诺贝尔化学奖类大学生创新实验——Suzuki偶联反应制备DPP类荧光染料

doi:10.3866/PKU.DXHX201911053

大学化学 >> 2020, Vol. 35 >> Issue (12): 227-232.doi: 10.3866/PKU.DXHX201911053

诺贝尔化学奖类大学生创新实验——Suzuki偶联反应制备DPP类荧光染料

熊就凯¹, 赵美娟¹, 王亚男¹, 边刚¹^,*(), 戎瑞雪²^,*(), 王克让¹^,*()

¹ 河北大学化学与环境科学学院, 药物化学与分子诊断教育部重点实验室, 河北保定 071002
² 河北大学基础医学院, 河北保定 071000

收稿日期:2019-11-25 录用日期:2020-02-19 发布日期:2020-02-27
通讯作者: 边刚,戎瑞雪,王克让 E-mail:13513408758@126.com;rongruixue_1234@163.com;kerangwang@163.com
作者简介:王克让, Email: kerangwang@163.com
戎瑞雪，Email:rongruixue_1234@163.com
边刚, Email: 13513408758@126.com
基金资助:
河北省教改项目(2016GJJG014);河北省研究生示范课程项目(KCJSX2018009);河北大学大学生创新创业训练项目(2017141);河北大学化学与环境科学学院教改项目(HBUHXJG2016-03)

Innovative Experiment for Students Based on Nobel Prizes in Chemistry: Construction of Fluorescent DPP Derivative by Suzuki Reaction

Jiukai Xiong¹, Meijuan Zhao¹, Yanan Wang¹, Gang Bian¹^,*(), Ruixue Rong²^,*(), Kerang Wang¹^,*()

¹ Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnosis(Ministry of Education), College of Chemistry and Environmental Science, Hebei University, Baoding 071002, Hebei Province, P. R. China
² Department of Immunology, School of Basic Medical Science, Hebei University, Baoding 071000, Hebei Province, P. R. China

Received:2019-11-25 Accepted:2020-02-19 Published:2020-02-27
Contact: Gang Bian,Ruixue Rong,Kerang Wang E-mail:13513408758@126.com;rongruixue_1234@163.com;kerangwang@163.com

摘要/Abstract

摘要：

以丁二酸二异丙酯和对溴苯甲腈为原料，经闭环和偶联反应合成了吡咯并吡咯二酮（DPP）类分子，与1-溴-2-甲基丁烷经亲核取代反应，进而经Suzuki偶联反应与9-蒽硼酸反应制备了DPP类染料分子。化合物结构经¹H NMR、¹³C NMR和HRMS等表征，并且DPP类染料分子具有强的荧光特征，在氯仿溶液和固态下的荧光量子效率可分别达88.4%和78.9%。

关键词: 诺贝尔化学奖, Suzuki偶联反应, 吡咯并吡咯二酮, 荧光

Abstract:

Fluorescent diketopyrrolopyrrole (DPP) derivative was synthesized by coupling reaction, nucleophilic substitution reaction and Suzuki reaction, which was fully characterized by NMR spectroscopy and HRMS. Furthermore, the DPP derivative showed high fluorescence quantum yields of 88.4% and 78.9% in solvent and solid states.

Key words: Nobel Prizes in chemistry, Suzuki coupling reaction, Diketopyrrolopyrrole, Fluorescence

熊就凯, 赵美娟, 王亚男, 边刚, 戎瑞雪, 王克让. 诺贝尔化学奖类大学生创新实验——Suzuki偶联反应制备DPP类荧光染料[J]. 大学化学, 2020, 35(12): 227-232.

Jiukai Xiong, Meijuan Zhao, Yanan Wang, Gang Bian, Ruixue Rong, Kerang Wang. Innovative Experiment for Students Based on Nobel Prizes in Chemistry: Construction of Fluorescent DPP Derivative by Suzuki Reaction[J]. University Chemistry, 2020, 35(12): 227-232.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX201911053

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2020/V35/I12/227

图/表 4

参考文献 11

1	国民经济和社会发展第十三个五年规划纲要.[2019-10-20]. http://www.12371.cn/special/sswgh/wen/.
2	张力. 中国高等教育, 2016, (1), 4.
3	林蕙青. 中国高等教育, 2016, (7), 4.
4	王毓明. 大学化学, 2018, 33 (2), 47.
5	王克让; 戎瑞雪; 白国义; 李小六. 高等理科教育, 2017, (2), 79.
6	韩杰. 大学化学, 2016, 31 (5), 36.
7	张韶光; 张文雄. 大学化学, 2010, 25 (6), 1.
8	Qu S. ; Tian H. Chem. Commun. 2012, 48, 3039. doi: 10.1039/c2cc17886a
9	李一峻; 邱晓航; 韩杰; 何尚锦. 大学化学, 2019, 34 (10), 90.
10	Ftouni H. ; Bolze F. ; Nicoud I. F. Dyes Pigments 2013, 97, 77. doi: 10.1016/j.dyepig.2012.11.028
11	Miyaura N. ; Yamada K. ; Suzuki A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437. doi: 10.1016/S0040-4039(01)95429-2

[1]	王本花, 姚朝怡, 李一鸣, 刘清, 蓝敏焕, 喻桂朋, 罗一鸣, 宋相志. 一种基于香豆素氟离子荧光探针的合成、表征及性能测试——“科研反哺教学”在有机化学综合实验教学中的探索与实践[J]. 大学化学, 2025, 40(6): 201 -209 .
[2]	陆峰, 王涛, 王其. 水溶性荧光银纳米簇的制备与表征——材料化学实验的新设计与教学实践[J]. 大学化学, 2025, 40(4): 375 -381 .
[3]	闫泽祎, 刘瑞涛, 祁鑫禹, 张玉香, 孙璐璐, 李相元, 冯岸超. 悬浮聚合的改革探索：钙钛矿聚苯乙烯微珠的制备及其荧光稳定性能探究[J]. 大学化学, 2025, 40(4): 72 -79 .
[4]	文密, 贾宝硕, 柴永琪, 王童, 刘剑波, 吴海龙. 荧光定量分析实验的改进——化学计量学辅助的三维荧光法同时测定食品中的罗丹明6G和罗丹明123[J]. 大学化学, 2025, 40(4): 390 -398 .
[5]	张尚青, 唐荔明, 陈明丽. 开放式上转换荧光测试系统的构建和教学应用[J]. 大学化学, 2025, 40(2): 67 -75 .
[6]	王冯璋, 刘源, 王初. 浅谈2024年诺贝尔化学奖——通过计算模拟和人工智能破译蛋白质结构的奥秘[J]. 大学化学, 2025, 40(1): 75 -81 .
[7]	肖若男, 张立春, 吕弋. X射线荧光光谱技术的发展及应用[J]. 大学化学, 2025, 40(1): 227 -233 .
[8]	衣梓硕, 刘鹏, 徐燕. 荧光“变色龙”——基于动态发光的科普实验方案[J]. 大学化学, 2024, 39(9): 304 -310 .
[9]	贾艳媛, 荣融, 刘洁, 郭晶, 姜国玉, 郭硕. 团结就是力量，独立才能发光——关于AIE和ACQ效应的科普实验[J]. 大学化学, 2024, 39(9): 349 -358 .
[10]	李覃, 杨可昕, 杨清林, 朱湘锦, 韩晓乐, 黄涛. 会发光的叶绿素——化学科普创新实验[J]. 大学化学, 2024, 39(9): 359 -368 .
[11]	侯芹, 侯佳怡, 时爱菊, 徐兴良, 张元红, 李怡靖, 侯菊英, 王艳芳. 铜碘簇合物的制备及荧光检测亚硝酸盐——推荐一个综合化学设计性实验[J]. 大学化学, 2024, 39(8): 221 -229 .
[12]	刘建军, 杨雪, 张弛, 赵雪钰, 张志玮, 陈咏梅, 徐庆红, 金劭. CdTe半导体量子点的制备及其荧光性能测定[J]. 大学化学, 2024, 39(7): 307 -315 .
[13]	吴越, 李钧, 张波, 杨燕, 李海波, 张宪玺. 有机-无机杂化材料动力学与热力学转化以及荧光信息防伪应用研究——介绍一个综合化学实验[J]. 大学化学, 2024, 39(6): 390 -399 .
[14]	刘欣雨, 胡蔚然, 李铮凯, 吉玮, 倪潇. 藻胶实验室：澎湃荧光海[J]. 大学化学, 2024, 39(5): 396 -404 .
[15]	高睿, 周颖, 胡一凡, 陈思远, 徐首红, 罗千福, 张文清. 新型杂合四芳烯光控分子开关的设计合成与性能测试[J]. 大学化学, 2024, 39(5): 125 -133 .

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