有机化学是主要研究有机化合物的组成、结构、性质、制备(合成)方法、功能和应用的科学，是化学学科的重要分支之一，是生命科学、医学、药学、农学、材料、能源、环境等学科的基础。人类健康、人们的日常生活乃至人类社会的发展均离不开有机化合物和有机化学。

有机化学课程是化学类专业的一门核心课程，有机化学教材对于培养学生的知识、能力和素质发挥着非常重要的作用，国内外高校都高度重视有机化学教材建设。有机化学教材的对比和发展研究一直是教材研究的重点之一，之前也有一些对国外有机化学教材的内容介绍^[1–3]、教材调研^[4,5]和教学内容比较^[6,7]的报道，但缺乏系统的对比和研究。为此，我们以教育部2022年高等教育中外教材比较研究重点项目(化学类专业核心课程教材国内外对比研究)为契机，开展了国内外有机化学教材的比较研究，以下介绍相关的研究内容和结果。

国内外有机化学教材的出版数量非常庞大，对这些教材进行全面分析无法实现，经过课题组讨论，决定选用影响较大、使用较多的5本国外有机化学教材(表1)和9本国内代表性有机化学教材(表2)进行比较分析。在教材选择时，尽量考虑各种编排体系具有代表性的教材，以便进行比较全面和准确的比较分析。

本文选择的国内外经典有机化学教材中，教学内容或知识点大体一致，最大的差异是编排主线不同，各章节呈现基本知识的顺序、方式、切入点有所不同，教材各有特色，为学习者提供了不同的选择。国内外代表性三套有机化学教材目录对比见表3，现将代表性教材具体分析如下：

K. P. C. Vollhardt和N. E. Schore编写的Organic Chemistry: Structure and Function的主要知识点如表3所示，以有机化合物的官能团为主线，揭示了有机分子结构与功能的关系，图文并茂地展现了有机化学反应及其机理，充分剖析了有机分子的合成路线与合成设计策略。作者一再强调把反应机理学透要比死记硬背强得多，学好“有机化学”可为进入“物理有机化学”课程学习奠定良好基础。

有机化学反应以证据为基础，有机化学的证据之一便是波谱学表征数据。在J. Clayden、N. Greeves和S. Warren编写的Organic Chemistry的第三、四章初步讲述了波谱(尤其是核磁共振波谱法)与轨道理论。后续讲解都建立在这两章基础上，将“类比”的思维贯彻始终，但对于每个章节的知识点，却能建立起一种清晰而完整的思路。此外，该教材在每一章的开头，作者都给出了一个图表，其中通过“Building on”读者能够非常明确地了解到，学习本章前需要熟悉哪些内容，而“Arriving at”则可以使读者清楚地了解到本章将会学习到哪些新内容，“Looking forward to”则告知读者后续章节中对本章内容有哪些相关的补充以及拓展作用。

D. R. Klein编写的Organic Chemistry的前三章介绍了有机化学的基本概念和基本理论，而国内教材一般安排在绪论部分。第4章只介绍了烷烃和环烷烃的结构，而将反应安排在第10章进行介绍。第5章立体异构在第4章sp³杂化概念的基础上引出，而在烯烃的反应中介绍外消旋体、内消旋体和其他相关的立体化学。第6章化学反应和机理国内教材一般不作为专门章节进行介绍。第10章自由基反应，介绍了烷烃的卤代反应；而烯丙位的α-氢溴代，国内教材一般在烯烃的反应部分介绍。第14章是红外光谱和质谱，第15章是核磁共振谱，国内教材一般在波谱学部分介绍紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱和质谱。第16章共轭二烯烃部分，介绍UV-Vis谱，同时解释了颜色和视觉化学，与日常生活密切相关。第17章芳香化合物，与其他国外教材类似，安排比较后。第21章α-碳化学：烯醇和烯醇化物则类似国内教材的碳负离子的内容。

邢其毅团队编写的《基础有机化学》(第4版，北京大学出版社)保留了第3版的特点，在第4版中介绍了现代有机化学对芳香性的介绍和理解；结合现代有机化学的教学方法，强化了对有机反应机理的分析、介绍和总结；对一些重要的有机反应作了总结和分类，便于读者学习；简单介绍了若干对有机化学做出贡献的科学家，加强了学科的继承和发展，体现了课程思政元素。

王彦广团队编写的《有机化学》(第4版)，全面介绍了各类有机化合物分子结构基础、命名、结构和性质、反应及机理、立体化学、有机波谱分析基础知识及周环反应等。第4版在修订中根据《有机化合物命名原则2017》^[8]，全面更新了有机化合物命名。强调了分子轨道理论的引领作用，增加了轨道系数概念，并用于解释和预测一些反应的区域选择性，增加了轨道方向性原理用于解释一些反应的立体化学。教材中的大部分习题来自于文献报道，并附有参考文献。此外，大量采用了二维码技术，读者可通过扫描二维码学习教材中的一些彩图、阅读资料、习题参考答案、重难点的教学视频等。

胡宏纹团队编写的《有机化学》(第5版)主要包括各类有机化合物的结构、反应及机理、合成、用途、测定有机化合物结构的方法等。教材重点突出各类物质的典型反应，并增加了代表性化合物的天然来源以及与人们日常生活密切相关的用途介绍，力图作为基础有机化学与生物化学的纽带或桥梁，尽量联系到有机物或有机反应与生物体的关系。同时，教材增加了介绍有机化学发展前沿的有关章节。

古练权和吴云东团队编写的《有机化学》(第1版)，大部分内容以有机化合物的官能团为主线安排教学内容。教材分为三部分：第一部分系统介绍有机化合物的结构理论与结构特征，命名、物理性质、化学性质和光谱性质；第二部分按照有机化学反应进行分类阐述；第三部分介绍生物大分子的结构、性质和生物功能。教材强调了有机化学的系统性、有机化合物的基础结构理论和有机酸碱理论的重要性。

有机化学教材的内容编排主要采用以有机化合物的官能团为主线和以有机反应机理的类型为主线两种类型。其中最为经典的是以有机化合物的官能团为主线进行内容编排，这是绝大多数国内外有机化学教材的编写模式，这种编排方式的好处是内容相对独立和系统，学生不会因为某一部分没有掌握好而影响到后续章节的学习。缺点是不同官能团之间的内在联系与区别往往得不到很好的阐述，相似内容重复较多。国际上广泛流行的教材Organic Chemistry: Structure and Function，就是以官能团为主线贯穿体系结构，对有机化学基础知识进行了较为全面的整合，以有机物的构效关系为基本框架，强调有机分子的结构(电子以及空间结构)决定其功能，即决定有机化合物的物理性质和化学反应。把各类有机化合物的相关知识与其构效关系并行，按照命名、结构、光谱、制备、反应和应用的顺序编排。从有机分子的结构和成键，到主要功能和反应类别的描述，再到生物有机分子，如肽和核酸。此外，该教材有两个亮点：一是通过轨道理解分子的几何结构、反应机理以及能量图，这对读者真正领悟反应机理、理解反应的选择性很重要；二是强调了有机合成的重要性。该教材目前已经出版到第8版，国内学者翻译出版了第4版和第8版，获得了读者的广泛好评。D. R. Klein编写的Organic Chemistry也按照化合物的官能团进行编排，但教材的重点在于反应机理，机理清晰地给出了各步骤，有些机理给出了反应势能图。

另一种有机化学教材的编写思路是以反应机理的类型为主线进行教材内容编排。在这种编排方式中，教材的每一节介绍的是一类反应而不是一类化合物的反应。采用这种编排方式的教材内容难度偏大，适合于有一定有机化学基础的学习者使用，基本等同于整合了基础有机化学和初级有机合成的部分内容。其中最具代表性的是Clayden的Organic Chemistry，该教材内容可以认为是国内有机化学教材(如邢其毅团队的《基础有机化学》)与国外高等有机化学教材(如F. A. Carey和R. J. Sundberg编写的Advanced Organic Chemistry)之间衔接的重要桥梁之一。

国内的有机化学教材绝大多数采用以有机化合物的官能团为主线进行编排，将有机化合物的官能团作为整本书的知识框架。也有个别教材先按照有机化合物的官能团进行编排，在介绍完各类有机化合物的命名、结构、化学反应、制备、光谱性质和应用后，又对各类反应机理进行了归纳和总结，如《基础有机化学》(第4版) (邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚，北京大学出版社)和《有机化学》(第5版) (胡宏纹，吴琳，高等教育出版社)。

随着计算机和网络技术的发展，有机化学教学录音带和录像带等出现了，之后发展到与教材相配套出版的软盘、光盘等，极大地丰富了有机化学的教材内容。进入21世纪，网络技术极大地带动了课程网站建设、精品课程建设、在线开放课程建设、线上一流课程、线上线下混合式一流课程建设等。

国外的许多有机化学教材很早就附带了光盘。如Vollhardt的Organic Chemistry: Structure and Function (第3版) (1999年)就附带了CD-ROM。该CD-ROM的内容分为三部分，第一部分主要包含关于反应机理的Quicktime电影，如可以帮助学习者理解S_N2、SE反应如何进行，什么是sp²轨道，还可以看到基于轨道的分子(如乙烷)的形成动画等；第二部分提供了教材中的各种图片，教师可以很容易地选择所需图片制作幻灯片；第三部分学习者可以通过互动练习测试自己对所学知识的掌握程度，通过学习光盘内容可以更好地理解反应过程。信息技术与教育的深度融合给教材的编写、出版和使用带来了革命性变革，在此过程中国外教材一直走在前列。如Clayden的Organic Chemistry还开发了一款软件——ChemTube3D，该软件是针对有机化学中各重要知识点的一款交互式的3D动画，可以帮助学习者更加生动、形象地理解相关知识点，掌握重要概念。在线资源通过页边注的形式标注在页面上，课后习题在网站可以免费获取，同时出版了习题解析。而Organic Chemistry: Structure and Function配套了学习软件，包括学习指南、多媒体课件、三维动画、网络试题库、探究实验和光谱软件等。

国内的有机化学教材最初许多也附带了光盘。但随着MOOC课程的出现，有机化学慕课建设呈现快速发展的趋势，如清华大学、中山大学、华中农业大学的MOOC课程建设取得了非常好的应用效果，为新形态教材和数字化教材建设奠定了坚实基础。近年来，二维码技术在国内的有机化学教材编写中已广泛采用，如王彦广教授团队的《有机化学》(第4版)大量采用了二维码技术。

综合比较所选择的14本国内外有机化学教材的内容，涉及的有机化学基础知识和基本理论差异不大，能够满足培养学生的需要，但对于学生应用能力和创新能力的培养存在较大差异。

国外教材更加重视在思考题与作业题中，由作者自己或请同行提出一些具有挑战性的问题，供读者进一步深入学习，以培养读者的基本能力。如Organic Chemistry: Structure and Function，首先，大量采用了比例模型和球棍模型，鼓励学生制作模型，增强了直观性，促进学生学习和提高基本技能。其次，更新了习题设计思路，提出了一种脉络清晰、富有特色的有机化学解题策略——WHIP解题策略，即W (what？有何信息？)、H (how？如何进行？)、I (information？需用的信息？)、P (proceed；继续进行)，为读者提供了更多练习机会。综合例题强调本章与其他各章内容的整合；小组问题鼓励学生讨论与合作学习；挑战题要运用更复杂、更综合的概念，重在知识的运用。帮助读者逐渐掌握有机化学的基础理论，进阶读者的有机化学学习与解题思维。第三，制作了系统的“思维导图”式的反应路线总结图，提供了官能团相关化学反应以及官能团之间相互转化的途径，有利于读者全面掌握各种化学反应、反应发生的基团、反应条件以及立体化学等。第四，教材引入了丰富的真实生活实例，在每章的引言部分列出了一些与日常生活相关联的问题，通过“真的吗？”“真实生活”以及一些精美照片，展示有机化学在医药、能源、材料、环境、生命科学等各个领域发挥的不可或缺的作用。如第五章手性药物及自然界的手性、第九章聚乙烯及其医疗用途，介绍了有机化学在生命科学、工业生产和环境监控等方面的新应用，将学习和实践相联系，让有机化学变得生动有趣，激发了学生的学习兴趣。

而国内的有机化学教材，力求使学生在有限的学习时间内能扎实掌握基础理论、基本知识和基本技能。内容突出化合物结构与性质的关系，结合重要有机反应机理及立体化学进行介绍，各章内容尽可能保持有机化学的系统性，尽可能联系有机化合物、有机反应与实际应用的关系，培养学生的应用能力和创新能力。

K. P. C. Vollhardt和N. E. Schore编写的Organic Chemistry，从1999年第3版更名为Organic Chemistry: Structure and Function，分别在2000、2003、2007、2011、2014和2018年进行了修订，目前是第8版；D. R. Klein编写的Organic Chemistry，2012年出版，分别在2015、2017和2021年进行了修订，目前是第4版，平均修订时间间隔3年。国内邢其毅团队编写的《基础有机化学》教材1980年出版，1992、2005和2016年进行了修订；胡宏纹团队编写的《有机化学》教材1978年出版，1990、2006、2013和2020年进行了修订；王彦广团队编写的《有机化学》教材2003年出版，2008、2014和2020年进行了修订。由此可以看出，国外教材修订的频次较高，教材内容紧跟有机化学研究和相关教学方法取得的进展，在每次改版中加入了最新的有机化学进展。

国外有机化学教材的修订程度一般比国内教材修订大。如2012年J. Clayden、N. Greeves和S. Warren修订出版的Organic Chemistry (第2版)的修订程度最大，教材进行了改进和重新聚焦，更适合学生，逻辑性更强，也更连贯。而且建设了配套网站(www.oup.com/uk/orc/bin/9780199270293)，包括：3D有机动画(链接到chemtube 3d以查看作者开发的交互式3D动画)、附加章节(第1版中没有出现在第2版中的四个章节)、勘误表(自出版以来对该书的更正)、章末习题(每章附带一系列习题)、PowerPoint中的图形(用于讲座和讲义)。

国内的有机化学教材修订，绝大多数内容变化不大，近年来主要集中在根据《有机化合物命名原则2017》对教材中的有机化合物命名进行修订。同时，根据有机化学研究和教学实践，加入了一些最新的有机化学进展。此外，部分教材采用了二维码技术，出版了新形态教材和数字教材等。

有机化学教学中，让学生了解有机反应过程中发生了什么比较困难。教学中可以展示分子的3D模型，但要显示轨道或反应路径要困难的多。每一页都彩色印刷，不仅有利于学生更快更好地理解反应，而且可以吸引学生的学习兴趣。国外纸质教材全部是彩色印刷，配有丰富的彩色图片，对于有机反应中发生变化之处用不同颜色突出表示。如Organic Chemistry: Structure and Function采用易懂的四色结构设计，充分地利用了四色印刷，涉及有机分子的结构、命名、机理、反应性等内容，分子结构中的基团或官能团用红、绿、蓝、黑四种颜色区分。如对于离去基团，全书统一用绿色；命名时，化学结构式中基团的优先性也用颜色来表示，全书统一为：红色˃蓝色˃绿色˃黑色等。国内的有机化学教材，为便于学生购买和使用的普遍要求，印刷选用的纸张质量普遍不高，近年来部分教材采用了少量多色印刷，但教材中的彩色部分相对较少，教材的整体印刷质量有待进一步提高。

国内外有机化学教材阐述的知识基本相同，只是知识的编排方式和展现形式有一定差异。但是国外教材的先进性、实用性、修订频次和趣味性值得我们学习。为了使有机化学教学更加适应培养“四个面向”的专业人才，对于未来有机化学教材的建设提出以下看法：

(1) 根据有机化学的新发展和有机化学教学实践，及时更新和拓展教材的内容。适当引入一些新概念和新知识，如有机材料、绿色化学、光化学等，带给读者有机化学前沿领域的研究乐趣，提高学生的学习兴趣、理论和实际的结合以及能力培养等。

(2) 开发高质量新形态教材，加强教材信息化建设。充分利用现代信息技术，不断拓展教材的呈现方式、丰富资源内容，持续推动建设数字化、融媒体教材，搭建金字塔式的教材结构模式，使现代信息技术更好地服务有机化学教材建设。同时，引领教法改革创新，在教材开发中注重多教学内容的项目化重构，让教材内容与产业发展相契合，引领教学模式和方法的创新，提升教师素养和实践能力。

(3) 拓展有机化学与相关学科的联系。生命科学、医学、药学、农学、材料、能源、环境等学科的快速发展对有机化学提出了新的挑战，要求在编写有机化学教材时，需要强化有机化学基础，突出重点难点，同时围绕课程的高阶目标，引导学生加深对有机反应的理解和掌握，通过例题和习题等方式，拓展有机合成的具体应用及与相关学科的联系，提高学生的知识综合运用能力。