2016年，习近平总书记在全国高校思想政治工作会议上指出，高校教育“要把思想政治工作贯穿教育教学全过程”^[1]；2017年，上海高校提出思想政治教育课程体系^[2]；2018年，中山大学深入贯彻《高校思想政治工作质量提升工程实施纲要》的精神，开始推动“课程思政”相关教学改革。2021年以来，中山大学更是以“规划设计、教师培训、激励考核、条件保障、课程建设”作为“五个着力”，围绕立德树人根本任务，大力加强课程思政建设，充分发挥课程的育人作用。在此背景下，中山大学化学学院的有机化学课程也进行了大量的讨论与探索。在开始的课程思政建设中，我们主要通过查找与课程知识点相关的我国科学家的贡献作为思政案例，以提升学生的民族自豪感，也借鉴了一些其他学校成功的做法^[3-6]，取得了不少成效。

随着课程思政建设开展到第五个年头，我们课程组也进行了大量的讨论与反思。以民族自豪感为切入点的课程思政内容尽管能调动学生的积极性，但也容易造成学生“记住了故事，但没记住知识点”的尴尬情况。因此我们开始思考能否不只从这一个点去引入课程思政，而应该考虑其他切入点。有机化学课程的很多内容中其实隐含了辩证唯物主义的原理，如果能从这方面入手，不仅能达到“润物细无声”的课程思政效果，而且能更好地强化课程内容的学习。许多从事课程思政教育探索的同行们也提到，科学哲学、科学审美、科学伦理等内容也是课程思政的重要切入点^[7]。因此我们开始尝试探索以科学哲学的逻辑为切入点引入课程思政内容。

有机化学是一门实验学科，天然与“理论联系实际”等科学哲学内容高度相关。而且有机化学知识体系中理论与实际的边界相对清晰，得益于核磁共振、单晶X射线衍射等表征技术，有机化学里纯净物分子的结构是可以精准确定的，但电子的排布与变化等由于缺少有效的观测手段，主要以理论推测为主。这些特点有利于我们将相关科学哲学内容融入，也能更好地帮助学生理解。另外，有机化学课程知识点相对比较零散，不同的物质结构、不同的反应类型，在学生学习的过程中需要大量记忆，很容易使学生陷入机械记忆。将这些知识点融会贯通成知识网络，本来就是有机化学最重要的教学目标之一。用联系的观点更多地挖掘各个知识点之间的联系，不但能“润物细无声”地将辩证唯物主义的思想融入课程，也能让学生更好地实现课程的学习。

尽管在有机化学知识点里有相对比较清晰的理论与实际的分界，但常规教学大纲中并未对此进行着重讲述，容易使学生产生所有知识点都是客观事实的误解，我们尝试将各个知识点进行了梳理，对讲授顺序进行了一些微调，力求让学生对各个知识点有更深的理解。如图 1所示，分子结构、宏观性质(如颜色、熔沸点等)、谱学性质、反应前后的分子结构变化等，我们认为都属于实验事实的范畴，这些事实是客观不变的。而用于解释这些事实的理论，例如电子排布(化学键、电子轨道等)、反应机理等则可能有不同的角度，同一个事实也有可能受多种不同因素的影响，需要多种理论进行解释。例如水分子与氨分子的键角比甲烷小这一实验事实，既可以解释为孤对电子更强的斥力，也可以解释为不等性杂化造成的键角差异^[8]；开链烷烃的全交叉式稳定构象既是空间位阻最小化的结果，也受到成键-反键轨道超共轭作用的影响^{[9, 10]}等等。而且随着对实验事实更精细化解释的需求，往往需要发展不同的理论体系，例如从常规原子轨道理论到杂化轨道理论的引入再到分子轨道理论对芳香性的描述等等，就是理论联系实际发展的典型例子。这种理论联系实际螺旋式发展的模式也是有机化学学科发展的主线之一，我们尝试将这种理论与事实分界及相互联系的理念贯穿在整个课程中，并鼓励学生利用思政课程学习到的辩证唯物主义哲学知识对有机化学的内容进行分析与理解。由于篇幅有限，这里我们举了几个典型例子。

原子半径是化学研究的基本数据之一，无论是判断空间位阻，还是分析同一主族元素的酸碱性、亲核性变化等都需要使用到原子半径的概念。常规的教学容易使学生产生一种误解，以为原子半径是可以直接测量的实验事实。然而由于电子运动的量子性质，原子半径并不存在绝对概念，只能通过几率密度计算进行大概猜测。实际使用的原子半径大多是通过晶体X射线衍射确定的原子间距为实验数据进行反推得到的理论推测数据。如果这种原子间距来源于共价键，反推的数据一般称为共价原子半径；如果来源于金属键，称为金属原子半径；如果来源于分子间的堆叠，则称为范德华原子半径。从大量键长数据中反推共价原子半径的过程其实就是一类简单的理论联系实际螺旋式发展的过程。如图 2所示，用碳原子半径去推测金刚石里的C―C键长是没有意义的循环论证，而通过金刚石和氯气的键长数据去推测四氯化碳的键长是有意义的，得到与实测数据基本吻合的结果也说明了三者成键模式类似(都是共价单键)。用氧气和氢气的键长反推水的键长就得不到很吻合的数据，这也印证了原子轨道理论中氧气是双键而不是单键的结果。

电子效应是有机化学的核心化学知识之一，推电子、吸电子，诱导效应、共轭效应，影响着有机化合物的酸碱性、亲电性、亲核性等性质。常规教学方式下，学生很容易产生一种误解，觉得这些电子效应是可测量的客观事实，以此为基础可以推导出化合物的酸碱性等性质。这种误解也许不会对解题造成影响，但会一定程度影响学生对真实科学研究的认知。实际情况是，有机酸碱的pK_a才是可以测量的客观实验结果，而对基团的电子效应的认知则是基于大量实验结果的总结，而这些认知又能继续推测其他反应的性质。为了更好地展现这里面理论联系实际的哲学逻辑，我们还尝试引入了哈米特(Hammett)方程的内容，对计算等不做具体考核要求，仅讲述哲学逻辑，帮助学生对酸碱性、芳环取代反应等不同章节知识背后的哲学逻辑关系产生更深的理解。

如图 3所示，利用取代苯甲酸的实测pK_a数据可以得到哈米特常数，哈米特常数的正负可以一定程度体现基团的电子效应，正数数值越大，吸电子性越强，负数数值越大，推电子性越强。另外，在研究其他反应时，利用不同基团对应的不同平衡常数的对数与哈米特常数作图，可以对反应机理给出一定的信息，成线性关系的一般是经典的亲电/亲核反应，而不成直线的则可能是其他机理。

有机化学存在许多对立的概念，例如推电子/吸电子、分步反应/协同反应等，这些概念很多情况下并不是绝对的，但常规教学下很容易使学生产生“孤立片面静止”的僵化记忆式学习。我们课程组努力尝试挖掘一些在不同问题下这些概念产生反转的例子，并讲述背后的道理，争取让学生更好地使用辩证法的逻辑理解有机化学，也为他们思政课程上学习的哲学知识提供一些鲜活的科学实例。

基团的推电子或吸电子性质是众多章节知识点的核心重点，某个基团究竟是推电子还是吸电子，书本上似乎已经有了定论，学生们也会牢牢记住。但对于一些弱的推/吸电子基团，在不同的环境里可能会有不同的表现。如图 4所示，在苯酚里，苯环是吸电子基团，能增加羟基的酸性，使酚的酸性强于醇。苯环的这种吸电子性质是与羟基的强共轭推电子作用息息相关的，而当苯环连接吸电子基团羧基时，苯甲酸里的苯环则是推电子性的，会削弱羧基的酸性。如果苯甲酸邻位有大位阻基团破坏羧基与苯环的共轭，能使酸性变强。另一个很经典的例子是溴乙烯的亲电加成反应。溴同时具有吸电子诱导效应和推电子共轭效应，与烯烃相连时吸电子效应是起主要作用的，因此溴乙烯的亲电反应活性不如乙烯，但溴乙烯发生亲电加成后却倾向于形成与溴相连的碳正离子中间体，因为碳正离子比烯烃吸电子性要强得多，溴与碳正离子相连时起主要作用的是推电子效应，也即溴上的孤对电子与碳正离子发生的p–p共轭。这两个例子充分展现了推/吸电子作用不是孤立的性质，而是相连接的两个基团的相互作用，需要全面考虑。

加成反应、消去反应与取代反应是有机化学基础知识里出现最多的三类反应，三者涵盖了大部分的反应知识点，我们尝试深入挖掘三者之间的逻辑联系，一方面帮助学生融会贯通，另一方面使学生感受哲学逻辑思考方法对认知与学习的帮助。如图 5所示，我们在讲授完烯烃加成反应后，消去反应的讲授尝试以加成与消去互为逆反应为逻辑切入点进行启发式教学。例如E1消去与亲电加成互为逆反应，E1cb消去反应与亲核加成反应互为逆反应，涉及类似的中间体，有着类似的动力学性质。E2消去有着特殊的反式共平面反应模式，可以启发学生思考其逆反应的加成模式是如何的，这类三分子反式共平面协同加成的模式其实也是一类实际存在的加成模式，只是一般教学大纲不作要求。利用这个逻辑还能对其他的加成或者消去反应进行推导与思考。通过逻辑联系的方式来获取知识能提高学生的学习兴趣，让学生领略逻辑的魅力与乐趣，一定程度上抵抗机械化背诵的学习习惯。

至于取代反应，我们尝试将其分解成一个加成反应与一个消去反应的组合，根据碳原子杂化类型不同，亲电/亲核模式不同，以及加成/消去顺序不同，可以理论上排列组合出许多种不同类型的取代反应(图 6)。这套逻辑联系可以用于多个章节，例如S_N1反应、S_N2反应、芳环亲电/亲核取代反应、羰基亲核取代反应等。通过这个逻辑联系，不但可以启发学生将加成反应与消去反应涉及的知识点与取代反应结合在一起理解，还可以启发学生对课程未涉及的其他取代反应模式进行推演。

对于在科学哲学与逻辑方面去挖掘有机化学的课程思政元素，我们还在初步的探索阶段。利用辩证唯物主义哲学逻辑将有机化学的知识点更多地联系在一起，其作用是很明显的。不但学生有了更深的理解，就连我们授课教师也深受启发。这些思政内容的“润物细无声”的属性也是很明显的。与传统的思政元素不同，这类哲学逻辑的课程思政元素学生不会觉得生硬，反而深刻地体会到课程内容的事实与理论发展是辩证唯物主义原理的最好实证。如此跳出纯粹的知识传授，多挖掘知识背后的联系与逻辑肯定是有益于课程教学的。基础教学课程追求的不应该是尽可能多地讲授知识，而是在有限的知识点里构建一套相对完备的学科逻辑体系，使学生能用于后续进阶知识的课程学习或自学。我们相信要实现这个目标，这类课程思政元素理应有重要的一席之地。