科学研究是人类探索自然界和自身的重要方式之一。科研成果向产业转化对于经济发展具有关键作用，并且是研究的终极目的，而基础研究是探索问题的必经阶段。2018年5月29日，李克强总理在两院院士大会上的经济社会发展形势报告中，也指出了基础研究的重要性。但是，基础研究的转化过程却存在漫长甚至失败的可能。高校教师从事的研究工作大部分属于基础研究，对其而言，基础科研成果的产业化还有些遥远，但科研成果向教学的融入，却近在咫尺。

不少教学尝试已经表明，科研向教学的转化有利于开阔学生视野，培养科研兴趣，是一种非常值得提倡的做法^[1-4]。这种方法在实验教学中已逐渐得到推广，在理论教学中的尝试则相对较少^{[5, 6]}。无论理论或实验教学，科研的融入侧重科研课题的介绍或成果普及，少有深入课题本身与课堂教学相结合，而将基础科研中遇到的问题融入教学的做法，更是鲜有报道。好奇心是自主学习的动力，问题能激发学生的求知欲，调动学生的主观能动性，使其在探寻解决问题方法的过程中加深对知识的理解和体会。因此，我们结合课时安排，在一门选修课“食品分析”的理论课教学(含24学时)中，前后抽出2学时，结合科研过程遇到的实际问题，以问题引导的方式开启了科研向教学的融入之旅的尝试。

本校材料科学与工程学院的应用化学专业学生必须掌握的课程中，有不少涉及化学分析和仪器分析的知识。由于必修课学时紧张，在其中融入科研知识往往点到即止，学生意犹未尽。开设选修课旨在巩固学生已有基础知识的前提下，扩大学生的知识面，培养对将来科研和工作方向的兴趣。红外光谱、核磁共振波谱是本专业大三学生已经学过的必修知识，在实际的食品分析当中，常常会用到这些测试技术及知识。而在理论学习中，学生对这部分内容的认识目前多局限于书本知识，在随后进入的毕业设计及进一步深造和工作过程中，他们才真正接触这些技术。但在前期的学习中，由于资源有限，每个学生并不能通过实际操作获得这些谱图，即使接触了相关仪器，也往往关注操作技术，而忽视对数据及反映的问题进行分析。科研成果取得过程中遇到的问题及解决方法，正好为这类分析提供了可贵的案例。

铝金属制品在日常炊具、药物中使用广泛，酸雨的污染更容易使铝离子(Al³⁺)通过土壤、蔬菜、水果及水体进入我们的身体。而铝并非人体必需元素，过量摄入将危害健康，影响甲状腺功能，毒害心血管系统及内分泌系统^[7]。因此在食品分析中，常涉及Al³⁺的检测。我们在做科研项目的某个子课题时，设计了一个对Al³⁺有特异识别功能的探针A及其衍生物^[8]，其中A的分子结构见图1插图。为了探寻A与Al³⁺反应机理，以氘代二甲基亚砜(d₆-DMSO)为溶剂，分别测试了Al³⁺加入前后的A的核磁共振氢谱，以观察其结构变化(图1)。

如图1所示，图1a是A的核磁共振氢谱图，由于氘代DMSO为非质子溶剂，不含活泼氢，-NH和-OH中的氢不会与溶剂作用，因此氢的信号很明显，但这两类氢具体与哪个原子连接却不明确(在图1插图上打了问号)。从图1中看出，加入Al³⁺后，1号位置的氢信号消失(图1b)，这说明Al³⁺与1号氢相连的原子发生了作用。为了弄清楚Al³⁺和探针分子的哪个原子发生作用，必须确定这两个位置的氢的归属问题。在以上简单介绍课题背景和意义后，课堂上把这个问题抛给了学生。

核磁共振谱图的学习侧重判定各个峰的归属问题，这里把问题变得简化并具有针对性，方便学生思考解决办法。在课堂上给出这个案例的具体问题后，学生分组在课后寻找解决问题的方法，一周后在课堂上进行讨论。由于此前他们已经学过仪器分析必修课的内容，里面有一章专门介绍核磁共振谱图，因此他们查资料的过程不仅是在寻求解决问题的答案，也是对所学知识进行重新梳理和理解。

接下来的课堂讨论课上，每组学生代表分享了小组成员的问题、困惑及答案和解决方法。有学生提出：书上介绍的这两种氢的位置都给出了范围，但这两种氢的范围有重叠，该如何解决呢？有学生很自信地指认了两种峰的位置，说明是从文献中查到的，并和大家分享了这篇文献。还有学生提出用氘代水来检验，-OH上的氢属于活泼氢，加入氘代水后，会与氘代水发生氢交换而使信号消失。学生存在困惑是很正常的现象，笔者对他们积极思考解决问题办法的行为表示了极大肯定，同时将加入少量氘代水后探针A的核磁共振谱图展示出来(图2)，并让学生进行观察分析。

由图2发现，加入少量氘代水后，化学位移在δ 11–12.5之间的1号和2号峰均消失，说明这两种活泼氢均被氘代水交换，也再次证明1、2号为仲胺和羟基上的活泼氢，但采用此法仍不能成功区分两者，因此需要考虑别的方法来解决这个问题。如何从已学过的分析知识中选择简单可行的办法解决这个问题呢？通过学生分组讨论及教师引导的方式，得出解决办法：由红外光谱分析可能区分这两个基团。他们已学过红外光谱的理论知识，经过查阅资料知道：仲胺基和羟基的红外吸收峰的位置有可能重叠，但形状不同，N-H峰更尖锐，而O-H较宽，可能区分两者。若探针A与Al³⁺发生反应，由核磁共振氢谱已经证明是-OH和-NH当中只有其中一个基团与金属离子作用，因此红外光谱很有可能给出提示。由于溴化钾(KBr)做样品载体时容易吸水，若水的-OH峰太大，会导致样品特征信号被掩盖，因此测试时必须保证样品和KBr载体在测试前保持干燥。

不仅如此，还应注意的是：在公共区域做实验时，防止交叉污染非常重要，否则将得出错误的信息。在学生的毕业设计甚至研究生阶段容易发生此类错误。如何避免呢？答案很简单：测一个空白样品，即测一个不加样品的KBr红外光谱。图3是被污染的KBr (图3a)和干净的KBr (图3b)空白样品的红外对照图，两者差异一目了然。在座的学生感觉很震撼：空白被污染后居然有如此强的信号。实际上这种现象在研究生测试过程中也会出现，当分析数据找不到头绪时，笔者会建议他们测定一下空白，很多时候就是仪器、试剂、试管本身不干净，造成解图的困难。提早让本科学生接触这些易犯又不易察觉的基础问题，可减少他们以后不必要的科研弯路。

测试当中的污染问题解决后，按照设想方法测定得到可信的红外光谱数据如图4所示。学生可以从图中清晰地观察到，在波数3425 cm⁻¹附近，有个宽的信号峰，对应于O-H的伸缩振动吸收，而在3225 cm⁻¹的地方，能看到一个尖锐的吸收峰，对应N-H；加入铝离子后，O-H和N-H的强度对比大大下降。这清楚说明羟基上的氧和Al³⁺发生了作用，而仲胺基的氮却没有参与其中。因此，通过核磁共振氢谱和红外光谱辅助，解决了我们开头提出的问题。

我们在实验室前期探索中，为了研究A周围基团对Al³⁺识别的影响，还特别引入羟基得到A的衍生物A₁。趁学生的分析热情未退，这里也将A₁与Al³⁺作用前后的核磁共振氢谱与他们进行了分享(图5)，并让他们结合图1的情况，在课堂上讨论活泼氢的归属。学生通过观察发现，首先A₁与A的区别在于A₁的3号位及对称位置多了一对羟基。而通过核磁共振氢谱发现，这对羟基也参与了Al³⁺的识别。有了对A的分析经验，学生能将-NH和两个-OH进行快速区分。不仅如此，他们通过教师引导还可发现，由于A和A₁结构细微处不同，两者与Al³⁺作用的方式是有差异的，这种差异有可能说明羟基的引入增强了探针和Al³⁺作用能力，将有利于识别能力的提高。当然具体的差异还需其他多种手段(例如质谱、元素分析、紫外及荧光光谱等)辅助才能定论。学生参与讨论后，能逐渐体会到简单的分子设计对物质性质的影响，有助于对他们科研素质的培养。另外比较图1和图5发现，虽然同样是羟基，但邻位羟基(对应A₁中的2号位)和对位羟基(对应A₁中的3号位)对应的氢的化学位移却有很大差异。这是因为2号羟基上的氢除了受到3号位羟基的影响，还受到苯环及附近-CH＝N-共轭作用的影响。因此核磁共振谱图信号的判断，需要根据分子的实际结构进行综合考虑，不能对书本知识断章取义，否则有可能得出相反的结论。通过本次实例问题的分析，学生加深了对核磁共振谱图知识的理解，有利于今后学以致用。

所谓条条大路通罗马，须向学生说明的是，解决问题的分析方法可能不止一种。核磁共振波谱除了氢谱，还包含碳谱、氧谱和氮谱等等。不过由于测试灵敏度的差异，选择其他核磁共振测试方法时须考虑样品的溶解性、累加时间、测试条件等问题，这种细节提示有助于让学生认识测试的条件要求，便于其今后合理地选择测试方法。

我们区分-NH和-OH的根本目的是为了探究A与Al³⁺作用的机理。由于课堂讨论时间有限，因此在设计教学环节的最后可提出开放的课后思考题：如何根据学过的配位知识及有机分析测试技术，推测A与Al³⁺的配位机制？对此感兴趣的学生可以在课后与教师进行交流，在相互讨论中，教师可进一步了解学生对知识的理解程度，并从学生的问题中思考教学的改进方法，甚至为科研找到新思路。

1)加深学生对所学知识的理解。学生学习知识的目的在于运用，而他们在大学阶段很少具备运用知识的意识，因此在以后工作或读研阶段需要运用所学知识时，不得不再重新学习相关内容。将科研问题渗透到教学中，能激发学生的求知欲，使其在对问题的解决过程中深刻理解知识的用武之地。

2)为储备科研人员打下基础。通过课堂上深入浅出的问题探讨，学生在加深学习印象的同时，意识到基础科研也能触手可及，体会到问题解决后，如施一公院士所说的“基础研究的喜悦无与伦比”^[9]，激发科研兴趣，逐渐建立科学研究的素养，有利于培养科研领域的生力军。

3)实现科研成果向教学的转化，实现科研和教学的相互促进。将科研问题融入教学，可使科研成果向教学的转化具有普遍性，将科研问题与学生分享，不但使学生对知识有深刻的理解，提高教学效果，还能使教师在学生的反馈中受到启发，从新的角度认识科研问题，促进科研工作开展。

科研成果取得的过程中必然面临科研问题，通过将科研问题融入教学，能激发学生求知欲，在寻找问题解决方法的过程中提高学生的学习参与度，同时加深学生对知识的深刻理解，有利于实现科研成果向教学的转化。我们通过这种尝试发现，相比于实验教学易受资源制约，这种转化在大学理论课堂上更具可行性和普遍性，并且学生的反馈对教师的教学和科研均具有启发性。今后在选择科研问题时，在注意难易程度及与教学内容的切合度的同时，还应注意根据反馈结果调整科研问题，融入今后教学的时间和比例。如果这种方法得到重视并在教学中推广，可望最终实现科研和教学的双赢。