具有AIE和ESIPT双重性质的荧光分子的合成及光物理性质初探

doi:10.3866/PKU.DXHX202211042

摘要/Abstract

摘要：

化学实验训练是化学专业教学中不可或缺的一环，但陈旧的实验方案在一定程度上限制了学生的探索和创新精神。本实验方案深入结合科学前沿的热门领域，利用羰基的亲核加成反应，制备了一种具有聚集诱导发光(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)性质的荧光小分子。实验研究了该分子的基本光物理性质及酸碱刺激响应能力。整个反应过程不使用有毒或危险性试剂，反应物只需在乙醇中回流0.5 h即可完成，充分体现绿色有机合成的策略。实验过程紧凑有序，现象明显且荧光色彩变化丰富，能够更好地激发学生的实验热情。同时，本实验充分融合了有机合成基本操作及核磁共振、红外光谱、紫外可见吸收光谱、荧光光谱等多种现代分析和表征方法，是一个直观有效的开放性实验，可有效提升学生的专业综合素质、培养学生的创新性研究能力。

关键词: 聚集诱导发光, 激发态分子内质子转移, 绿色合成, 水杨醛, 对苯二胺

Abstract:

Chemistry laboratory training is an integral part of chemistry teaching. However, outdated experimental protocols present limitations and can hinder students' initiative and innate inclination toward exploration. In this study, novel scientific concepts were translated into experimental chemistry teaching. Small fluorescent molecules with aggregation-induced emission and excited-state intramolecular proton transfer properties were prepared using a carbonyl nucleophile addition reaction. The basic photophysical properties of the molecules and their fluorescence response to acid-base stimulation were evaluated experimentally. The non-toxic and non-noxious reagents used for the experiments were refluxed in ethanol for 0.5 h to implement green organic synthesis principles. The experiment was compact and the fluorescence and color changes of the as-synthesized molecules were conspicuous and remarkable. This can stimulate students' enthusiasm for experimental chemistry. In addition to the basic organic synthesis reaction, this experiment included several modern analysis and characterization methods, such as nuclear magnetic resonance, Fourier-transform infrared spectroscopy, ultraviolet-visible absorption spectroscopy, and fluorescence spectroscopy. We are confident that this intuitive and effective basic experiment can effectively stimulate and cultivate the innate curiosity of students.

Key words: Aggregation-induced emission, Excited-state intramolecular proton transfer, Green chemistry, Salicylide, p-phenylenediamine

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链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX202211042

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2023/V38/I4/269

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