大学化学, 2022, 37(3): 2111006-0 doi: 10.3866/PKU.DXHX202111006

今日化学

生物内源性SO2的荧光检测

温雨欣, 巢晖,

Fluorescence Detection of Biological Endogenous SO2

Wen Yuxin, Chao Hui,

通讯作者: 巢晖, Email: ceschh@mail.sysu.edu.cn

收稿日期: 2021-11-1   接受日期: 2021-11-14  

基金资助: 国家自然科学基金.  21525105
国家自然科学基金.  21778079

Received: 2021-11-1   Accepted: 2021-11-14  

Abstract

Sulfur dioxide (SO2) is well-known as an air pollutant, but SO2 can also be generated endogenously in organisms and participate in the metabolic cycle as a signal molecule, which has much to do with our health. Low concentration SO2 can dilate blood vessels, inhibit inflammation, fight oxidation and regulate lipid metabolism, while high concentration SO2 can cause some respiratory diseases, nervous system disorders and even cancer. Thus, a more in-depth and comprehensive understanding of SO2 is essential to the maintenance of homeostasis and health of biological systems in vivo. In this paper, by clue of the SO2 in living organisms, circulation of novel signal molecules exemplified by SO2 in living organisms and the evolution of detection methods are described from three aspects: endogenous generation, physiological functions in living organisms and modern fluorescence detection methods.

Keywords： Endogenous sulfur dioxide ; Physiological effect ; Fluorescence detection

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本文引用格式

温雨欣, 巢晖. 生物内源性SO2的荧光检测. 大学化学[J], 2022, 37(3): 2111006-0 doi:10.3866/PKU.DXHX202111006

Wen Yuxin. Fluorescence Detection of Biological Endogenous SO2. University Chemistry[J], 2022, 37(3): 2111006-0 doi:10.3866/PKU.DXHX202111006

1 引言

一氧化氮分子(NO)曾是一个普通的无机分子，一度被认为是废气和空气污染物，人们很难将它与生物体内的健康调控联系起来。然而，1998年三位美国科学家因发现“NO在心血管系统中起信号分子作用”而共同获得诺贝尔生理学或医学奖，自此以后，以NO为代表的无机小分子气体作为气体信号分子在生物体内的作用引起了科学家们的关注并前赴后继。早些年科学家气体信号分子的研究主要集中在NO、CO和H2S，如Lippard课题组[1]开发了一组基于金属复合物(Co(Ⅱ)、Fe(Ⅱ)、Ru(Ⅱ)、Rh(Ⅲ)和Cu(Ⅱ)复合物)开启荧光的NO传感器；林伟英课题组[2]基于硝基还原反应开发了一种新的CO荧光探针用于检测活细胞溶酶体中的CO，唐波课题组[3]构建了一种基于氰的近红外比率型荧光探针以进行快速且高灵敏度地检测内源性H2S等，这些研究的发现又在一定程度上促进了化学家们对活体内气体信号分子的探索。

但是，尽管化学家对上述几种气体信号分子有较为全面且深入的研究，却对内源性SO2的研究和示踪鲜有报道，使得SO2只能以空气污染物和酸雨的成因长期存在于人们的视野，误以为其只能外源性产生和摄取而忽略了其在生物体内的作用。然而，近年来，随着生物体内检测技术的提高和检测范围的扩大，人们逐渐注意到SO2不仅能在生物体内内源性生成，而且作为气体信号分子在生物体中起到调控作用，调节某些mRNA和蛋白质的表达并影响生理系统的正常运转。本文就SO2在生物体内的内源性生成、生理作用和荧光检测三大方面进行阐述，旨在向读者揭示SO2鲜有人知的一面，即作为信号分子如何在生物体内发挥作用，并综述了近年来化学家们对内源性SO2进行检测和复杂的代谢循环示踪的探索过程。

2 生物体内SO2的来源与作用

SO2很容易与水结合，形成水合SO2复合物，经过两次分解将会生成HSO3−和SO32− (n(HSO3−) : n(SO32−) = 1 : 3)，因此，我们很难在生物体内分离SO2并使其成为唯一检测目标，故将SO2和HSO3−/SO32−作为一个整体进行研究是十分有必要的。正常人血清亚硫酸盐浓度为0–9.85 μmol∙L−1，大鼠血浆SO2浓度约为15 μmol∙L−1[4]，主要可以分为含硫氨基酸(如L-半胱氨酸)在酶的催化作用下转化为亚硫酸盐和H2S通过酶促或非酶促作用形成亚硫酸盐两个途径。内源性SO2在血管内皮和平滑肌细胞均可合成，但主要在血管内皮细胞合成；乙酰胆碱(Ach)对大鼠体内血管组织(体内实验)、离体血管环以及培养的血管内皮细胞和平滑肌细胞，均能剂量依赖性地促进SO2的内源性生成，而去肾上腺素(NE)能够抑制SO2的内源生成[5]。

作为气体信号传送器，SO2在生物体内的调节作用不容小觑，在维持细胞内氧化还原稳态方面发挥着至关重要的作用。与多数内源性活性物质相似，内源性SO2在不同的生理浓度下发挥着不同的作用，可分为低浓度的生理调节作用和高浓度的毒理作用：在低浓度的时候，SO2可以起到抗氧化、减少炎症以及抗抑郁和抗焦虑的作用，特别是在血管调节方面，SO2与抗高血压、抗动脉粥样硬化和抑制血管硬化的调节作用密不可分[1]；但在高浓度的时候，SO2会引起某些呼吸道疾病、神经系统紊乱甚至是癌症[6]。因此，高效检测生物体内的SO2显得尤为重要。

3 生物体内SO2的检测

虽然化学家们开始将注意力转移到SO2上，但是有关SO2及其衍生物的大量影响仍然未知，最大的瓶颈是缺乏针对生物系统中HSO3−/SO32−高效且准确的检测方法。目前生物样品中HSO3−/SO32−的常用检测方法是高效液相分析法(HPLC)，但其需要复杂且侵入性的样品处理，不适合在活体内实时且长时间的分析[7]，更不适合用来示踪SO2在生物体内的代谢。荧光分子探针，其具有高时空分辨率、非侵入性和原位实时成像的特点，成为检测活体内小分子物质的最佳方法。于是，用于检测SO2的荧光探针作为新一代高效、实时和可靠的检测方法应运而生。

3.1 SO2的荧光检测原理

这些探针在生物体内实现对SO2特异性检测最重要的是要有合适的反应位点，而SO2与反应位点的特异性结合恰恰是基于我们耳熟能详的一些基础反应，特别是亲核加成反应，主要可以分为SO2催化乙酰丙酸酯水解、SO2与醛基的加成反应和Michael加成反应三种(图 1)。

图1

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图1   三种亲核加成反应的检测原理


(1) SO2催化乙酰丙酸酯水解。

化学家常用乙酰丙酸酯来保护官能团，而荧光可以通过保护羟基而淬灭[8]，故利用乙酰丙酸酯可被SO2催化而水解的性质可以起到“光开关”的作用，使荧光信号发生变化，实现对SO2的存在性检测。华中师范大学冯国强课题组[9]基于乙酰丙酸酯脱保护的机理开发了一种用于亚硫酸盐阴离子的近红外(NIR)荧光探针(probe 1)，该探针使用萘的硫化物作为NIR荧光素和两个乙酰丙酸基团的反应点，并对二甲基亚砜-磷酸(DMSO-PBS)缓冲液中亚硫酸盐阴离子开启荧光信号变化以及做出快速且高选择性的反应。

(2) SO2与醛基的加成反应。

山西大学张永斌课题组[10]基于在弱酸性条件下亚硫酸氢盐与醛基的特定亲核加成反应可以形成氢键设计了一种能在生物体内快速有效识别SO2的荧光探针(NA-CHO)。由于氢键的存在，醛连接的肼与SO2结合形成一个五元环，而其他硫醇因空间位阻而不能形成五元环，故该探针可以在生物体内特异性检测SO2而不受其他硫活性物质的干扰。

(3) Michael加成反应。

山西大学阴彩霞课题组[11]通过Michael加成反应成功构建了双位点功能化NIR荧光探针(NIR-SP)，该探针能够用于检测生物体内SO2浓度的高低，表现出具有红色荧光响应的低浓度SO2和具有蓝色荧光增强功能的高浓度SO2，具体来说，该探针能够辨别SO2浓度的高低是基于NIR-SP中不饱和C＝C双键(位点1)反应性优于醛基(位点2)而实现的，由此我们可以通过SO2结合不同反应位点所产生的荧光信号的不同来判别其浓度的高低。

3.2 外源性SO2的荧光检测

起初，虽然我们知道SO2可以从体内含硫氨基酸中内生[12]，但其具体的产生过程和分子与细胞间的相互作用并不清楚，所以化学家们对生物体内的SO2的检测最初是基于外源补给和细胞摄取的方式进行的。山西大学郭炜课题组[13]将加成反应与荧光传感机制相结合，报告了第一个外源性检测细胞内SO2的荧光探针(图 2)。首先该课题组在PBS缓冲液中通过紫外-滴定法检验了所合成的荧光染料对HSO3−的反应性、最佳生理pH响应区间以及检出限(0.38 μm < 细胞中的浓度(约16 μm))，确定了该荧光染料作为荧光探针用于检测细胞内HSO3−的可行性；进而研究了相同条件下在PBS缓冲溶液中添加其他活性物质以判断检测HSO3−的特异性；最后将细胞用NaHSO3共孵育，通过细胞对HSO3−的摄取作用从而实现通过向细胞外源性加入HSO3−来验证该荧光探针能应用于检测生物体内的HSO3−的可能性，初步为荧光探针用于探索生物系统中的SO2提供了新的思路和方向。

图2

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图2   荧光探针1的检测原理[13]


3.3 内源性SO2的荧光检测

化学家们对新鲜事物的追求绝不是灵光乍现后的浅尝辄止，而是顺寻脉络后的永无止境。无独有偶，中山大学巢晖课题组[14]报告了第一例能实现活细胞内源性HSO3−/SO32−成像的荧光探针(SP-2) (图 3)。首先，该课题组使用SP-2追踪细胞内HSO3−/SO32−，发现该探针在潜伏24 h后细胞存活率仍高于88%，表明了该探针可在活体内进行实时成像；其次，也是最重要的部分，即刺激生物体内源性生成HSO3−/SO32−：基于生物亚硫酸盐可以通过硫代硫酸盐硫转移酶(TST)从硫代硫酸盐产生，而后通过哺乳动物中的硫酸盐氧化酶转化为硫酸盐的原理[15]，在CN−/GSH存在的情况下，硫代硫酸盐可以通过TST很容易地转化为HSO3−/SO32−，所以该课题组添加硫代硫酸盐和CN− (或GSH)与活细胞进行孵化作用使得细胞合成内源性HSO3−/SO32−，并通过灭活TST活性和补充添加外源性HSO3−/SO32−等实验来对比观察荧光探针的成像效果，这些实验共同说明了SP-2探针不仅能够检测细胞培养液中补充的外源性HSO3−/SO32−，更重要的是能够检测细胞内酶合成的内源性HSO3−/SO32−，将荧光探针检测生物体内的SO2这项技术推向了新的高度。

图3

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图3   荧光探针SP-2与HSO3−/SO32−的反应原理[14]


然而，无论是通过外源性添加还是通过刺激内源性生成SO2都只能在某种程度上说明活体细胞对SO2有一定的保留或容忍能力，但要想说明SO2是一种新型气体信号分子，则需要证明在无任何添加或刺激的情况下，活体内仍具有一定浓度的SO2作为流通的“信使”，这就对荧光探针的性能提出了更高的要求。在上述工作的基础上，中山大学巢晖课题组[16]开发了一种能用于深层组织直接成像的双光子荧光探针(Ir4)，并用大鼠的脑部海马体切片模型研究了该探针对大脑组织内亚硫酸盐的成像效果：用Ir4与切片共孵化一小时后，利用双光子激光共聚焦显微成像(TPM)技术可以清晰地观察到HSO3−/SO32−在80–160 μm深层处CA1、CA3和DG区域的水平和分布情况(图 4)，并指出大脑中亚硫酸盐浓度为8.39 ± 0.80 μm；更令人惊喜的是，在验证了Ir4的磷光确实是由亚硫酸盐引起的前提下，切片没有添加亚硫酸源却仍表现明亮的磷光，说明了大脑切片内含有一定浓度的HSO3−/SO32−，证明该探针成功实现了对活体内亚硫酸盐的直接成像。

图4

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图4   在不同扫描深度(80–160 μm)大鼠脑部海马体切片内亚硫酸盐的荧光成像[16]


这些实验及其结果在一定程度上为SO2作为生物体内信号分子的观点提供了实验支撑，同时也为检测内源性SO2并进行代谢示踪奠定了良好的实验基础。

3.4 SO2荧光探针的分类

当前，随着时代的发展，各种材料的结合逐渐凸显出其性能上与众不同的优越性，检测SO2的荧光探针的发展也不仅仅局限于单一的结构和材料，故按材料我们大致可以将其分为金属配合物荧光探针、有机小分子荧光探针和纳米材料荧光探针三类。

(1)金属配合物荧光探针。

有资料表明偶氮化合物可以通过强还原剂而降解，偶氮基团与过渡金属络合物(如钌(Ⅱ)、锇(Ⅲ)、铼(Ⅰ)和锌(Ⅱ)络合物)结合时可以被金属激活而反应性更强，同时由于偶氮基团的破坏会改变其电子性能而触发金属配合物的发光性能发生变化[17]。基于此背景，中山大学巢晖课题组[18]筛选了最佳的偶氮基桥联环状铱(Ⅲ)配合物(双核复合体SP-2)，报告了第一个基于Ir(Ⅲ)配合物而实现活细胞进行内源性HSO3−/SO32−成像的金属配合物荧光探针。由于该荧光探针为单光子激发的磷光探针，故其磷光量子收率相对较低，于是在此基础上，该课题组乘胜追击，通过改变金属配合物的辅助配体开发了一种选择性的双光子荧光探针(Ir4) (图 5)[18]，克服了探针与HSO3−/SO32−反应前后强发射转变为弱发射的不足，提高了磷光量子产率，更重要的是，可以使用OPM和TPM直接可视化细胞内HSO3−/SO32−。

图5

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图5   金属配合物荧光探针Ir4 [20]


(2) 有机小分子荧光探针。

有机小分子荧光探针是最常见的检测生物体内气体信号分子的一种探针，通过荧光基团和能与目标分子发生特异性反应的有机小分子基团杂交，调节其在生物体内的稳定性从而具有生物成像能力。中南大学宋相智课题组[19]将带正电的苯并吡喃和香豆素结合，开发了一种具有优异水溶性和高选择性的近红外荧光探针(Probe 2) (图 6)，该荧光探针可在生物系统中定量和特异性检测SO2。

图6

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图6   有机小分子荧光探针Probe 2


(3)纳米材料荧光探针。

石墨烯量子点(GQDs)是一种性能优越的纳米碳材料，例如高量子产量、良好的水溶性和生物相容性[21]，且因为GQDs和有机分子探针之间的π–π相互作用，它们之间可能会存在FRET效应[22]，这些均为应用于生物成像提供了可能性。基于这一点，济南大学林伟英课题组[23]开发了一种独特的多比例复合荧光探针(CP@GQDs-OH) (图 7)，该新型纳米材料荧光探针对SO2具有三种线性比例变化的高选择性，成功应用于检测活细胞和斑马鱼中的SO2，为多比例荧光探针的开发开辟了新的道路。

图7

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图7   多比例复合荧光探针CP@GQDs-OH


4 生物体内SO2代谢的荧光示踪

新陈代谢是一个生物体健康运作所必需的生命过程，监测生物体内各物质代谢的复杂过程已成为化学家和生物学家所关注和面临的重要问题。随着对SO2的亲核加成反应的不断深入以及联合各种协同机制，化学家们不愿仅仅停留在检测生物体内源性SO2的有无以及含量上，更多的是开始考量SO2在复杂体系所充当的角色以及思考如何对SO2在体内的代谢进行示踪，以期许更全方位地了解SO2与生物健康的关系。

山西大学阴彩霞课题组[24]通过ICT-FRET协同机制合理设计并利用了一种新的多信号荧光探针(Mito-CM-BP)同时检测谷胱甘肽(GSH)及其代谢物SO2，该探针实现了在两个独立通道中可视化从GSH到SO2的新陈代谢过程并且无光谱交叉干扰(图 8)。具体来说，基于通过哺乳动物体内的硫磺转移酶(硫转移酶)，Na2S2O3可以结合GSH从而产生内源性二氧化硫衍生物[25]，亚硫酸盐氧化酶(SUOX)的存在可以将亚硫酸盐氧化成硫酸盐[26]的背景，通过与探针预处理的细胞与Na2S2O3孵化一段时间后GSH的消耗过程来评估Mito-CM-BP监测GSH代谢的能力；然后以RNA干扰降低了细胞中的SUOX水平为理论基础，通过敲除siRNA-SUOX后细胞表现的荧光变化来说明siRNA对SUOX活性的抑制将会导致细胞内SO2水平的增加，从而表明了该探针能用于实时示踪活细胞中SO2的新陈代谢过程；最后通过在肿瘤模型中检测SO2代谢过程的能力，进一步说明了该探针可以作为可视化生物体内SO2代谢过程的有力工具。

图8

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图8   Mito-CM-BP的设计和检测原理[24]


更重要的是，该探针已成功应用于活细胞和小鼠模型中，对其进行SO2的实时监测，阐明了GSH与TST(硫代硫酸转移酶)之间的酶反应可以代谢SO2和实现了对SO2在SUOX下可以转化为硫酸盐过程的可视化，推动了SO2产生的途径的阐明并有助于发现SO2及其衍生物在生命系统中的新作用。

5 结语

通过上述研究结果展示，荧光检测可以帮助我们在生物体内对内源性SO2进行存在性检测和代谢示踪，更深入地了解SO2与GSH等活性物质在生物系统中相互关联的生理功能，为洞悉SO2等气体信号分子与生命健康之间的内在联系提供有力的技术支撑。

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