大学化学, 2021, 36(1): 2008064-0 doi: 10.3866/PKU.DXHX202008064

专题

形象化教学方法在药学专业化学类课程中的应用

展鹏,, 刘新泳,

Application of Visualization Teaching Method in Chemistry Courses for Pharmacy Major

Zhan Peng,, Liu Xinyong,

通讯作者: Email: zhanpeng1982@sdu.edu.cn (展鹏)Email: xinyongllab@163.com (刘新泳)

收稿日期: 2020-08-27   接受日期: 2020-10-15  

基金资助: 山东大学2019年教育教学改革研究项目.  2019Y278
2020年山东大学齐鲁医学部本科教学改革与研究项目.  qlyxjy-202010
2017年山东大学齐鲁医学部本科教学改革与研究项目.  qlyxjy-201743
2017年山东大学齐鲁医学部本科教学改革与研究项目.  qlyxjy-201750
山东大学药学院2016年及2017年青年教师教研课题项目

Received: 2020-08-27   Accepted: 2020-10-15  

Abstract

In view of the complex knowledge points and some abstract theories of pharmaceutical chemistry courses, the application of visualized teaching methods to present important knowledge points in a vivid way can enhance the teaching effect and stimulate students' interest in learning. Based on the authors' teaching and research work, this article summarizes the application of figurative teaching methods such as metaphor and analogy in inorganic chemistry and medicinal chemistry courses.

Keywords: Inorganic chemistry ; Medicinal chemistry ; Teaching method ; Visualization teaching method

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展鹏, 刘新泳. 形象化教学方法在药学专业化学类课程中的应用. 大学化学[J], 2021, 36(1): 2008064-0 doi:10.3866/PKU.DXHX202008064

Zhan Peng. Application of Visualization Teaching Method in Chemistry Courses for Pharmacy Major. University Chemistry[J], 2021, 36(1): 2008064-0 doi:10.3866/PKU.DXHX202008064

1 引言

化学类课程是药学课程体系的基础,但普遍存在理论晦涩、内容庞杂、知识点零碎等特点。笔者作为无机化学的一线教师,同时也从事药物化学领域的研究。无机化学作为药学专业大一本科生先修课程,夯实基础、培养浓厚的兴趣对于后续药学类课程的学习至关重要[1-6]。药物化学作为药学专业课程,知识点多、涉及内容广泛,学习难度大,需要优化教学模式提高学生的学习兴趣。

坚实的“专业知识”(即学科内容知识,Content Knowledge)与灵活多样的“教学法知识”(Pedagogical Knowledge)是教师教学能力的两大基石。特别是在双一流建设背景下,只有将专业知识和教学法紧密结合,才能持续提升教师的教学能力。

通过运用教学法知识,教师将自己拥有的学科知识,通过比喻、比拟、类比、图示、举例和示范等“可视化”“故事化”“体验式”的教学手段,把枯燥、抽象、晦涩的知识,以易于学生理解的形式来展示,同时培养学生的形象思维。其中,比喻和比拟不仅是常见的修辞手法,而且还是简单有效、易于操作的形象化教学方法。

善喻作为形象化教学手段,由来已久[7-11]。早在先秦时期,就有“妙喻取譬”“辞喻横生”的文化取向,人们已认识到比喻等修辞在教育中的重要作用,例如,《学记》中就有“君子之教喻也:道而弗牵;强而弗抑;开而弗达。道而弗牵则和;强而弗抑则易;开而弗达则思。和易之思,可谓善喻也”。在西方,亚里斯多德曾说:“通过隐喻,我们才能更好地把握一些新鲜的事物。”如今,形象化教学已经成为人们普遍接受或者潜移默化中使用的教学方式[7-11]。在教学中灵活使用比喻和比拟可以使深奥的道理浅显化,抽象的事物形象化,启发人们通过联想和想象来理解和认识事物。例如无机化学中的Bohr氢原子结构理论的三点假设、电子云、自旋、屏蔽效应与钻穿效应、软硬酸碱理论,药物化学中的锁钥结合模型等,无一不是“日用而不知”的形象化教学案例。

本文中,笔者结合教学与科研实践,系统总结了比喻、比拟等形象化教学方法在无机化学与药物化学等药学专业化学类课程中的应用。

2 形象化教学在无机化学中的应用

无机化学包括物质结构、结构的变化、元素化学(描述化学)。无机化学的教学不但让学生建立完整的知识体系,更要建立无机化学学习方法,培养学生发现问题、提出问题与解决问题的能力。更重要的是,在素质目标方面,需要将化学哲学、人文美学和化学的发展有机结合,将知识传授与社会主义核心价值观内涵思政素材相结合,养成良好的科学思维方法,提高学生的人文素养,培养情感态度与价值观,引导学生树立正确的世界观、人生观和价值观,成为德才兼备、满足新时代新要求的人才。

以比喻和比拟为特征的形象化教学方法(表 1),引导学生从感性认识出发,主动地去理解和掌握抽象理论知识,使抽象和枯燥的生化理论变得生动,使复杂问题变得形象,抽象问题变得具体,可提高学生的学习兴趣和热情,从而提高教学质量,实现预期教学目标。例如,在讲授过渡金属元素的配位性时,把配位能力比作社会中人与他人的合作能力,如果要建立起卓有成效的紧密合作,则需要自己具有对他人的接纳力、吸引力、对周围的影响力、对环境和他人的适应力;在讲授碱金属(钠与钾的性质差异)时,根据钠与钾性质的差异,创作了打油诗“钠钾兄弟俩”,通过各自主要化合物的典型用途,说明只要人们对物质世界充分认识,元素的性质无所谓缺点优点,都能变害为利,找到用武之地。进而借此知识点,阐发“天生我才必有用”的人生观。在职场上应该做到扬长避短,人尽其才。而教师的职责正是“长善救失”,千锤百炼、去除瑕疵,把学生锻造成日臻完美的可用之才。通过将知识点拟人化,大大突出了情感与价值观教育。

表1   无机化学知识点与形象化教学

无机化学知识点概念形象化教学
能量量子化/量子化假设黑体辐射的能量谱(ε = nhv)是不连续的,即量子化的比喻成楼层,电子绕核轨道只能是有限的,就像是一栋楼的楼层也只能是有限的。两个定态之间的能量差,就是原子大厦的楼层差
不同电子层电子的稳定性(能量高低)玻尔理论认为:原子轨道离核越远,能量越高;各电子尽可能处在离核最近的轨道上,此时原子的能量最低——基态
当原子从外界获得能量时,电子可以跃迁到离核较远的轨道上——此时原子和电子处于激发态;电子从高能级跃迁到低能级时,原子会以光子的形式放出能量
靠近原子核的内部轨道的电子不愿意改变,因为待在原处很快乐,我们把这称为“稳定”。高轨道的电子能量(释放光的能力)很高,他们“高处不胜寒”,非常不稳定,“不开心”,因此想要改变
电子激发电子需要先被激发,离开原来的轨道,才能进入新的轨道类比:挂在挂衣钩的衣服,掉在地上更稳定,但是需要先把外套提起来几厘米
核外电子排布原则Pauli不相容原理、能量最低原理、Hund规则依次比喻成给居民(电子)安排住房、爬楼梯(从下到上、拾级而上)、乘车(有空座先做空座)
Pauli不相容原理同一原子轨道中最多能容纳2个自旋方向相反的电子,因此一个电子层中最高容纳2n2个电子在原子大厦里,如何给上百个居民(电子)安排住房呢?众所周知,电子的自然倾向是占据最低轨道,就是楼层最低的房间,根据最小作用量原理,上下楼最省力。但是,上百个客房都住在一楼会是什么情形呢?因此,每一层都需要有固定的客房数
能级交错“能级交错”现象是随原子核电荷数的递增电子在原子轨道中填充次序上的交错,并不意味着先填能级的能量一定比后填能级的能量低人类社会中的“先来后到”与按资排辈
元素的分区原子的价层电子组态特征人以类聚、物以群分。例如社区、团体的形成或国家行政区域的划分
分子轨道分子中描述电子运动状态的波函数Ψ称为分子轨道。基于电子离域于整个分子的概念所提出的化学键理论想象你是一个电子,被拴在原子核上。当另外一个原子靠近的时候,该原子的原子核也会吸引你。如果拉力足够强,你会被拉到两个原子核中间。这时你占据的不再是原子轨道,而是“分子轨道”。分子轨道有一个更常见的名称:化学键
离子极化当带相反电荷的离子相互靠近时,都会使对方的电子云分布发生变形,偏离原来的球形分布,这种现象称作离子极化离子极化能力取决于离子自身的电场强度,这类似于:在社会中,人自身的能力决定其影响力
相似相溶极性相似的物质彼此容易溶解。具体是指,含极性基团或极性键的分子易溶于极性大的溶剂中,不含极性基团或极性键的分子易溶于极性小或非极性溶剂中。相似相溶现象的基础是溶质和溶剂分子之间的相互作用“物以类聚、人以群分”
离子氛离子周围的异性离子群称为离子氛。处理电解质溶液中离子相互作用的一种模型,认为在一个离子(中心离子)周围,异号离子应占优势。由此引申出活度与表观浓度的概念电荷异性吸引可以比喻为在社会中,人往往“困于所溺”,虽人在江湖,看似自由自在,却已身不由己
沉淀的转化在含有一种沉淀的溶液中,加入适当沉淀剂使第一种沉淀转变成新沉淀的过程,称为沉淀的转化
沉淀转化的本质:不同正、负离子对之间的竞争性结合作用
一般规律:通常沉淀易于向溶解度更小的物质形式转化;两种物质的溶度积常数(溶解度)相差越大,沉淀转化得越完全
各种组织的结盟与瓦解
质子酸碱理论酸和碱是通过给出和接受质子的共轭关系相互依存和相互转化的。任意一个酸(碱)要表现出它的酸(碱)性必须有另一个碱(酸)同时存在。即,有酸才有碱,有碱才有酸;酸中有碱,碱中有酸。体现了矛盾双方的依存和转化“有无相生,难易相成,长短相形,高下相倾,音声相和,前后相随。”“反者道之动”——《道德经》
恰如人的付出,须有人悦纳,方能成为授受关系。这样的相互依存的例子不胜枚举
酸碱的相对强弱酸碱的相对强弱不仅取决于酸碱本身给出或接收质子的能力,同时也与其他共轭酸碱对接受或给出质子能力有关。在同一溶剂中,不同酸碱的相对强弱决定于酸碱各自的本性。同一酸碱在不同溶剂中的相对强弱则由溶剂的性质决定比喻为人与社会(环境、平台)的关系:在同一个平台中,人的成就有大有小,这一般取决于自身的能力;同一个人,换了个平台,取得了与之前截然不同的成就,这或许就与平台的条件有关了
拉平效应和区分效应本质:质子性溶剂对物质酸碱强度的影响公司老板为了考察员工的推销能力,设置了以下两种场景,请问哪种场景能最能考察出员工推销能力的高低?
A.去沙漠中卖水
B.去寺庙卖梳子
C.去沙漠中卖梳子
D.去寺庙中卖水
共轭酸碱对质子理论阐述,能给出质子的分子或离子是酸,能接受质子的分子或离子是碱,酸给出质子转变为相应的碱,碱接受质子转变为相应的酸,这种因质子得失而相互转变的一对酸碱称为共轭酸碱对
酸碱反应都是不同共轭酸碱对之间的质子传递反应,物质的酸性和碱性通过质子的给出或接收来体现
相互依存的关系,实例较多。例如,人与人之间往往是一种付出与索取的关系,人的伟大或者卑微通过对社会的奉献或者索取来评判
氧化还原电对任何一个氧化还原反应都可以看成是两个半反应之和:一个是氧化剂(氧化型)在反应过程中氧化数降低,氧化型转化为还原型的半反应,另一个是还原剂(还原型)在反应过程中氧化数升高、还原型转化为氧化型的半反应。一对氧化型和还原型物质构成的共轭体系称为氧化还原电对,可用“氧化型/还原型”表示
标准电极电势是可逆电极在标准状态及平衡态时的电势,也是标准态时的电极电势海平面(海拔高度的零点)
参比电极常使用甘汞电极(calomel electrode)代替标准氢电极作为参比电极以济南的千佛山高度为标准,得出济南市区及周边众山的高度。
价键理论要点:极性共价键+轨道杂化中心离子与配体的关系可以比作人与人之间的关系:有得有失、各取所需;若要关系紧密,需要调整自己,适应他人
晶体场理论要点:静电吸引、轨道分裂、电子排布中心离子与配体的关系可以比作人与人之间的关系:首先互相吸引、进而深刻改变彼此、最终成为亲密朋友
过渡金属元素的配位性配位性质是过渡元素最重要和最突出的化学性质之一。与s区和p区元素不同,过渡元素的明显特征是常作为配合物的中心原子,形成众多的配位化合物。具体原因包括:
①具有能量相近的(n − 1)dnsnpnd价层空轨道;(接纳力)
②一般具有较高的正电荷,离子半径较小,对配体的静电作用较强;(吸引力)
③未充满(n − 1)d电子屏蔽作用较小,有效核电荷较大,对配位体极化能力较强;(影响力)
d电子层不饱和,具有较强变形性。(适应力)
配位能力类似社会中人与他人的合作能力,如果要建立起卓有成效的紧密合作,则需要自己具有对他人的接纳力、吸引力、对周围的影响力、对环境和他人的适应力
软硬酸碱与软硬酸碱规则接收电子对的原子,若其电子云的变形性小,称为硬酸。半径小、电荷数高的正离子一般属于硬酸。电子云变形性大的酸称为软酸
给出电子对的原子电负性大、不易变形、不易失去电子的碱,称为硬碱。给出电子对的原子电负性小、易变形、易失去电子的碱,称为软碱
软硬酸碱规则:“软亲软,硬亲硬,软硬结合不稳定”;“硬亲硬,软亲软,软硬交界就不管”
软硬就是变形性问题,例如棉花与坚果
碱金属(钠与钾的性质差异)碱金属和碱土金属盐类易形成结晶水合物
规律:离子半径越小,带电荷越多,水合越强。
Li+盐有75%是水合的,而K+盐只有25%是水合的;水合钠盐比水合钾盐数量多,因此无水硫酸钠是实验室常用干燥剂,而非无水硫酸钾
打油诗:钠钾兄弟俩
钠钾本是同家族,驰骋天下兄弟俩;
一日三餐氯化钠,火药炮弹硝酸钾;
溶剂干燥硫酸钠,红外光谱溴化钾;
细胞外液多为钠,细胞内液多是钾;
本无优劣与高下,扬长避短作用大。
人生观:“天生我才必有用”
事业观:长善救失、扬长避短

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同时,在元素化学部分,还指导本科生将该理念贯彻到科普文章的写作中,已有多篇文章发表[12, 13]。在无机化学的形象化教学中,除了比喻与拟人的修饰手段,还需要充分利用元素周期表挂图和原子轨道模型等实物工具。同时要区别物理模型与概念模型,使知识点在形象化的同时,不失去科学性。

3 形象化教学在药物化学及药物发现中的应用

药物化学是药学专业的一门核心课程,药物化学教材中涉及大量基本概念[14-17],在药物化学前沿领域,也涌现出向基于邻近效应的药物设计等新理念,为了提高课堂教学效果及研究生培养质量,笔者用形象的表述、恰当的比喻、生动的实例对课程中的抽象概念、重点和难点原理进行了不同层次的形象化解构和分析,初步形成了一套形象化教学设计的思路和具体方法(表 2)。

表2   药物化学知识点的形象化教学

药物化学知识点与学术前沿基本概念基于比喻或拟人的形象化教学
药物与靶标的结合本质属于分子间作用力,需要药物与靶标结合位点在空间体积、电性分布等高度契合锁钥结合模型
前药是指药物经过化学结构修饰后得到的在体外无活性或活性较小、在体内经酶或非酶的转化释放出活性药物而发挥药效的化合物伪装者
载药系统“运载”药物的系统导弹
基于化合物库筛选的药物发现化合物库结构多样性、精准药物设计猎人打猎,猎物要多、质量要好、枪法要准
选择性抑制剂设计策略蛋白家族结构上的差异“一母生九子,九子各不同”
药物耐药性与抗耐药药物设计耐药性又称抗药性,指微生物及肿瘤细胞对于化疗药物作用的耐受性,耐药性一旦产生,药物的化疗作用就明显下降“道高一尺,魔高一丈”
抗耐药性药物设计策略靶向关键位点一夫当关,万夫莫开;以不变应万变
分子柔性与刚性柔性可以提高抗耐药性;刚性可以提高选择性适应环境的变化,做人也应该刚柔并济。太灵活则不专一(选择性不好);太死板则契合性不好(构象刚性)
共价结合药物是一类可完全关闭和沉默引发疾病的蛋白活性的药物。它的效果强且持久,远高于常规药物非共价结合部分与共价结合基团类似枪的枪柄和弹头;效果“一剑封喉”
“Escaping from Flatland”理念[18-20]除了苯环、芳香杂环外,尽可能选用螺环、桥环、sp3杂化碳较多基团、磷、硅、二茂铁等的依据人要拒绝平庸,化合物要拒绝平坦
蛋白-蛋白相互作用(稳定化剂)是指两个或两个以上的蛋白质分子通过非共价键形成蛋白质复合物的过程人与人之间要保持合理的社交距离
药物蛋白靶标结构蛋白与功能蛋白病毒衣壳等结构蛋白比做“厂房”;催化性功能蛋白比作“加工机器”
药物的药效团特征药效团是药物被生物靶标进行分子识别所必需的物理化学特征及其空间排布第一代HIV非核苷类逆转录酶抑制剂的“蝴蝶”型药效团,分为躯干、左翼、右翼。分子结构一般分为躯干、头、尾。HIV核糖核酸水解酶抑制剂分为躯干与双翅膀等
Proximity效应[21]例如,磺酰氟的稳定性与反应性(图 1)邻居与路人

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图1

图1   基于邻近反应开发共价蛋白药物

(A)利用邻近反应设计共价蛋白药物的原理图示;
(B)非天然氨基酸FSY (含有SuFEx反应基团)与天然组氨酸通过邻近反应生成共价键图示[21]


例如,共价修饰蛋白靶点的小分子药物已经在制药领域取得了巨大成功,然而共价修饰蛋白靶点的蛋白药物却是凤毛麟角。尽管非天然氨基酸技术可以实现蛋白质的定点修饰,但是仍不能研发出共价修饰的蛋白药物。这是由于若反应活性太高,蛋白药物自身就能实现共价交联;而反应活性太低,共价反应又无法实现。针对小分子共价药物的优点与缺点(脱靶),理论上都可以用于共价蛋白药物,由于蛋白质的作用区域更大,而且对靶点的特异性通常比小分子更高。为了产生体内有效的共价蛋白药物,最近,加州大学旧金山分校的王磊教授与合作者开发了一种可发生邻近反应的新策略,即在蛋白药物中引入一种非天然氨基酸FSY,其可与天然氨基酸——组氨酸,通过邻近反应生成共价键,进而使蛋白药物与靶点共价交联(图 1)。而且该反应不仅能使蛋白质的化学反应具有生物相容性,且能保持对目标靶点具有高度特异性。该思路理解的难点是,FSY上的磺酰氟很稳定,在生理条件下和很多基团不反应,但是在口袋中只能与特定的氨基酸发生反应。简而言之,基于邻近反应(Proximity效应)的共价蛋白药物,且共价反应需要药物-靶标结合和非天然氨基酸-天然残基配对的双重定位,从而具有独特的特异性和靶标选择性。笔者将自由碰撞的基团比作芸芸众生,而空间上被“约束”位置的基团(本例中的磺酰氟与咪唑),如同“抬头不见低头见”的邻居,交往频率肯定高于一般路人。因此,共价反应能够发生。这一形象化教学使学生深刻掌握基础知识,并激发了学习药物化学的浓厚兴趣。

近期,为切实解决我国基础研究缺少“从0到1”原创性成果的问题,科技部等部门印发了《加强“从0到1”基础研究工作方案》。具体到药物化学专业,发现新靶标、新机制、新结构的首创药物属于“从0到1”的研究范畴,药物开发的创新性与挑战性并存,“无限风光在险峰”,正如王安石在《游褒禅山记》中所说:“夫夷以近,则游者众;险以远,则至者少。而世之奇伟、瑰怪,非常之观,常在于险远,而人之所罕至焉,故非有志者不能至也。”通过借助文学意象,进行情感与价值观教育,激发起药物化学专业研究生的创新意识。

近期,蒋争凡及其合作者的研究揭示了锰离子在肿瘤免疫中的关键作用及“锰免疗法”的巨大临床应用前景,为锰元素在体内的生理学功能,特别是作为免疫调节剂的功能研究开辟了新的方向。为了便于形象化理解,有报道把肿瘤的免疫治疗比作一辆行驶的汽车,使用PD-1抗体相当于松刹车,而锰离子(cGAS-STING激活剂)的使用相当于踩油门,给发动机加油。二者同时使用使肿瘤免疫治疗这辆汽车全速前进[22]

4 总结与展望

综上,比喻、比拟等形象化教学方法在无机化学、药物化学等基础化学课程教学中的应用,有利于消解概念或术语的冷冰的形式,使学生对深奥的理论产生亲切感,加深对知识点的理解,并能激发学习兴趣,提高教学效果。

笔者将形象化教学理念用于平时课堂教学,受到学生的认可;在2019年秋季的无机化学课堂评教中(实评人数108人),收到了良好的反馈,得到了99.27分(满分100分)。大部分同学认为:课程的挑战性和难度适中,上课生动有趣,思路清晰,讲解透彻,形式多样,互动较多,课堂活跃。在2020年山东大学“同频在线,共振育人”教学比赛中,笔者在“碱金属”和“铜族元素”中多次采用形象化教学方法,取得较好效果,获得一等奖。

需要指出的是,比喻与比拟仅仅是形象化的修辞方式,是教学手段,而非教学的目的。使用的对象是重要、晦涩、难理解的“高阶性”知识点,切忌为了应用而应用,以免弄巧成拙。要准确区分形象化中的物理模型与概念模型,避免陷入将原子轨道认为是行星轨道之类的机械化思维。

此外,要使比喻与比拟真正在课堂教学中发挥提高教学质量、活跃课堂气氛、改善学习效果的作用,关键要借助语言的力量,赋予语言生动的品格,带给人无穷的想象力。语言的运用,不但要善于从中国传统文化中吸收营养[23-32],更要向近现代大师学习,形成新鲜活泼的、喜闻乐见的中国作风和中国气派。例如,毛泽东在语言运用方面已达到炉火纯青的境界,他在《一个极其重要的政策》中,为了说明精兵简政的重要性,运用了《西游记》中孙行者对付铁扇公主、柳宗元曾经描写过的“黔驴之技”中大驴子被小老虎吃掉等形象化的比喻修饰;他在《愚公移山》中,将帝国主义和封建主义比作两座压在中国人民头上的大山,号召全国人民一起来挖这两座山,极具感召力。

总之,教学方法浩瀚如海,形象化教学仅仅是浪花一朵。需要教师在实际的教学中不断摸索、领悟,并与模型道具(元素周期表、分子模型等)、多媒体和视听教材等多种教学形式及BOPPPS (Bridge-in, Objective/Outcome, Pre-assessment, Participatory Learning, Post-assessment, Summary)教学方法联合运用,投入情感,将语言的功效发挥到最佳,师生同频共振,发挥最佳效果。

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