应用Suzuki偶联反应学习Hammett方程的实验教学设计

程景, 杨雪苹, 金剑, 任鹏

An Experimental Teaching Design for Learning Hammett Equation Using Suzuki Coupling Reaction

Jing Cheng, Xueping Yang, Jian Jin, Peng Ren

表1 实验方案

反应编号 R1 R2 反应体系 1 ―CH3 (甲基) ―H (氢原子) 该反应体系中加入的苯硼酸量为1.2 mmol，对溴甲苯为1.0 mmol，催化剂Pd(PPh3)4量为0.005 mmol，TEAH为1 mL，THF为4.5 mL 2 ―F (氟原子) ―H (氢原子) 该反应体系中加入的苯硼酸量为1.2 mmol，1-溴-4-氟苯为1.0 mmol，催化剂Pd(PPh3)4，TEAH和THF量跟反应1一致 3 ―OMe (甲氧基) ―H (氢原子) 该反应体系中加入的苯硼酸量为1.2 mmol，4-溴苯甲醚为1.0 mmol，催化剂Pd(PPh3)4，TEAH和THF量跟反应1一致 4 ―NO2 (硝基) ―H (氢原子) 该反应体系中加入的苯硼酸量为1.2 mmol，1-溴4-硝基苯为1.0 mmol，催化剂Pd(PPh3)4，TEAH和THF量跟反应1一致 5 ―CH3 (甲基) ―NO2 (硝基) 该反应体系中加入的4-硝基苯硼酸量为1.2 mmol，对溴甲苯为1.0 mmol，催化剂Pd(PPh3)4，TEAH和THF量跟反应1一致 6 ―CH3 (甲基) ―OMe (甲氧基) 该反应体系中加入的4-甲氧基苯硼酸量为1.2 mmol，对溴甲苯为1.0 mmol，催化剂Pd(PPh3)4，TEAH和THF量跟反应1一致 7 ―CH3 (甲基) ―Br (溴原子) 该反应体系中加入的4-溴苯硼酸量为1.2 mmol，对溴甲苯为1.0 mmol，催化剂Pd(PPh3)4，TEAH和THF量跟反应1一致 8 ―CH3 (甲基) ―F (氟原子) 该反应体系中加入的4-氟苯硼酸量为1.2 mmol，对溴甲苯为1.0 mmol，催化剂Pd(PPh3)4，TEAH和THF量跟反应1一致 9 ―CH3 (甲基) ―CF3 (三氟甲基) 该反应体系中加入的4-三氟甲基苯硼酸量为1.2 mmol，对溴甲苯为1.0 mmol，催化剂Pd(PPh3)4，TEAH和THF量跟反应1一致 10 ―CH3 (甲基) ―CH3 (甲基) 该反应体系中加入的4-甲基苯硼酸量为1.2 mmol，对溴甲苯为1.0 mmol，催化剂Pd(PPh3)4，TEAH和THF量跟反应1一致 11 ―CH3 (甲基) ―CH2CH3 (乙基) 该反应体系中加入的4-乙基苯硼酸量为1.2 mmol，对溴甲苯为1.0 mmol，催化剂Pd(PPh3)4，TEAH和THF量跟反应1一致