大学有机化学中的重排反应及其归纳教学实践

张骥

An Induction of Rearrangement Reactions in College Organic Chemistry and Its Application in Teaching Practice

Ji Zhang

表1 大学基础有机化学课程涉及到的重排反应

重排反应 章节 重排底物a 机理 类型b Wagner-Meerwein重排 烯烃、卤代烃、醇等 碳正离子 1, 2-重排 缺电子重排 频哪醇重排 醇 碳正离子c, d 1, 2-重排 缺电子重排 Beckmann重排 醛酮 氮正离子d 1, 2-重排 缺电子重排 Baeyer-Villiger氧化Dakin氧化 醛酮 氧正离子c, d 1, 2-重排 缺电子重排 二苯羟乙酸重排 醛酮 邻二羰基化合物c 1, 2-重排 缺电子重排 Hofmann及类似重排(Curtius重排Schmidt重排Lossen重排) 羧酸衍生物 酰基氮宾 1, 2-重排 缺电子重排 Demjanov重排 胺 碳正离子d 1, 2-重排 缺电子重排 Tiffeneau-Demjanov重排重氮甲烷和羰基化合物的反应 胺重氮甲烷 碳正离子c, d 1, 2-重排 缺电子重排 Wolff重排 重氮甲烷 酰基卡宾 1, 2-重排 缺电子重排 Stevens重排 醛酮、胺 α-碳负离子 1, 2-重排 富电子重排 Cope重排Claisen重排 酚醚 1, 5-己二烯衍生物酚烯丙醚 ([3,3]-σ迁移 分子内重排 联苯胺重排 胺 联苯胺 [5,5]-σ迁移 分子内重排 Fries重排 酚 酚酯 分子间重排 N-取代苯胺的重排 胺 N上重氮/亚硝基/氯等取代的苯胺 分子间重排