高中化学新课程与大学化学教学衔接研究——有机化学性质主题
尚国香,张欣

Aligning High School and College Curricula on Chemistry Education:the Topic on Organic Chemical Properties
Guo-Xiang SHANG,Xin ZHANG
表1 高中“必修2”、“选修5”与大学有机化学知识点的比较
类别 必修2 选修5相应必修2知识点的扩展 大学相应高中知识点的扩展
脂肪烃 甲烷的结构,燃烧、取代反应。乙烯的结构,燃烧、加成、加聚反应。 烷烃的碳的成键,取代反应。烯烃的碳的成键,顺反异构。块烃碳的成键,燃烧、加成反应。 烷烃键的参数,卤代、氧化、热裂反应。烯烃键的参数,亲电加成、催化氢化、自由基加成、聚合、a卤代、氧化。块烃键的参数,端基块氢的酸性、还原、亲电加成、亲核加成、氧化。
芳香烃 苯的单双键交替结构,燃烧、加成、取代反应。 苯的c键、大z键,同系物的取代、氧化反应。 苯的稳定性、氢化热,亲电取代反应,芳烃的还原反应,苯环上取代反应的定位效应及反应活性,烯基苯的双键加成、聚合和离子交换树脂,联苯取代反应,稠环芳烃中萘的结构,稠环芳烃中蔥和菲的结构和它们的化学性质。
卤代烃 — 卤代烃的结构,溴乙烷的取代反应、消去反应。 卤代烃与活泼金属反应,还原反应,亲核取代反应机理,消除反应机理。
醇 乙醇的结构,与金属钠的反应、氧化反应。 乙醇的消去反应、取代反应、氧化反应。 醇分子里碳氧键断裂机理,取代和消去反应中的重排,醇的氧化和脱氢,频哪醇重排。
酚 — 苯酚的结构,酸性,苯环上取代,氧化,显色反应。 酚羟基的反应,芳环上的亲电取代反应,酚的氧化反应。
醛和酮 - 乙醛的结构,氧化反应、催化加氢。酮的结构,酮不能被弱氧化剂氧化,能催化加氢。 羰基上的亲核加成,与氨衍生物的反应,涉及羰基a-H的反应,氧化、还原反应。其他反应,羰基加成反应的立体化学,a,,不饱和醛、酮反应。
羧酸 乙酸的结构,酸性、酯化反应。 乙酸的酯化反应的反应机理。 羧酸上羰基的反应,脱羧反应,a卤代反应,二元羧酸的酸性和热分解反应。
羧酸酯 酯的来源。 酯类的结构,酯的水解反应。 酯的取代反应,亲核取代反应机理和反应活性,与格氏试剂作用,还原反应,热消去反应,酯缩合反应。
油脂 油脂特点,水解反应。 油脂的氢化。 油脂的氧化和酸败反应。
糖类 葡萄糖结构,葡萄糖、淀粉、蛋白质特征反应,蔗糖、淀粉、纤维素的水解反应。 葡萄糖生理氧化、还原,酿酒的反应,酯化反应,果糖的酯化、加氢,麦芽糖的银镜反应、还原氢氧化铜纤维素的酯化反应。 单糖糖苷的生成和天然糖苷,成醚和成酯,环缩醛、环缩酮的生成,糖的差向异构化,成脎,氧化和还原,糖链的增长和缩短。
蛋白质 蛋白质的特征反应,水解反应。 氨基酸的结构、两性、成肽反应,蛋白质的盐析、变性。 氨基酸的等电点、与水合茚三酮的反应、受热反应,蛋白质的等电点。