第35届中国化学奥林匹克(初赛)试题解析——以有机化学部分第9、10题为例

杨明岸, 李俊, 吴敏锶, 张喜庭

Analysis of Problems 9 and 10 of the Organic Chemistry in the 35th National Chemistry Olympiad Competition (Preliminary)

Mingan Yang, Jun Li, Minsi Wu, Xiting Zhang

表1 第35届化学奥林匹克(初赛)第9、10题考情细目表

题号 涉及知识点 难度指数 9-1 亲核取代反应；亲核加成反应；离去基团；消除反应；分子内重排反应；水解反应 ++++ 9-2 [3,3]-σ迁移：Claisen重排反应；周环反应：Alder-ene反应；环状过渡态中间体；立体化学 +++++ 9-3 核磁共振波谱：化学环境、化学位移；SN2反应；环戊二烯负离子的芳香性；分子内关环；环丙基的电子效应 +++ 10-1 共振论 + 10-2-1 端基效应；电负性；基团的离去能力 ++ 10-2-2 端基效应；电子效应；离去基团；离子的稳定性 ++ 10-3 自由基反应；氮宾；加成-消除反应；亲核取代反应；离去基团 +++++ 10-4-1 Dyotropic重排反应；环张力；基团的迁移；立体化学：R、S构型 ++ 10-4-2 Dyotropic重排反应；环张力；基团的迁移；分子轨道；立体化学：R、S构型、构象 +++ 10-4-3 Dyotropic重排反应；基团的迁移；转金属化反应；水解反应；立体化学 +++++ 10-4-4 Dyotropic重排反应；基团的迁移；还原消除反应；立体化学：R、S构型、非对映选择性 ++