3,3-二苯基-3H-萘并吡喃化合物的合成与光致变色性质——一个综合有机化学实验设计与教学实践

doi:10.3866/PKU.DXHX202402050

大学化学 >> 2024, Vol. 39 >> Issue (10): 149-155.doi: 10.3866/PKU.DXHX202402050

所属专题：化学实验教学和管理(2024)

3,3-二苯基-3H-萘并吡喃化合物的合成与光致变色性质——一个综合有机化学实验设计与教学实践

赵以豪, 饶继田, 韩杰

南开大学化学学院, 化学国家级实验教学示范中心, 天津 300071

收稿日期:2024-02-23 录用日期:2024-03-27 发布日期:2024-04-22
通讯作者: 韩杰 E-mail:hanjie@nankai.edu.cn
基金资助:
2022年基础学科拔尖学生培养计划2.0研究项目(20221008)；天津市大学生创新项目(202310055362)

Synthesis and Photochromic Properties of 3,3-Diphenyl-3H-Naphthopyran: Design and Teaching Practice of a Comprehensive Organic Experiment

Yihao Zhao, Jitian Rao, Jie Han

National Demonstration Center for Experimental Chemistry Education, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China

Received:2024-02-23 Accepted:2024-03-27 Published:2024-04-22
Contact: Jie Han E-mail:hanjie@nankai.edu.cn

摘要/Abstract

摘要： 将Claisen重排、光化学反应及固相合成等引入有机化学实验，开发了一个综合有机化学试验——3,3-二苯基-3H-萘并吡喃(3H-NP)的合成与光致变色性质研究。采用液相及固相合成两种方法合成了产物，对比考查了合成方法对收率的影响，并通过紫外-可见吸收光谱研究了产物的光致变色性质的影响。本实验将科学研究过程融入教学实践，有利于培养本科生的科学素质和创新能力。

关键词: 3,3-二苯基-3H-萘并吡喃, 固相合成, 光致变色, Claisen重排, 绿色化学

Abstract: A comprehensive organic experiment, focusing on the synthesis and photochromic properties of 3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromene (3H-NP), was developed by incorporating Claisen rearrangement, photochemical reactions, and solid-phase synthesis. The product was synthesized using both liquid-phase and solid-phase methods, and the impact of different synthetic approaches on yield was compared. The photochromic properties of the product were investigated using UV-Vis absorption spectroscopy. By integrating the scientific research process into teaching practice, this experiment aims to foster scientific literacy and innovation skills among undergraduate students.

Key words: 3,3-Diphenyl-3H-Naphthopyran, Solid-phase synthesis, Photochromism, Claisen rearrangement, Green chemistry

赵以豪, 饶继田, 韩杰. 3,3-二苯基-3H-萘并吡喃化合物的合成与光致变色性质——一个综合有机化学实验设计与教学实践[J]. 大学化学, 2024, 39(10): 149-155.

Yihao Zhao, Jitian Rao, Jie Han. Synthesis and Photochromic Properties of 3,3-Diphenyl-3H-Naphthopyran: Design and Teaching Practice of a Comprehensive Organic Experiment[J]. University Chemistry, 2024, 39(10): 149-155.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX202402050

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2024/V39/I10/149

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3,3-二苯基-3H-萘并吡喃化合物的合成与光致变色性质——一个综合有机化学实验设计与教学实践

Synthesis and Photochromic Properties of 3,3-Diphenyl-3H-Naphthopyran: Design and Teaching Practice of a Comprehensive Organic Experiment

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