环氧乙烷亲核开环的区域选择性规则在有机化学教学中的应用

许家喜, 陈宁

Application of the Regioselective Rule in the Nucleophilic Ring Opening of Epoxides in Organic Chemistry Teaching

Jiaxi Xu, Ning Chen

图2 亲核试剂进攻具有不同取代基质子化环氧乙烷环碳原子的过渡态的电子效应 δ++仅表示带有较多的正电荷，δ+仅表示带有较少的正电荷 (a)进攻带有双甲基的环碳原子(双超共轭效应)；(b)进攻同时带有甲基和苯基的环碳原子(超共轭效应和共轭效应)；(c)进攻带有烯-1-基的环碳原子(共轭效应)；(d)进攻不带取代基的环碳原子(无任何电子效应)