习近平总书记在全国高校思想政治工作会议上强调：“高校立身之本在于立德树人。要坚持把立德树人作为中心环节，把思想政治工作贯穿教育教学全过程，实现全程育人、全方位育人^[1]。”在高等教育中培养基础学科高层次人才，实现前瞻性基础研究，是实现中华民族伟大复兴的必由之路^[2]。如何在课程教学过程中有意识地设计教学环节，从而将所倡导的道德规范与思想认识有机融入教学过程，从而最终达成高等教育的培养目标，是课程改革中的一个重要方向。化学是一门理论与实践高度结合的学科。有机化学实验是化学及其相关专业的基础必修课程。有机化学实验课程能够帮助学生加深对理论知识的理解，训练学生对实验操作技能的掌握，培养学生发现问题、研究问题、解决问题的综合能力，提高学生的科学思维及素养^[3–7]。在实验教学过程中，实验现象及结果不符合预期的情况会经常出现。我们以2-硝基苯-1, 3-二酚合成实验为例，在教学中引导学生详细探究了该教学实验中不符合预期的副反应的产物，并以此探究过程为素材，提炼思政要素，启发学生的科学思维，帮助学生树立严谨的科学态度。

2-硝基苯-1, 3-二酚的合成实验，已被我国各大有机化学实验教材收录，作为一个经典的有机化学教学实验被广泛开展于各大高校的有机化学实验课程中^[8–10]。该实验教学时的一个重要目标在于让学生通过实践深入学习芳环上取代反应的定位规律及利用可逆的磺化反应占位的策略，并掌握定位规律和磺化占位在有机合成中的初步应用。2-硝基苯-1, 3-二酚属于芳香族硝基化合物，而芳香族化合物的性质及反应是有机化学理论课程教学中的一个极为重要的章节。在基础有机化学的理论教学中，芳香族化合物的亲电取代反应是该类化合物最为重要的特征反应，包括硝化反应、磺化反应等。而芳香族化合物亲电取代反应中新引入取代基的位置和反应的难易，也是芳香族化合物章节甚至整个基础有机化学教学里的重难点^[11]。2-硝基苯-1, 3-二酚的合成实验，同时包含了苯环的硝化反应、磺化反应及亲电取代的定位规则这些重要的知识点，是一个设计巧妙且内涵丰富的有机化学教学实验。

该实验的实验原理及操作步骤已在多部实验教材里有详细论述。简要来说，2-硝基苯-1, 3-二酚的合成以间苯二酚为原料，主要反应步骤可归纳为磺化、硝化和水解三个步骤。首先将间苯二酚与浓硫酸在室温下反应，生成磺化产物(图 1a)，使得间苯二酚上最容易发生取代反应的4位与6位被磺酸基占据，而2位因为位阻效应无法被磺化。然后，再将磺化产物硝化，根据定位规则，硝基进入2位(图 1b)。最后，利用水蒸汽蒸馏的操作使得磺化、硝化两步反应产物上的磺酸基在水蒸汽蒸馏时水解，生成产物2-硝基苯-1, 3-二酚。该产物结构中的硝基能分别与邻位的两个酚羟基形成两个分子内氢键，从而使得该产物的沸点较低，能够在水蒸汽蒸馏中被蒸出(图 1c)。

在进行水蒸汽蒸馏时，理论上应有较大量的产物被蒸出，且产物颜色为橙红色(图 2a，下文简称产物A)。但是在实验教学过程中，有大约三分之一的学生在进行水蒸汽蒸馏时，馏出物较少，且颜色为亮黄色(图 2b，下文简称产物B)。两种不同馏出物的形态也有所不同：橙红色产物呈针状晶体，亮黄色产物呈片状晶体。

这两种产物在产量、颜色、形态上都有着显著的差异，说明产生两种产物的反应历程也不尽相同。教师引导学生在实验教学过程中对于出现两种产物的原因展开了广泛的讨论。学生在讨论中展示出了积极思考的学习态度，以及深入理解反应机理的浓厚兴趣。

为了进一步探讨出现两种产物的原因，我们用薄层色谱、核磁共振以及质谱等方法对这两种产物进行了详细的分析与鉴定。用V_石油醚 : V_乙酸乙酯 = 1 : 1的展开剂进行薄层色谱分析，产物A的R_f值为0.8，产物B的R_f值为0.3，且在薄层色谱板上产生了较明显的拖尾(图 3)。薄层色谱实验表明，两种产物有着较大的极性差异。

核磁共振¹H NMR数据表明，产物A较纯。产物A苯环上的氢分别在δ_H 6.63 (2H, d, J = 8.4 Hz)和δ_H 7.44 (1H, t, J = 8.4 Hz)处显示出两个信号，积分比为2 : 1，说明产物A是一个1, 2, 3-三取代苯(图 4a)。¹H NMR上剩余的积分为2的δ_H 10.66 (s)信号，被归属为酚羟基的氢信号。根据产物A的核磁¹H NMR数据，结合产物A与预期相符的颜色与性状，我们推断产物A即为教学实验的预期产物：2-硝基苯-1, 3-二酚。

产物B的核磁共振¹H NMR谱图表明产物B是一个混合物。通过分析产物B的¹H NMR，我们发现产物B里含有少量的2-硝基苯-1, 3-二酚(图 4b)。除去2-硝基苯-1, 3-二酚的信号，产物B的核磁¹H NMR谱图中还剩余三个主要的信号峰，分别归属为苯环上的δ_H 6.82 (s)、δ_H 9.08 (s)及酚羟基信号δ_H 11.03 (s)。其中苯环上的两个氢积分比为1 : 1，且都是单重峰，说明苯环上有四个取代基，且为1, 2, 4, 5-四取代。考虑到反应原料间苯二酚里的酚羟基为强的邻、对位定位基，根据产物B的核磁¹H NMR数据，B里的主要成分被推测有两种可能：(1) 间苯二酚的磺化产物，即4, 6-二羟基苯-1, 3-二磺酸；或(2) 间苯二酚的硝化产物，即4, 6-二硝基苯-1, 3-二酚。结合实验操作过程，产物B是水蒸汽蒸馏的馏出物，而苯环上的磺酸基容易在水蒸汽蒸馏时水解，因此推测产物B的主要成分不应该是磺化产物，而很可能是硝化产物。为了验证这个推测，我们用质谱对产物B进行了分析。在负离子模式下，化合物B显示出了一个m/z 199 [M-H]⁻的信号，与4, 6-二硝基苯-1, 3-二酚的结构相吻合。因此，产物B被鉴定为2-硝基苯-1, 3-二酚与4, 6-二硝基苯-1, 3-二酚的混合物，其中后者为主要成分，且根据¹H NMR里信号的积分比，两者物质的量比约为1 : 2。除此之外，产物B的¹H谱数据里还有少许积分较低的峰，推测反应中可能还产生了其他副产物。

亮黄色的产物B里含有少量的教学实验预期产物2-硝基苯-1, 3-二酚，以及大量的副反应产物4, 6-二硝基苯-1, 3-二酚。该现象表明，原料间苯二酚的第一步磺化反应不完全，导致大量的副反应产物产生(图 5)。教师将此鉴定结论告知学生，并再一次引导学生对此实验现象进行了讨论。学生提出了发生该副反应的几个可能的原因：(1) 仪器里有残留的水，导致参与磺化反应的浓硫酸浓度偏低；(2) 间苯二酚原料颗粒太大，导致磺化不完全；(3) 磺化反应在室温下进行，而反应时室温过低。教师通过实验经验推测，反应温度过低可能是导致磺化不完全的主要原因，但其他两种可能的原因对实验造成的影响，需要通过进一步实验来验证。在讨论过程中，有相当多的同学都大胆提出了自己的假设，表现出了对该反应进行进一步研究的浓厚兴趣。

以上实验数据表明，原料间苯二酚在不同的磺化反应条件下，可能形成二磺酸产物，或者不被磺酸化。部分学生在讨论过程中提出了新的假设：可能有一磺酸产物的生成。学生推测，在反应过程中，很可能首先生成了一磺酸产物，再由一磺酸产物继续磺化生成二磺酸产物。教师引导学生，从现有实验数据中寻找支撑这一假设的证据。如果有一磺酸产物生成，那么其将会在接下来的硝化反应中生成二硝基产物，最终磺酸基水解后生成2, 4-二硝基苯-1, 3-二酚(图 6)。再次分析产物B的¹H NMR谱图，发现在δ_H 6.78 (1H, d, J = 9.7 Hz)和δ_H 8.33 (1H, d, J = 9.7 Hz)有两个积分较低的信号(物质的量比约为主要产物的1/10)，可以归属为2, 4-二硝基苯-1, 3-二酚里苯环氢的信号。但是否产物B中真的含有2, 4-二硝基苯-1, 3-二酚，还需将产物B分离纯化后进行进一步鉴定。教师引导学生对实验数据进行了详细的分析并进行了充分的讨论，学生在这个过程中体验到了科研中“发现问题–分析问题–解决问题–发现新问题”的思路，体会到了用所学知识去解决实际问题的乐趣。

新时代背景下大学生思想政治教育已成为高等教育的重要任务^[12]。而课程思政的内涵是多方位的，其中就包括对学生科学思维的培养，与严谨科学态度的树立^[13]。

在本科理论课和实验课教学过程中，传统的教学方式是教师将知识点直接传授给学生，学生以考试为导向进行学习。而科学的进步，在于不断地发现问题、分析问题、解决问题。从事科学研究活动，需要科学研究者具备科学思维，能够独立思考，具有发现问题、分析问题和解决问题的能力。但传统的本科教学模式并不利于培养学生的科学思维，这就导致了本科生继续深造并从事科学研究时，有一个较长的适应期。如何在本科教学中有意识地培养学生的科学思维，从而更好地为国家培养科研人才，是每一位高等教育工作者都需要思考的问题。

2-硝基苯-1, 3-二酚的合成教学实验，是一个培养本科生科学思维的优秀案例。学生首先在自己的实验操作中发现了问题，即“有两种不同性状的产物产生”，然后自发产生了“为什么”的疑问。这个思维过程与实际科学研究里发现问题、分析问题的思维过程是完全吻合的。最后，在教师的引导下，学生通过分析两种产物的波谱数据鉴定出了两种产物的结构，并根据这个结果又大胆提出了多种假设来解释产生两种产物的原因。这个过程，类似于科学研究中不断解决问题而在解决问题的过程中又不断发现新的问题的思维过程。虽然2-硝基苯-1, 3-二酚的合成只是一个常规的本科教学实验，但该实验对于培养学生的科学思维有着非常高的价值。

如上文所述，本科生在进行理论课程学习时，习惯以考试为导向，“凡是不考的就不学”；在进行实验课程学习时，习惯照着实验讲义抓药，不去思考为什么实验要如此设计，出现不符合预期的实验现象也不去深入思考发生的原因。这种被动且不严谨的学习态度，是非常不利于学生将来从事科研工作的。实际的科研活动，是没有考试范围、也没有能够完全照搬的实验讲义的。科学的新发现、新突破，要依靠科研工作者主动求知、主动思考，以及不放过任何一个细节的严谨科学态度来实现。在本科教学中树立学生对科学的严谨态度，是课程思政的重要组成部分，能够为我国培养出创新型科学家打下坚实基础。

2-硝基苯-1, 3-二酚的合成教学实验，也是一个帮助本科生树立严谨科学态度的优秀案例。该实验是一个非常经典且成熟的本科生教学实验，这就导致学生容易理所当然地认为反应一定会按照预期的路线进行。但在实际操作中，反应却产生了两种不同的产物，并且实验讲义里并没有对这种现象进行说明。教师在教学实践中，引导学生对于这种未出现在实验讲义的实验现象进行了深入探讨，学生在这个过程中深刻体会到了科研中对于细节把控的重要性，从思想上埋下了严谨治学的种子。

本文记录了2-硝基苯-1, 3-二酚的合成教学实验中副反应产物的鉴定，以及教师在教学过程中对于思政要素的提炼。实际上在教学实践中，诸如2-硝基苯-1, 3-二酚的合成教学实验的案例还有许多。培养科学思维以及树立严谨科学态度这两个课程思政要素，甚至可以融合进每一个教学实验中，“润物细无声”地在整个本科生实验课程体系里都贯穿始终，为国家培养高素质科研人才服务。