短学时有机化学教材建设与应用实践
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王萍, 林世静, 陈赤阳, 马磊, 饶红华
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Construction and Teaching Practice of the Textbook for Short-Course Organic Chemistry
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Ping Wang, Shijing Lin, Chiyang Chen, Lei Ma, Honghua Rao
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表1 典型有机物主要化学性质的分类整理
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| 有机物 | 主要化学性质 | 所属类别 | | 烷烃与环烷烃 | 卤代反应 | 取代(自由基) | | 开环加X2或HX的反应a | 加成 | | 氧化反应 | 氧化 | | 环烷烃的催化氢化 | 还原 | | 热解与异构化 | 重排 | | 烯烃、炔烃、二烯烃 | 不饱和烃与X2、HX的加成、烯烃与H2O、ROH等的加成、二烯烃的1, 2-和1, 4-加成 | 加成(亲电) | | 与HBr/ROOR的加成 | 加成(自由基) | | 硼氢化-氧化、D-A反应 | 加成(协同) | | 炔烃与H2O、ROH等的加成 | 加成(亲核) | | 不饱和键的氧化、α-氢的氧化 | 氧化 | | 催化氢化b | 还原 | | α-氢的卤代 | 取代(自由基) | | 端炔的酸性 | 酸碱性 | | 炔化物与卤代烷的反应 | 亲核性 | | 端炔与银盐等的反应c | 配位性 | | 聚合反应 | 聚合 | | 芳烃 | 卤代、硝化、磺化、傅-克反应等 | 取代(亲电) | | 苯环的加成 | 加成 | | 苯环及侧链的氧化与还原 | 氧化与还原 | | α-氢的卤代 | 取代(自由基) | | 卤代烃 | 水解、醇解、氨解、氰解等 | 取代(亲核) | | 消除反应 | 消除 | | 卤代烃的还原 | 还原 | | 卤代烃与金属的反应d | 取代 | | 醇 | 酸性和碱性 | 酸碱性 | | 酯化反应、与磺酰氯的反应 | 亲核性 | | 生成卤代烃的反应、分子间脱水反应e | 取代(亲核) | | 分子内脱水反应 | 消除 | | 醇的氧化与脱氢、邻二醇的氧化 | 氧化 | | 酚 | 酸性 | 酸碱性 | | 成醚及成酯的反应 | 亲核性 | | 与FeCl3的显色反应 | 配位性 | | 芳环上的亲电取代反应 | 取代(亲电) | | 酚的氧化 | 氧化 | | 醚 | 盐的生成 | 酸碱性 | | 醚键的断裂反应f | 取代(亲核) | | 过氧化物的生成 | 氧化 | | Claisen重排反应 | 重排 | | 醛酮 | 与各类亲核试剂的加成、各类羟醛缩合g | 加成(亲核) | | 卤代反应与卤仿反应h | 取代 | | 氧化反应、还原反应、Cannizzaro歧化反应 | 氧化与还原 | | 羧酸 | 酸性 | 酸碱性 | | 生成羧酸衍生物的反应 | 取代(亲核) | | 羧基的还原 | 还原 | | 脱羧反应i、二元羧酸受热时的反应j、α-氢的卤代 | 取代 | | 羧酸衍生物 | 水解、醇解、氨解、与格氏试剂的反应k、酯缩合反应l | 取代(亲核) | | 还原反应 | 还原 | | 酰胺的失水反应 | 消除 | | Hofmann降级反应m | 重排 | | 硝基化合物 | 还原反应 | 还原 | | 胺 | 胺、季铵碱、酰胺的碱性 | 酸碱性 | | 胺的烷基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸反应n | 亲核性 | | 胺的氧化 | 氧化 | | 芳胺芳环上的亲电取代 | 取代(亲电) | | 季铵碱 | 热消除反应 | 消除 | | 芳香族重氮化合物 | 重氮基被氢原子取代的反应、还原成肼的反应 | 还原 | | 重氮基的水解反应、Schiemann反应、生成碘苯的反应 | 取代(亲核) | | Sandmeyer反应 | 取代(自由基) | | 与酚或芳胺的偶联反应o | 取代(亲电) |
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