大学化学, 2020, 35(5): 263-268 doi: 10.3866/PKU.DXHX202004155

专题

有机化学实验线上课程之扬长避短教学设计与实践篇

李玲玲, 兰泉, 查正根, 蒋俊, 冯红艳, 郑媛,

Making the Best Use of Online Teaching for Organic Chemistry Laboratory Courses through Instructional Design and Practice

Li Lingling, Lan Quan, Zha Zhenggen, Jiang Jun, Feng Hongyan, Zheng Yuan,

通讯作者: 郑媛, Email: yzheng82@ustc.edu.cn

收稿日期: 2020-04-30   接受日期: 2020-05-9  

基金资助: 中国科学技术大学2019校级本科质量工程项目.  2019xjyxm041
质量工程项目.  2019xjyxm027
虚拟仿真实验教学项目.  2019xfxm05

Received: 2020-04-30   Accepted: 2020-05-9  

摘要

当前疫情线上教学重心正逐渐转移为如何优化线上课程。针对化学实验线上课程短于实验过程控制环节,而线下课程在时空、科教融合和课堂互动等存在一定的局限性的两难现状,我们以有机化学实验线上课程为例,介绍如何通过重建教案和重整课件、视频、虚拟仿真实验和MOOC等资源,对实验预习、直播课堂、实验过程控制和实验拓展等重要教学环节进行再设计,提高学生主动学习成效和促进科教融合的协同培养。

关键词: 有机化学实验 ; 线上教学 ; 教学设计 ; 科教融合 ; 优化

Abstract

It has been two months since a boom of online education triggered by the epidemic in China. At present, we are keeping focus on how to optimize our online class. In the case of chemistry laboratory courses, there's not much that can be done to experimental operations through online teaching. While for the traditional teaching procedure, there is still room for improvement in terms of integrating research to teaching, interactivity, etc. This paper will present some design strategies for improving teaching the organic chemistry laboratory online. To be specific, it describes how teaching materials like the lesson plan and virtual lab were coordinated into the online teaching. And we will also discuss the holistic approach to a better outcome for students' active learning and integration research into teaching by redesigning multiple phases, such as the pre-laboratory preparation, live online class, experimental operations.

Keywords: Organic chemistry laboratory ; Online teaching ; Instructional design ; Integrating research into teaching ; Optimizing

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李玲玲, 兰泉, 查正根, 蒋俊, 冯红艳, 郑媛. 有机化学实验线上课程之扬长避短教学设计与实践篇. 大学化学[J], 2020, 35(5): 263-268 doi:10.3866/PKU.DXHX202004155

Li Lingling. Making the Best Use of Online Teaching for Organic Chemistry Laboratory Courses through Instructional Design and Practice. University Chemistry[J], 2020, 35(5): 263-268 doi:10.3866/PKU.DXHX202004155

4月28日,吴岩司长提出在线平台及课程建设须符合“四性”,即内容的前沿性、互动的高效性、方法技术的创新性和知识能力素质相结合的有效性。目前高校开展线上教学两月有余,线上教学的重心已转移为如何优化线上教学使其更符合“四性”。科学、个性化的教学设计和师生有效互动是实现以上转变的重要途径[1, 2],这对于化学实验课程尤为迫切[3]。这是因为实验线下课程较之于理论课,其“沉浸式”的本质对学生的参与度要求更高[4],主要体现在四个环节:假设验证、实验方案设计、实验过程控制和实验拓展。实验过程控制包括实验操作、实验现象观察记录、实验中问题的发现并思考和解决等,而作为这一系列活动的基础——实验操作难以通过在线课堂实现。但另一方面,线上教学在打破时空限制、互动模式和教学资源等方面有相对优势[5, 6],为实验课线下课程在实验方案设计、科教融合、学科背景研究和实验拓展等方面进一步优化提供了可能。

欲实现化学实验课程中扬线上教学之长,避其在实验过程控制这一课程活动难以实现之短,甚至结合线下实验增强线下课程中薄弱环节,须对教学进行科学和精密的设计。课程组开设的有机化学基础实验(上)经过多年的课程层次化和标准化建设、课程信息化建设等积累,能够高效完成对学生基本原理和操作、合成和结构解析等方面的综合培养。但线下教学偏重于学生基本操作技能的训练——实验过程控制这一重要教学环节的关键组成部分,难以通过线上课程达到理想的教学效果,进而难以保证在线学习与线下课堂教学质量实质等效[7]。基于近年来在有机化学基础实验教学和课程信息化资源建设等多方面的积累,我们以最大化学生的主动学习成效和提高科教融合协同培养为教学设计依据,对有机化学基础实验(上)线上课堂进行了一系列设计,以探索线上课程对实验课程的有效教学策略。以下主要从教学资源重建/重整和教学活动设计两方面介绍我们的设计理念和实践过程,并结合学生、督导等对课程的评价,对当前线上课程的设计策略和实践成效进行总结和改进展望。

1 教学资源重建/重整

重建和重整了包括教案、教学课件和视频、虚拟仿真实验、MOOC等教学资源。

1.1 线下资源

重建了8个实验项目的教案并上传至课程网络教学平台Blackboard (简称Bb),如图1为“亲核取代反应制备正溴丁烷及气相色谱”在Bb平台的教学资源节选。教案中提供了本实验项目的教学目标、教学重点与难点、主要教学内容、实验拓展和参考文献等。让学生在预习中可以从教师教学设计的视角对本实验有更清晰和全局性的了解。更重要的是,教案中的“主要教学内容”和“教学环节安排”借鉴了学术研究式思路,从“背景知识”导入,以“问题与讨论”引导学生思考,并参与本实验的整个设计和执行过程。此外,我们还对原线下教学所用课件进行调整,加入了更多学科背景知识如化学史和研究现状等,并更新实验拓展使其与学科前沿同步。如实验二“水杨酸的重结晶”课件的实验拓展中,引用了2018年Science杂志上发表的关于共价有机框架材料单晶生长的报道[8],让学生了解经典实验技术重结晶在新材料制备中的重要应用。教学视频方面,在原视频内容基础上,增添了有机化学实验说课视频,让学生对本课程有整体的认识,此外还增添了重要实验操作如无水无氧操作的短视频,有助于学生掌握较为复杂但又是常用的基本操作。

图1

图1   Bb平台中实验三的教学资源节选


1.2 线上资源

为尽量降低线上教学无法实物和实地体验的局限,我们引进了化学实验安全知识MOOC和虚拟仿真实验。有机化学实验较其他化学实验有一定的特殊性,如有机试剂多具有刺激性、易燃易爆等。因此课程绪论将有机化学实验室安全设为重要内容之一。之前线下课程中会结合实验室仪器设备、药品等进行实物讲解,线上课程操作起来较为困难。我们引进国家级精品在线课程“化学实验安全知识MOOC”,通过动画、操作视频等多角度呈现安全操作和个人防护。另外,我们选用课程组开发的2019年度国家虚拟仿真实验教学项目申报项目“基于逆合成分析法的有机合成虚拟仿真实验——以肉桂酸及其衍生物合成为例”,为学生提供实验操作模拟和科研思维、过程训练的综合设计性实验仿真平台。助力学生返校后能够立即且高效地投入线下实验课。

2 教学活动设计

我们主要从以下四个方面对有机化学基础实验(上)线上教学进行设计(图2)。

图2

图2   线上课程教学活动设计概况


2.1 基于学术研究思路的实验预习环节

学生的实验预习对于能否准确、高效地完成整个实验至关重要。较之于之前线下实验,我们将其调整为基于学术研究思路的预习模式,主要依托教案中的“主要教学内容”和“教学环节安排”借鉴的学术研究思路,从“背景知识”导入,以“问题与讨论”引导学生思考并参与本实验的整个设计和执行过程。以下以实验三“亲核取代反应制备正溴丁烷及气相色谱”为例做详细介绍(图3)。

图3

图3   线上课程中实验三的教案节选


首先介绍目标产物卤代烃的应用背景,选取的应用案例与学生生活(四氯化碳灭火器、氟利昂)和学习(分液漏斗的聚四氟乙烯活塞)密切相关;“四、实验原理、设计与问题讨论”中,复习卤代烃常用的合成方法,并给出SN1和SN2反应机理,此时提出实验方案设计中非常关键的一个问题:根据反应机理,讨论和设计正溴丁烷制备的实验条件,如催化剂的选择、副反应的降低途径等,引导学生将已有理论知识储备转化为正溴丁烷合成路线设计的应用能力。“主要教学内容”模块中类似的问题还有“根据以下表格中主要底物、溶剂和产物的比重和溶解度,分析本合成体系是否可以通过萃取的方式分离纯化正溴丁烷,并阐述萃取过程中萃取溶剂的选择”等,提出的涉及到方案设计的问题共12个。基于以上预习,引导学生对反应机理的深入探究成为可能,这也是有机化学合成科研过程中的经典流程。教案中的“实验拓展”中引用2019年发表在化学顶级期刊Science的“An enantioconvergent halogenophilic nucleophilic substitution (SN2X) reaction”文章[9],引导学生对实验三涉及的亲核取代反应机理进行深入、前沿的探究。

2.2 学科背景和关键问题&讨论贯穿的研讨式直播课堂

直播课堂为师生互动、研讨式教学提供了实时、高效和灵活的沟通渠道。我们将以上优势用于提高学生在实验方案设计、关联学科和学术现状整体认知等方面的参与度,意在使学生初步获得有机合成化学的科研式思维和执行方式,尽量避免学科知识点间的割裂,以发展和整体的视角了解有机合成化学实验。

直播课堂的重点设定为与本讲相关的学科背景和实验方案设计,以“实验四基于逆合成分析法的有机合成虚拟仿真实验——以肉桂酸及其衍生物合成为例”为例。虚拟仿真实验对于本学期上课的学生系首次接触,我们从纵向和横向展示了国内外现阶段及我们课程组在不同阶段开设此实验课程的情况,说明其必要性和对线下实验的重要补充作用。此外,对实验中涉及到的其他重要的新概念、新反应等做了简要的学科背景介绍,如逆合成分析法和Heck反应的发展及应用等,让学生了解到本实验在有机合成化学中的位置,更进一步认清本实验相关学科的发展方向。

我们以关键问题&讨论为主线贯穿直播课堂全程,努力提高学生在学科背景和实验方案设计、关键操作等方面的课堂参与度。仍以实验四的直播课为例。直播课上通过与学生讨论三个问题,即“肉桂酸的合成路线设计思路讨论”“肉桂酸分子如何进行切断?”(图4)和“如何做好实验准备——以Heck反应为例”,推动整个课程的进展。每个问题代表一个模块的主要研究内容。三个问题之间穿插有互动小问题,主次分明。ClassIn界面在屏幕共享时无法同时看到直播聊天,笔者使用手机同时登录网页版直播课堂,与学生同步讨论和解答直播聊天区的问题。

图4

图4   实验四直播课堂互动节选

右上图:学生直播聊天讨论记录(部分)


2.3 以虚拟仿真实验补充的实验过程控制

“基于逆合成分析法的有机合成虚拟仿真实验——以肉桂酸及其衍生物合成为例”为学生提供了实验操作反复训练的平台,更能够学习和践行逆合成分析法这一有机合成中重要的合成思维和策略。另外此综合设计性实验完整呈现了科研实验室课题研究的流程,为学生提供了科研思维和过程相关的系统训练。本虚拟仿真实验包括肉桂酸逆合成的分析过程与合成路线的设计(模块一)和合成肉桂酸的不同人名反应机理、合成、纯化等实验操作(模块二)等四大模块(图5)。

图5

图5   虚拟仿真实验项目概况


模块一让学生基于合成机理进行逆向推理,设计多种合成路线。特别结合了三位诺贝尔化学奖得主的工作,将科研成果融入到实验教学中。模块二囊括了Heck、Perkin、Wittig和Knoevenagel反应,要求学生完成从合成、分离纯化到表征等系列操作,包括回流、重结晶、萃取、蒸馏、柱色谱、旋转蒸发等基本操作,以及溶剂的无水无氧处理等复杂操作,是对基础有机化学实验中重要操作的集成。同时平台支持学生对不熟悉的操作进行多次练习,很大程度上弥补了线上课堂难以实现实验过程控制这一不足,为返校后线下实验打下一定的实验操作基础。

2.4 面向学科前沿和生活的实验拓展

将已学知识和技能转化为解决新问题的能力是“知识能力素质相结合的有效性”理念中重要组成部分,实验拓展是培养学生上述能力的有效途径。我们在线上课程中提高了实验拓展的权重。主要通过引入近期研究热点,鼓励学生充分利用网站资源进行关联文献检索和信息提取,将其转化为基础实验,促进科研成果与实验教学的相互融合。

如实验二、三在实验拓展中分别引用了Science近期发表的研究论文,引导学生对本实验涉及的前沿研究成果跟踪调研[8, 9]。实验五要求学生调研格氏反应的水相合成和一锅法等绿色、简单方法的研究进展。学生完成线上课程的实验拓展调研和方案设计,返校后可申请进行自主创新实验。

3 课程评价与改进

我们对学生进行了课程评价的问卷调查,主要针对知识结构、学术性、反映学科发展程度和与传统线下教学相比的教学效果等。答卷中“教案”一词出现的频率很高,学生主要反映提供的教案能够提供教师角度的思维引导,会促进自己对一些细节的思考;“ClassIn”出现的频率紧随其后,学生主要反映直播聊天互动区和QQ班级群能够较好地互补,可及时反馈和答疑;还有一些学生诧异于实验拓展中引入的顶级刊物近期发表的文章跟基础实验相关性如此之大,对实验拓展产生了较大的兴趣;另外,多数学生反映虚拟仿真实验对自己更清晰认识科研过程和具象化实验操作有一定帮助,但更多的表示希望赶紧返校实做实验。此外,教学督导对直播课堂教学思路、内容和互动效果进行了积极的评价。所以接下来我们将重点改进实验过程控制这一环节。

4 结语

化学实验课程线上教学在达到实验过程控制这一教学环节与线下教学实质等效上,面临极大的挑战。我们通过重建/重整线上、线下教学资源和对实验预习、直播课堂、实验过程控制和实验拓展设计,在一定程度上弥补了实验过程控制的不足,但仍然无法完全实质等效。通过在教学设计中加大学生研究思维训练、学科背景知识、实验设计关键问题&讨论、科研式实验项目、学科前沿等引入和执行,与线下实验契合后,能够一定程度上提高学生自主学习的成效,促进科研成果与实验教学对学生的协同培养。实验课程线上教学需“谨小慎微”,一不小心可能落入“为了完成教学任务”的流于形式,但更应不落窠臼,探出适合自己的教学模式。望本文能给同样正在为实验线上教学辛苦设计的老师一点有益的思路。

参考文献

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