有机化学是研究有机化合物的结构、组成、物理化学性质、反应机理、合成方法以及应用的科学，是高校化学专业的四大基础课之一，也是生物、环境、药学、化工、材料等专业的必修课。通过该课程的学习，可使学生掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本实验技能，提高认知性和创新能力，为后续学习相关专业课程以及将来从事科研生产打下坚实的基础^[1]。但是有机化合物种类和反应繁多，机理复杂抽象，因此记忆与理解的内容较多，而有机合成又需要具有较强的知识综合运用能力，所以学生普遍认为有机化学难记、难学、难用，因此学生学习兴趣不高。在有机化学教学中，如何使抽象枯燥的内容变得生动有趣，使难于记忆理解的知识变得易于接受和掌握，使厚重的教材化多为少、化繁为简，提高教学质量，是教师需要思考和解决的问题^[2]。针对这些问题，我们从教学内容、教学方法与手段等方面积极地推进有机化学的教学改革。如推行线上线下混合式教学方法，线下采用多媒体教学与传统板书相结合，使两者优势互补，相得益彰；线上教师利用雨课堂、中国大学MOOC、腾讯会议、钉钉等平台直播授课，发布与批改作业，和学生进行互动、答疑^[3]，学生利用这些平台自学、预习、复习巩固，达到线上线下教学灵活互补，尤其是在疫情期间“停课不停学”过程中发挥了巨大的作用，取得了一定的成效。无论是线上还是线下教学，对于重点与难点运用讨论式、探究式、案例式教学方法与学生自学相结合等手段，增强学生的学习主体意识与创新意识，达到教和学效率与效果的最大化^{[4, 5]}。另外有机化学还存在一些易于混淆的概念和反应机理等知识点，对于这些易混淆的问题我们巧妙地运用了对比教学法，引导学生去发现其中的异同，既能帮助学生深刻理解和掌握教学内容，又能激发学生学习化学的兴趣，从而提高教学效果。本文就对比教学法的内涵以及该法在有机化学教学中的应用进行探讨。

对比教学法是在教学过程中，将一些相近、相关、或具有一定区别和联系的知识点加以比较，通过归纳梳理，揭示出其相互关系及其规律，使知识系统化，然后对照着进行讲解^[6]。在传统的教学方法中，巧妙地结合对比教学法，可以帮助学生发现相似知识中的差异，通过突出其主要矛盾把事物区别开来，有效地避免混淆；同时还能帮助学生发现不同概念、理论、方法的共性与联系，抓住事物的本质，清晰地掌握知识的脉络，加深对知识的理解，使知识学的更扎实、记忆更加牢固。对比教学法可以培养学生分析、归纳、概括的能力，培养创新意识，活跃学生的思维，激发学生的学习兴趣与求知欲，创造良好的教学气氛和秩序，从而提高有机化学的教学效果。

有机化学中概念较多，学生对相互区别又相互联系的概念往往容易混淆。采用对比教学方法将已经学过的概念和新学的概念进行比较，帮助学生厘清他们的相同点与差异，容易收到良好效果。比如有机化学中两个较难理解的概念——共轭效应与超共轭效应。共轭效应是指在不饱和分子体系中，若与不饱和键如C＝C相邻的原子上有p轨道，则该p轨道可与C＝C双键形成3个或3个以上原子的π键，这种体系称为共轭体系。超共轭效应是在共轭效应和诱导效应的基础上提出的，是指σ键(通常是C—H或C—C)上的电子或非键轨道上的孤对电子n和邻位空的p轨道(或σ^*、π^*反键轨道)之间的相互作用，形成更低能级的分子轨道，使得有机化合物及中间体的结构得到相对稳定的现象。超共轭还有正、负和中性超共轭效应之分，在大学本科的基础有机化学教学中，主要涉及σ键上的电子与p轨道或π^*反键轨道之间的正超共轭效应^[7]。

共轭效应与超共轭效应这两个概念文字较多且抽象，尤其是后者更为复杂，学生往往将两者混为一谈，但是如果将二者列表进行对比，结合图示进行讲解脉络会非常清晰。如表 1所示，两种效应的本质都是电子离域，都是邻位轨道间的电子云交盖，但是离域电子的种类不同，超共轭效应是σ电子或非键电子n的离域，这两种电子本身都是定域的；而共轭效应是p电子或π电子的离域，参与共轭效应的电子本身是离域的。例如，如图 1所示，丙烯a属于超共轭效应，氯乙烯c属于共轭效应，在丙烯中，由于甲基处于π键的邻位，甲基上碳氢σ键的电子与形成π键的p轨道电子云重叠，对缺电子性的轨道进行电子补充，从而电荷得到分散，结构得到稳定，属于σ–π^*超共轭；而在氯乙烯c中，是氯原子的孤对电子所处的p轨道与邻位的π键电子云重叠(或者说氯原子的孤对电子离域到邻位π轨道)，属于p–π共轭。丙烯a中由于甲基碳原子是sp³杂化的，因此碳氢σ键与邻位π键的p轨道不平行，所以这种超共轭效应的共轭程度小，而在氯乙烯c中，氯原子的p轨道与π键的p轨道平行，电子云可以更有效的重叠，因此共轭程度大。此外，超共轭还包括σ–p超共轭如异丙基碳正离子b，以及σ–σ^*、n–p、n–π^*、n–σ^*超共轭，共轭还包括π–π共轭如1, 3-丁二烯d^[8]。通过对比例证，学生找到了两个概念的本质区别，从而将难理解易混淆的概念彻底掌握。

在本科生的教学中，绝大多数有机化学教材章节是按照官能团来划分的，因为含有相同官能团化合物的性质基本相同，如烷、烯、炔、醚、醛酮、羧酸等。但是由于有机化合物“结构决定性质，性质反映结构”的特点，即使是含有相同官能团，由于原子的杂化方式不同以及异构体的存在，不同结构的化合物其性质往往存在较大差异，这一点经常被学生忽视，因此造成知识点掌握不透甚至混淆。对于此类问题，采用对比法，从结构上分析化合物性质差异的根本原因，问题会迎刃而解。如醇和酚，虽然都含有羟基，但是由于结构和性质存在差异，有机化学将其分为两个章节。讲解这两章就可以采用对比法，因为醇羟基连接在脂肪链上，其氧原子采取sp³杂化，并以单键与碳原子相连接；而酚羟基连接在芳环上，其氧原子采取sp²杂化，含有孤对电子的p轨道与芳环发生p–π共轭，因此碳氧键具有部分双键的性质。所以醇与酚的化学性质存在一定差异，酚的酸性强于醇；醇羟基在酸性条件下容易被卤素等亲核试剂取代，而酚羟基不容易被取代^[9]。再如顺-2-丁烯与反-2-丁烯，虽然都是丁烯，但是由于两者属于立体异构体，因此物理化学性质不同。顺-2-丁烯偶极矩为0.33 D，而反-2-丁烯偶极矩为0 D，因此顺-2-丁烯沸点(4 ℃)高于反-2-丁烯(0 ℃)。由于结构不同，顺-2-丁烯与溴加成得到一对2, 3-二溴丁烷外消旋体化合物，而反-2-丁烯与溴加成则得到单一的内消旋体化合物(图 2)。

有机反应在有机化学的教学中占有重要地位，有机反应依赖于反应条件，反应条件包括温度、压力、溶剂、催化剂等。对于同一反应物，反应条件不同，产物可能会不同，不具备反应条件的反应可能不会发生，而且相同的反应条件也有其适用范围，因此，反应条件在有机反应中特别关键。但是初学的同学往往只记反应物和产物，而忽视反应条件，以至于在一些反应上出现错误。因此将不同反应条件下相同的反应物得到不同的产物的反应进行对比，不但能加深对反应的理解，而且还能引起学生对反应条件的重视，使反应具有可操作性，而不限于纸上谈兵。如图 3中丙烯与溴化氢的反应，如果在醋酸溶液中进行反应得到马氏加成产物2-溴丙烷，而在光照或过氧化物催化下进行反应将得到反马氏加成产物1-溴丙烷。产物的不同是因为反应历程不同，在醋酸溶液中进行的是离子型的亲电加成反应，而在光照或过氧化物存在下发生的是自由基加成反应。再如乙醇与浓硫酸的反应，在170 ℃脱水主要产物为丙烯，而在130 ℃脱水主要产物为乙醚，因为在高温下醇发生的是消除反应，而在低温则发生的是取代反应。通过对比法进行讲解，使学生认识到反应条件在有机化学反应中的重要性，不仅能加深记忆，而且能培养学生对于知识的严谨科学态度。

反应机理是有机化学的研究内容之一，研究反应机理可以了解结构与反应性之间的关系，以加深对反应的理解，从而合理改变实验条件，提高反应效率。但是有些有机反应类型的机理比较复杂，相同的反应物，反应条件不同机理可能不同，产物也因此大不相同；而不同的反应物，反应机理可能会相同。随着学习章节的增加，机理也逐渐增多，类似的机理易混淆，因此学生普遍认为反应机理较难，逐渐失去了对有机化学的学习兴趣。在教学过程中，我们发现巧用对比法进行讲解，可以使学生清晰地看到反应机理间的区别与联系，抓住事物的主要矛盾，从而将易混淆的知识点厘清。例如，有机化学的一类重要反应——加成反应，在本科生基础课中主要涉及烯烃的亲电加成反应和醛酮的亲核加成反应，因为都是加成反应，学生很容易将两种反应机理混淆，教师讲授或学生复习总结时可以从表 2所示的几方面进行对比。首先，底物不同，烯烃的亲电加成反应底物是烯烃，碳碳双键未极化或极化程度小，而醛酮亲核加成反应的底物是醛酮，羰基极化程度大，碳带部分正电荷而氧带部分负电荷；其次，加成的试剂不同，烯烃亲电加成反应加成的试剂是缺电子的亲电试剂(E⁺)如H⁺，而醛酮的亲核加成反应中加成试剂是中性或带负电荷的亲核试剂(Nu⁻)如OH⁻；第三，反应机理不同，亲电加成涉及碳正离子机理与环鎓离子机理，如图 4所示，碳正离子机理经过两步，第一步，由于碳碳双键的π电子流动性比较大，容易给出电子，与亲电试剂进行加成先形成碳正离子，这是慢反应，第二步，碳正离子再与反应体系中的亲核试剂快速成键。而亲核加成反应中，亲核试剂首先进攻带部分正电荷的羰基碳成键，形成的氧负离子再与亲电试剂结合；第四，取代基对反应的影响不同，在烯烃的亲电加成反应中，底物中推电子取代基能增加双键的电子云密度，使反应速度加快，而在亲核加成反应中，吸电子取代基使羰基碳电正性增强，使其更易于与亲核试剂成键，因此促进反应的进行^[10]。

再如，在讲卤代烷的亲核取代反应时，有单分子亲核取代S_N1与双分子亲核取代S_N2两种机理，单独学习S_N1或S_N2机理时，学生基本能理解，但是两种机理都讲完，有的同学就把两种机理混为一谈。如果按照对比法，将S_N1与S_N2机理的区别逐条列出进行讲解，学生就能快速掌握。如表 3所示，S_N1反应是单分子反应，反应速率只与底物卤代烷的浓度有关，而S_N2反应是双分子反应，反应速率与底物卤代烷和亲核试剂的浓度都有关；S_N1反应分两步进行，有中间体碳正离子产生，S_N2反应一步完成，经历过渡态；S_N1反应有重排产物，S_N2反应无重排产物；如图 5所示，S_N1反应中由于亲核试剂从中间体碳正离子两侧进攻机会均等，因此产物构型翻转与构型保持各占50%，而S_N2反应中由于亲核试剂从卤素背后进攻，产物的构型发生了完全翻转；对于不同的底物，3°卤代烷主要发生S_N1反应，1°卤代烷主要发生S_N2反应^[11]。通过对比，结合反应实例，亲核取代反应的两种机理一目了然，因此对于这种极相似的机理，采用对比法讲解非常有效。

有机合成考查学生综合运用有机化学知识的能力，难度相对来说比较大，可以说是有机化学的落脚点。有机化合物的结构分析、物理化学性质、有机反应的学习为有机合成奠定了理论基础。有机合成为我们生产和生活提供原材料及必须的日用品，因此掌握了有机合成方法有重要的理论与现实意义。一个化合物的合成方法不止一种，在教学过程中，鼓励学生勤于思考，在时间允许的条件下，善于用多种方法解题，这不仅有助于学生对现阶段知识点的理解与掌握，而且也利于对前面学习知识的复习巩固，使所学知识更具有连贯性和系统性。比如讲解“由苯或甲苯出发合成苯甲酸”时，先让学生写出一到两个合成路线，教师汇总后指出错误，用对比法进行点评。如图 6所示，常见且实用的合成苯甲酸的方法主要有以下四种^[12]：第一种与第二种方法都是从原料易得的甲苯出发，一种是用高锰酸钾氧化甲苯就能得到，使用的是烷基苯的侧链氧化的方法，这种方法步骤最少，经济实用；另一种是将甲苯氯化得苯基三氯甲烷，然后再水解，这也是工业制备苯甲酸的方法；第三种方法是从苯出发，经由傅氏酰基化得到苯乙酮，然后再进行碘仿反应即得到苯甲酸，这种方法虽然比第一种方法多了一步，但是每一步用的都是有机化学中特别重要的经典反应；第四种方法是先将苯溴化后制备苯基格氏试剂，然后利用格氏试剂与二氧化碳反应制备苯甲酸，第一步溴化属于苯的亲电取代反应中最基本的反应，第二步练习了格氏试剂的应用。通过对比，每种合成方法用到的反应清晰可见，学生的思维脉络会更加清晰，不仅提高了学生知识的运用能力，也为将来从事生产实践提供一定的合成经验。

在有机化学教学中，对于易混淆、难于记忆理解的知识点，适当运用对比教学法，不仅有助于学生对现阶段知识点的理解与掌握，而且也利于学生对所学知识的复习与巩固，使学的知识更具有连贯性和系统性。当然在有机化学的课堂教学过程中，对比教学法还需要和其他教学方法相结合，以创造良好的教学气氛和秩序，激发学生的学习兴趣与求知欲，提高教学质量，培养学生分析问题与解决问题的能力。