具有轴手性化合物的对映选择性合成研究进展

doi:10.12461/PKU.DXHX202403106

大学化学 >> 2024, Vol. 39 >> Issue (11): 158-173.doi: 10.12461/PKU.DXHX202403106

具有轴手性化合物的对映选择性合成研究进展

赵熙林, 涂星宇, 李宗宣, 董锐, 蒋博, 苗志伟

南开大学化学学院, 元素有机化学国家重点实验室, 天津 300071

收稿日期:2024-03-29 录用日期:2024-06-13 发布日期:2024-11-09
通讯作者: 苗志伟 E-mail:miaozhiwei@nankai.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金面上项目(22071113)；福建省南平市科技项目(N2020Z008)

Research Progress in Enantioselective Synthesis of Axial Chiral Compounds

Xilin Zhao, Xingyu Tu, Zongxuan Li, Rui Dong, Bo Jiang, Zhiwei Miao

State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China

Received:2024-03-29 Accepted:2024-06-13 Published:2024-11-09
Contact: Zhiwei Miao E-mail:miaozhiwei@nankai.edu.cn

摘要/Abstract

摘要： 轴手性化合物具有独特的手性结构，在不对称催化、医药、光电材料和天然产物等诸多领域具有重要应用。近年来轴手性化合物对映选择性合成取得了较大的研究进展，在手性轴的类型上除了传统的C—C轴和C—N轴以外，N—N轴、C—S轴、C—O轴和C—B轴手性化合物的不对称合成也取得了新的突破。本文综述了近年来各类轴手性化合物不对称合成的研究进展，并对该领域未来的发展方向进行了展望。

关键词: 轴手性化合物, 对映选择性合成, 研究进展

Abstract: Axially chiral compounds possess unique chiral structures and have significant applications across diverse fields such as asymmetric catalysis, pharmaceuticals, optoelectronic materials, and natural products. In recent years, substantial advancements have been achieved in the enantioselective synthesis of these compounds. Beyond the conventional C—C and C—N axial chiral compounds, notable breakthroughs have been realized in the asymmetric synthesis of chiral compounds featuring N—N, C—S, C—O, and C—B axes. This review summarizes the recent progress in the asymmetric synthesis of various axially chiral compounds and discusses future directions in this research area.

Key words: Axial chirality compounds, Enantioselective synthesis, Research progress

赵熙林, 涂星宇, 李宗宣, 董锐, 蒋博, 苗志伟. 具有轴手性化合物的对映选择性合成研究进展[J]. 大学化学, 2024, 39(11): 158-173.

Xilin Zhao, Xingyu Tu, Zongxuan Li, Rui Dong, Bo Jiang, Zhiwei Miao. Research Progress in Enantioselective Synthesis of Axial Chiral Compounds[J]. University Chemistry, 2024, 39(11): 158-173.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.12461/PKU.DXHX202403106

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2024/V39/I11/158

参考文献

[1] Wang, Y. B.; Tan, B. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 534.
[2] 王积涛, 王永梅, 张宝申, 胡青眉, 庞美丽. 有机化学(上册). 第3版. 天津:南开大学出版社, 2009:212-214.
[3] Bringmann, G.; Gulder, T.; Gulder, T. A.; Breuning, M. Chem. Rev. 2011, 111, 563.
[4] Xie, J. H.; Zhou, Q. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 581.
[5] Basilaia, M.; Chen, M. H.; Secka, J.; Gustafson, J. L. Acc. Chem. Res. 2022, 55, 2904.
[6] Kazuya, Y.; Junichiro, Y.; Armido, S.; Kenichiro, I. Chem. Sci. 2012, 3, 2165.
[7] Kazuya, Y.; Hiroki, K.; Junichiro, Y.; Kenichiro, I. Chem. Sci. 2013, 4, 3753.
[8] Feng, J.; Li, B.; He, Y.; Gu, Z. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2186.
[9] Shen, D.; Xu, Y. J.; Shi, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14938.
[10] Chen, K. W.; Wang, Z. S.; Wu, P.; Yan, X. Y.; Zhang, S.; Zhang, Y. C.; Shi, F. J. Org. Chem. 2020, 85, 10152.
[11] Liu, Z. S.; Hua, Y.; Gao, Q. W.; Ma, Y. Y.; Tang, H.; Shang, Y.; Cheng, H. G.; Zhou, Q. H. Nat. Catal. 2020, 3, 727.
[12] Yan, S. Y.; Xia, W.; Li, S. Y.; Song, Q. L.; Xiang, S. H.; Tan, B. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 7322.
[13] Zhang, J. W.; Xu, J. H.; Cheng, D. J.; Shi, C.; Liu, X. Y.; Tan, B. Nat. Commun. 2016, 7, 10677.
[14] Liu, H. C.; Tao, H. Y.; Cong, H. J.; Wang, C. J. J. Org. Chem. 2016, 81, 3752.
[15] Zhang, L.; Zhang, J.; Ma, J.; Cheng, D. J.; Tan, B. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1714.
[16] Crawford, J. M.; Stone, E. A.; Metrano, A. J.; Miller, S. J.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 868.
[17] Vaidya, S. D.; Toenjes, S. T.; Yamamoto, N.; Maddox, S. M.; Gustafson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 2198.
[18] Zhu, X. H.; Mi, R. J.; Yin, J.; Wang, F.; Li, X. W. Chem. Sci. 2023, 14, 7999.
[19] Mei, G. J.; Wong, J. J.; Zheng, W. R.; Nangia, A. A.; Houk, K. N.; Lu, Y. X. Chem. 2021, 7, 2743.
[20] Chen, K. W.; Chen, Z. H.; Yang, S.; Wu, S. F.; Zhang, Y. C.; Shi, F. Angew. Chem.Int. Ed. 2022, 61, e202116829.
[21] Pu, L. Y.; Zhang, Y. J.; Liu, W.; Teng, F. Chem. Commun. 2022, 58, 13131.
[22] Yao, W.; Lu, C. J.; Zhan, L. W.; Wu, Y.; Feng, J.; Liu, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202218871.
[23] Yin, S. Y.; Zhou, Q. S.; Liu, C. X.; Gu, Q.; You, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202305067.
[24] Clayden, J.; Senior, J.; Helliwell, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6270.
[25] Shee, S.; Rangannathappa, S. S.; Gadhave, M. S.; Gogoi, R.; Biju, A. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202311709.
[26] Xu, J.; Qiu, W. H.; Zhang, X.; Wu, Z. H.; Zhang, Z.; Yang, K.; Song, Q. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202313388.

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Research Progress in Enantioselective Synthesis of Axial Chiral Compounds

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[7]	张茜苑, 李玉明, 苗志伟. [1, 2]-Phospha-Brook重排反应研究进展[J]. 大学化学, 2021, 36(6): 2008082 - .
[8]	柳东明, 李荀, 臧恒昌. 维生素E母核合成研究进展[J]. 大学化学, 2015, 30(3): 26 -33 .
[9]	陈秀丽, 王真, 崔艳婷, 邹大鹏. 瓜环的研究进展[J]. 大学化学, 2014, 29(3): 41 -49 .
[10]	陈少云, 王拴紧, 肖敏, 韩东梅, 孟跃中. 二氧化碳三元共聚物催化合成的研究进展[J]. 大学化学, 2011, 26(6): 2 -7 .