyaura Cross-Coupling反应和Heck反应实验[19]新催化剂选择绿色化学新催化剂
绿色合成
7羰基化合物的Allylation反应和Pinacol偶联反应实验[20]竞争反应中条件控制绿色合成
8多取代噁唑环的合成实验杂环构建化学方法
9有机小分子催化的Aldol反应实验[21]有机小分子手性催化化学方法
10水相Barbier-Grignard反应实验[22, 23]绿色化学电化学法

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我们将课程中的基础型、综合型实验拓展到设计型、创新型实验。以教学实验项目内容(Grignard型反应)作为国家面上基金项目研究内容,科研成果转化为本科生设计型实验,提高课程的挑战度。将基础研究前沿成果(如2010年诺贝尔化学奖成果Heck型反应)及时转化为本科生设计型实验[17]。设计、创新型合成实验从内容、催化剂、方法、表征方面设计,内容生活化,理念绿色化,方法前沿化,提高课程创新性[24]

例如“基于逆合成分析法的肉桂酸合成”[25]实验项目中(表 4),引入逆向推理思维模式,避免“照方抓药”式教学;探究多条合成路线构建目标分子,理解有机合成内涵;融入Wittig反应、Heck反应和逆合成分析三项诺贝尔化学奖研究成果,紧跟化学学科发展。该实验项目获首届全国大学生化学实验创新设计竞赛特等奖。

表4   实验项目改进前后比较

改进前改进后
验证型实验探究型综合实验
Perkin反应合成肉桂酸基于逆合成分析的肉桂酸合成
照方抓药逆向思维,知其然并知其所以然

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3.4 课程考核与评价

在教学中我们制定、实施每一个实验考核量化标准,打分时考虑预习、基本操作、实验结果(产率和纯度)与分析、实验报告,每项分值根据不同课程要求和实验项目来确定,如亲核取代反应制备正溴丁烷评分细则(表 5)。

表5   评分细则样例

评分项评分细则(分值)扣分提示(分值)
反应操作(19分)试剂取用(6)、反应装置(7)、气体吸收(3)、温度控制(2)、时间控制(1)药品撒落桌面上(1)、取样后未及时盖上试剂瓶盖(1)、注射器使用不当(1)、用手触摸试剂(1)、取样过量时未倒入回收瓶(1)、使用烧杯取用有机试剂(1)直接在搅拌器上投搅拌子(1)、冷凝管夹位置不当(1)、十字夹方向装反(1)、冷凝管夹和烧瓶夹混用(1)、冷凝管进水方向错误(1)、装置倾斜(1)、未夹冷凝管夹(1)
蒸馏操作(15分)评分细则项同本扣分提示项装置安装顺序不当(2)、铁架台安置方向不当(1)、十字夹方向装反(1)、冷凝管夹和烧瓶夹混用(1)、冷凝管进水方向错误(1)、温度计安装位置不正确(2)、仪器安装歪斜(1)、仪器安装后接口不紧密(2)、敞口容器作接受瓶(2)、仪器拆卸次序错误(2)
萃取操作(15分)检漏(2)、取用溶剂(2)充分振摇(3)、安全(3)分层清晰(2)、两口出液(3)未检漏(2)、试剂瓶标签(1),用烧杯盛溶剂(1)、握持方式或振摇方式不当(3)、放气卸压和出气口朝向(3)、手持分液或未预先放置接受瓶(1)、分液时未开顶塞(1)、上层液体下口放(3)
粗产物干燥(6分)评分细则项同本扣分提示项干燥溶液的仪器本身带水(1)、干燥剂用量不当(2)、干燥时间不足(1)、干燥后未滤除干燥剂(1)、转移时未洗涤干燥剂(1)
精蒸馏操作(15分)同蒸馏操作同蒸馏操作
工作习惯(5)实验台整洁(2)、工作条理性(3)台面不整洁(2)、工作无条理(3)
实验结果(25)产物重量(10)、产物外观(5)、折光率测定(5)、实验记录及报告(5)产量每差0.5 g (1)、液体不清澈(2)、折光率偏差大(2)、实验纪录不完整(2)、实验报告不规范(2)

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通过实施量化考核标准,使不同层次课程成绩评定客观,有效提高教学质量。课程结束时,进行统一命题考试,考试结果占课程成绩15%–20%。我们建立实验笔试考核题库,按选择题、填空题、问答题出题,组成不同的试卷供不同班级、不同授课时间使用。

在量化考核的基础上,为了进一步推进学分制,科学地反映学生学习的质量,与国际高等教育管理接轨,我们采用统一的GPA计算方法,各种成绩记载方法和学分绩点相互对应。

GPA计算方法:

课程成绩等级在A及以上为优秀,课程的优秀率控制在35%以下,通过量化考核,提高课程的挑战度。

有机化学实验系列课程层次化标准化建设获省级教学成果一等奖,绿色化学导向的有机化学实验课程建设获省级教学成果二等奖。

4 教材建设

教材建设是衡量一所高校办学水平高低的重要标志之一,是进一步深化教学改革、巩固教学改革成果、提高教学质量、造就高素质人才的重要环节[26]。在教学与研究的基础上,2010年我们编著出版了41.5万字《有机化学实验》教材。经过近几年的实践,2019年出版了《有机化学实验(第2版)》,增加到63.6万字,教材内容紧跟学科前沿,及时转化教研、科研成果,具有先进性、新颖性、规范性、层次性,为本科生提供高质量的教材[27]。2016年由高教出版社出版《实用有机化学实验高级教程》71万字,作为本、硕贯通教材和课程参考书[28]

5 信息化教学资源建设

教学信息化资源建设是高校教学改革的一项重要工作[29, 30]。我们遵循“教师为主导、学生为主体,多媒体技术为辅助性教学手段”的原则,及时利用新的多媒体技术,制作教学视频、有机安全实验操作视频、教学课件以及构建网络平台,并运用到实际教学中,拓展了学生的学习时间和空间,实现了个性化学习,受到了学生的一致好评。

5.1 教学课件、视频制作

实验教学课件和视频帮助学生课前进行预习、课上规范实验基本操作和理解相关知识点、课后进行复习。我们将PPT、动画与Chemdraw软件相结合,通过制作和使用规范、统一的教学课件和视频,有利于提高实验的规范性、安全性和生动性。目前,已完成层次化实验课程全部教学课件41个,具体包括:基础实验课件6个、综合实验课件11个、设计型实验课件13个、仪器实验教学课件11个;教学视频42个,具体包括:基本操作视频3个、基础实验视频3个、综合实验视频8个、设计型实验视频2个、科学前沿及高危实验视频3个、实验安全操作视频23个(具体包括:基本操作视频13个、基础实验视频5个、仪器操作视频5个)。

教学视频和教学课件采用动画、操作视频、图片等多种形式相结合的方式,使教学内容的表现形式多样化;技术上采用视频、音频、画面等展现,全方位、多角度地突出有机化学实验内容的立体视觉效果。

开发基于逆合成分析法的肉桂酸合成配套的虚拟实验项目,丰富学生自学形式,配合翻转课堂教学。

5.2 网络平台建设

为了实现教学资源的共享,我们先后建立了三个网页(图 5),网页栏目有课程介绍、教学信息、课程课件、仪器设备、教学录像等,课程信息资源丰富。平台各具特色,相互支撑。

图5

图5   网页截图


我们建设并随时更新校精品课程有机化学实验Bb+网络教学平台(网址http://www.bb.ustc.edu.cn),其特色为中英文教学参考书网上查询、实验教学PPT与录像完整呈现、有机化学基础实验课程创新实验内容及时更新。在今年疫情期间,线上教学丰富多彩[31, 32],我们为线上教学提供了优质Bb+网络教学平台和丰富教学资源,保证了线上实验教学[33]

实验中心有机化学实验网络平台(网址http://cec.ustc.edu.cn/teaching/base/o-chem)特色为仪器设备使用与维护的多媒体与录像、创新实验特定仪器的原理与操作介绍。

实验室有机化学实验网络平台(网址http://orgchemlab.ustc.edu.cn)特色为扫码共享、适时更新、实验实况录像。网页有固定的IP地址,学生使用手机随时扫码上网,学习该门课程。

最近,我们对实验室网进行了改建,创建二维码,增加一些多媒体课件供学生预习、导读和测试;增加一些虚拟仿真实验视频资料和学生网上直接交流平台,帮助学生更全面地理解和掌握有机化学实验,实现教学资源手机扫码、电脑网络共享。

信息化教学资源具有生动、形象等特点,大大提高了学生的学习兴趣和动力。在教学中,对信息化教学资源的利用是对传统实验教学模式和手段的变革,大大提高了教学质量。有机化学实验课程信息化教学资源建设获省级教学成果一等奖。

6 结语

我们遵从绿色化学理念,按课程内涵制备–纯化–表征构建绿色、创新仪器平台,按基础–综合–设计、创新实验类型开设绿色化、层次化、信息化课程。在线上、线下教学过程中,注重理论和实践的融合、传统与前沿的融合,由经典化学内容跟踪绿色合成方法研究,由绿色合成方法的基础研究拓展经典实验内容和探究性实验;注重从实验内容的设计带动教学模式的创新,推动设计型、探索式和开放类的实验模式,实现翻转课堂、智慧课堂,达到课程两性一度。

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