短学时有机化学教材建设与应用实践
王萍, 林世静, 陈赤阳, 马磊, 饶红华

Construction and Teaching Practice of the Textbook for Short-Course Organic Chemistry
Ping Wang, Shijing Lin, Chiyang Chen, Lei Ma, Honghua Rao
表1 典型有机物主要化学性质的分类整理
有机物 主要化学性质 所属类别
烷烃与环烷烃 卤代反应 取代(自由基)
开环加X2或HX的反应a 加成
氧化反应 氧化
环烷烃的催化氢化 还原
热解与异构化 重排
烯烃、炔烃、二烯烃 不饱和烃与X2、HX的加成、烯烃与H2O、ROH等的加成、二烯烃的1, 2-和1, 4-加成 加成(亲电)
与HBr/ROOR的加成 加成(自由基)
硼氢化-氧化、D-A反应 加成(协同)
炔烃与H2O、ROH等的加成 加成(亲核)
不饱和键的氧化、α-氢的氧化 氧化
催化氢化b 还原
α-氢的卤代 取代(自由基)
端炔的酸性 酸碱性
炔化物与卤代烷的反应 亲核性
端炔与银盐等的反应c 配位性
聚合反应 聚合
芳烃 卤代、硝化、磺化、傅-克反应等 取代(亲电)
苯环的加成 加成
苯环及侧链的氧化与还原 氧化与还原
α-氢的卤代 取代(自由基)
卤代烃 水解、醇解、氨解、氰解等 取代(亲核)
消除反应 消除
卤代烃的还原 还原
卤代烃与金属的反应d 取代
醇 酸性和碱性 酸碱性
酯化反应、与磺酰氯的反应 亲核性
生成卤代烃的反应、分子间脱水反应e 取代(亲核)
分子内脱水反应 消除
醇的氧化与脱氢、邻二醇的氧化 氧化
酚 酸性 酸碱性
成醚及成酯的反应 亲核性
与FeCl3的显色反应 配位性
芳环上的亲电取代反应 取代(亲电)
酚的氧化 氧化
醚 盐的生成 酸碱性
醚键的断裂反应f 取代(亲核)
过氧化物的生成 氧化
Claisen重排反应 重排
醛酮 与各类亲核试剂的加成、各类羟醛缩合g 加成(亲核)
卤代反应与卤仿反应h 取代
氧化反应、还原反应、Cannizzaro歧化反应 氧化与还原
羧酸 酸性 酸碱性
生成羧酸衍生物的反应 取代(亲核)
羧基的还原 还原
脱羧反应i、二元羧酸受热时的反应j、α-氢的卤代 取代
羧酸衍生物 水解、醇解、氨解、与格氏试剂的反应k、酯缩合反应l 取代(亲核)
还原反应 还原
酰胺的失水反应 消除
Hofmann降级反应m 重排
硝基化合物 还原反应 还原
胺 胺、季铵碱、酰胺的碱性 酸碱性
胺的烷基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸反应n 亲核性
胺的氧化 氧化
芳胺芳环上的亲电取代 取代(亲电)
季铵碱 热消除反应 消除
芳香族重氮化合物 重氮基被氢原子取代的反应、还原成肼的反应 还原
重氮基的水解反应、Schiemann反应、生成碘苯的反应 取代(亲核)
Sandmeyer反应 取代(自由基)
与酚或芳胺的偶联反应o 取代(亲电)