9-(4-溴丁基)-9H-咔唑的相转移催化合成、表征及室温磷光性能研究——推荐一个大学化学综合实验

doi:10.3866/PKU.DXHX202103055

大学化学 >> 2022, Vol. 37 >> Issue (1): 2103055.doi: 10.3866/PKU.DXHX202103055

9-(4-溴丁基)-9H-咔唑的相转移催化合成、表征及室温磷光性能研究——推荐一个大学化学综合实验

吴雪岩(), 吕燕, 郭继玺()

新疆大学化学学院, 应用化学研究所, 省部共建碳基能源资源化学与利用国家重点实验室, 先进功能材料自治区重点实验室, 乌鲁木齐 830046

收稿日期:2021-03-22 录用日期:2021-05-25 发布日期:2021-06-02
通讯作者: 吴雪岩,郭继玺 E-mail:Wuxy90@xju.edu.cn;jxguo1012@163.com
作者简介:郭继玺, Email: jxguo1012@163.com
吴雪岩, Emails: Wuxy90@xju.edu.cn
基金资助:
新疆维吾尔自治区自然科学基金项目(2020D01C062);新疆维吾尔自治区高校科研计划项目(XJEDU2021Y005);新疆维吾尔自治区“天池博士”科研项目(tcbs201934);国家自然科学基金(21861037)

Synthesis, Structure Characterization, and Room Temperature Phosphorescence Property of 9-(4-Bromobutyl)-9H-Carbazole Prepared by Phase Transfer Catalysis Method: Recommending a Comprehensive University Chemistry Experiment

Xueyan Wu(), Yan Lü, Jixi Guo()

State Key Laboratory of Chemistry and Utilization of Carbon Based Energy Resources, Key Laboratory of Advanced Functional Materials, Autonomous Region, Institute of Applied Chemistry, College of Chemistry, Xinjiang University, Urumqi 830046, China

Received:2021-03-22 Accepted:2021-05-25 Published:2021-06-02
Contact: Xueyan Wu,Jixi Guo E-mail:Wuxy90@xju.edu.cn;jxguo1012@163.com

摘要/Abstract

摘要：

推荐了一个大学化学综合实验“9-（4-溴丁基）-9H-咔唑的相转移催化合成、表征及室温磷光性能研究”。实验利用相转移催化合成9-（4-溴丁基）-9H-咔唑分子，采用核磁共振、高分辨质谱和红外光谱对其分子结构进行表征，并利用紫外-可见吸收光谱、稳态/瞬态荧光光谱和密度泛函（DFT）理论计算对其室温磷光性能进行研究。本综合实验涵盖了有机化学、分析化学、物理化学、仪器分析以及理论化学的知识点，建议纳入化学专业高年级综合实验课程。

关键词: 咔唑, 相转移催化, 室温磷光, 化学综合实验

Abstract:

A new comprehensive university chemistry experiment, "Synthesis, structure characterization, and room temperature phosphorescence property of 9-(4-Bromobutyl)-9H-carbazole prepared by phase transfer catalysis method", was recommended for undergraduates. 9-(4-Bromobutyl)-9H-carbazole was synthesized by phase transfer catalysis reactions, and the structure and purity of 9-(4-Bromobutyl)-9H-carbazole were confirmed by nuclear magnetic resonance (¹H NMR), high resolution mass spectrometer (HRMS), as well as fourier transform infrared spectroscopy (FTIR). The room temperature phosphorescence property of the 9-(4-Bromobutyl)-9H-carbazole was studied with UV-Vis absorption, steady and transient state fluorescence spectroscopy, and density functional theory (DFT) calculations. This comprehensive chemistry experiment included the knowledge of organic chemistry, physical chemistry, analytical chemistry, instrumental analysis and theoretical chemistry. Thus, the comprehensive chemistry experiment should be arranged for junior university students.

Key words: Carbazole, Phase transfer catalysis, Room temperature phosphorescence, Comprehensive chemistry experiment

吴雪岩, 吕燕, 郭继玺. 9-(4-溴丁基)-9H-咔唑的相转移催化合成、表征及室温磷光性能研究——推荐一个大学化学综合实验[J]. 大学化学, 2022, 37(1): 2103055.

Xueyan Wu, Yan Lü, Jixi Guo. Synthesis, Structure Characterization, and Room Temperature Phosphorescence Property of 9-(4-Bromobutyl)-9H-Carbazole Prepared by Phase Transfer Catalysis Method: Recommending a Comprehensive University Chemistry Experiment[J]. University Chemistry, 2022, 37(1): 2103055.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX202103055

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2022/V37/I1/2103055

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参考文献 9

1	Jia C. ; Migliore A. ; Xin N. ; Huang S. ; Wang J. ; Yang Q. ; Wang S. ; Chen H. ; Wang D. ; Feng B. ; et al Science 2016, 352, 1443. doi: 10.1126/science.aaf6298
2	Yi Y.-Q.-Q. ; Feng H. R. ; Zheng N. ; Ke X. ; Kan B. ; Chang M. J. ; Xie Z. Q. ; Wan X. J. ; Li C. X. ; Chen Y. S. Chem. Mater. 2019, 31, 904. doi: 10.1021/acs.chemmater.8b04087
3	Louis M. ; Sethy R. ; Kumar J. ; Katao S. ; Guillot R. ; Nakashima T. ; Allain C. ; Kawai T. ; Métivier R. Chem. Sci. 2019, 10, 843. doi: 10.1039/C8SC04026E
4	Zhao W. J. ; He Z. K. ; Lam J. W. Y. ; Peng Q. ; Ma H. L. ; Shuai Z. G. ; Bai G. X. ; Tang B. Z. Chem 2016, 1, 592. doi: 10.1016/j.chempr.2016.08.010
5	苏玉苗; 林海娟; 李文木. 化学进展, 2015, (27), 1384.
6	李德江; 葛正红. 化工时刊, 2004, (5), 51. doi: 10.3969/j.issn.1002-154X.2004.05.015
7	孙林; 王素玲. 科技风, 2015, (24), 117. doi: 10.3969/j.issn.1671-7341.2015.24.110
8	王静; 李会平; 王小燕; 罗世忠; 王书文. 大学化学, 2021, 36 (4), 2005005.
9	徐帅帅; 冉开放; 朱卫霞; 章亚东. 应用化工, 2020, 49, 2324. doi: 10.3969/j.issn.1671-3206.2020.09.040

[1]	黄静, 孙胜男, 张瑞龙, 梁雨爽, 苗志伟. 三氟甲磺酸催化3, 5-二叔丁基对醌膦酸二苯酯串联环化反应——介绍一个有机化学综合实验[J]. 大学化学, 2023, 38(2): 192 -196 .
[2]	沈颖林, 李晓敏, 李天赐. 阴离子交换树脂的合成及对碱性溶液中U的吸附性能研究——一个放射化学综合实验的设计[J]. 大学化学, 2022, 37(7): 2201016 - .
[3]	胡正利, 辛凯莉, 刘少创, 钟诚兵, 武雪原, 应佚伦, 孔璇凤, 余晓冬, 张剑荣, 龙亿涛. 生物纳米孔道单分子多肽磷酸化识别与测量的创新综合实验[J]. 大学化学, 2022, 37(7): 2111089 - .
[4]	厉江华, 唐俊涛, 梅梅, 陈万松, 陈立妙, 周发, 黄健涵, 刘又年. 聚磷酸铵的制备及阻燃性能测试——介绍一个应用化学综合实验[J]. 大学化学, 2022, 37(12): 2112001 -0 .
[5]	张凌, 康静. 一种超分子弹性体的制备及其自修复性能的研究——大学化学综合实验设计[J]. 大学化学, 2021, 36(12): 2103025 - .
[6]	何田, 尹守春, 李博. SAB-16型介孔材料的制备、表征及表面改性——介绍一个材料化学综合实验[J]. 大学化学, 2020, 35(9): 126 -131 .
[7]	张思雨, 郝天辉, 王则月, 姚赟, 凌剑, 赵静峰. 环己酮制备实验的改进[J]. 大学化学, 2020, 35(4): 168 -172 .
[8]	刘硕,翟玉平,韩杰. “讲一练二考三”理念在有机化学实验教学中的运用--以苯甲酸的制备为例[J]. 大学化学, 2016, 31(11): 67 -71 .
[9]	郭晓稚, 陆新华, 姜文清, 卞国庆, 任志刚. 环己酮合成实验的改进[J]. 大学化学, 2011, 26(6): 60 -63 .
[10]	张霞, 桑晓光. 纳米材料制备技术在化学综合实验课程中的应用[J]. 大学化学, 2011, 26(2): 34 -37 .
[11]	李中华, 白亦穷. 辅酶催化安息香缩合反应的实验探讨[J]. 大学化学, 2011, 26(2): 64 -66 .

9-(4-溴丁基)-9H-咔唑的相转移催化合成、表征及室温磷光性能研究——推荐一个大学化学综合实验

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