香豆素-3-羧酸的绿色合成及其光谱性质研究

doi:10.3866/PKU.DXHX202209093

摘要/Abstract

摘要：

对“香豆素-3-羧酸的制备”实验方案做了改进：以绿色无毒的L-脯氨酸为催化剂，在无溶剂的条件下制得中间体，采用“一锅煮”不分离的方法得到高产率的香豆素-3-羧酸。运用红外光谱、核磁共振等手段表征结构，研究了紫外吸收光谱和荧光光谱性质。改进后的实验方案绿色环保、产率高、重现性好、成本低、综合性强，有助于培养学生探索、创新的研究精神和团队协作能力，提升学生分析整理数据，运用理论知识解决问题的综合实验技能，适合推广至本科生高年级教学。

关键词: 香豆素-3-羧酸, 绿色合成, 无溶剂, 光谱性质, 创新设计与改进

Abstract:

In this study, the preparation of coumarin-3-carboxylic acid was improved. For the preparation of the intermediate, green and nontoxic L-proline was used as the catalyst under solvent-free conditions. Subsequently, the target product (coumarin-3-carboxylic acid) was obtained in high yield by a "one-pot" reaction without separation. The molecular structure was characterized by infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopies. Additionally, the properties of ultraviolet (UV) absorption and fluorescence were characterized. The improved experimental method is environmentally friendly and inexpensive, with high yield, good reproducibility, and strong comprehensiveness. This program cultivates the exploration, innovative research ideas, and teamwork ability of students. Moreover, it helps to improve the comprehensive experimental skills of students for analyzing and processing data and using theoretical knowledge to solve problems, which is suitable for promoting higher-grade undergraduate teaching.

Key words: Coumarin-3-carboxylic acid, Green synthesis, Solvent-free, Spectroscopic properties, Innovative design and improvement

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链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX202209093

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2023/V38/I4/227

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参考文献 11

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序号	催化剂	催化剂用量/% ^a	加热方式	溶剂	反应时间/min	分离产率/%
1	氯化胆碱	10	回流	乙醇	120	0
2	氨基磺酸	10	回流	乙醇	120	0
3	L-赖氨酸	10	回流	乙醇	120	0
4	DL-色氨酸	10	回流	乙醇	120	0
5	甘氨酸	10	回流	乙醇	120	0
6	二乙胺	10	回流	乙醇	120	26
7	碳酸钾	10	回流	乙醇	120	32
8	L-脯氨酸	10	回流	乙醇	90	85

序号	催化剂	催化剂用量/%	温度/℃	溶剂	反应时间/min	分离产率/%
1	L-脯氨酸	10	100	无	60	95
2	L-脯氨酸	5	100	无	60	82
3	L-脯氨酸	15	100	无	60	95

反应方式	香豆素-3-羧酸乙酯质量/g	香豆素-3-羧酸质量/g	总产率/%
分步合成	2.07	1.54	81
“一锅煮”	无	1.76	92

改进项目	改进前	改进后
实验类型	验证性实验	综合、研究性实验
催化剂	六氢吡啶/冰醋酸	L-脯氨酸
温度/℃	80	100
溶剂	乙醇	无
反应时间/h	2.0	1.0
合成方法	两步法	一锅煮
产率/%	81	92
绿色化	无	催化剂环境友好，无溶剂
实验拓展	无	光谱性质研究
研究性内容	无	催化剂种类、用量，反应时间、温度，加热方式，溶剂种类，分离提纯方法
实验内容	合成	合成，结构表征，光谱性质
文献查阅及阅读能力	未涉及	能够查阅中外文文献，并归纳总结
团队合作与交流能力	较弱	讨论设计实验方案，合理安排步骤，交流分析数据等方面有较大提高
数据整理、分析能力	弱	熟练运用软件绘制图表，综合理论知识分析、处理数据等能力有很大提高
创新、严谨的科研思维能力	弱	提出多个实验优化方案，多种手段表征结构，多次补充完善测试数据
实验成果表达	实验报告	实验报告，小论文，PPT汇报

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