生化教材中存在44年的瑕疵——吡啶环上氮原子的化合价

doi:10.3866/PKU.DXHX202006022

摘要/Abstract

摘要：

对国内不同版本生物化学教材关于烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD⁺）或磷酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADP⁺）的氧化还原反应机理解释的一句话，即“尼克酰胺的氮为五价，能接受电子还原成为三价氮”进行剖析，可以看到尼克酰胺吡啶环上的氮原子化合价不是+5价，应该是?3，以此抛砖引玉提高教材质量。

关键词: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸, 磷酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸, 氧化还原, 化合价

Abstract:

Understanding redox reactions in reaction of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD⁺) and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP⁺) requires a clear grasp of the textbook content. The reactions in nicotinamide coenzymes with reduced and oxidized forms have been compared in various biochemistry textbooks. Incorrect interpretations usually emphasize the valence changes that at nitrogen in the pyridine ring of a nicotinamide from +5 to +3. Actually, the valence of nitrogen in pyridine ring is -3. We have gathered shreds of evidences and provide here possible suggestions and caution for readers and instructors.

Key words: Nicotinamide adenine dinucleotide, Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, Oxidation and reduction, Valence

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链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX202006022

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2020/V35/I12/247

图/表 17

表1

表2

表3

表4

吡啶环上氮原子为正5价的生化教材(37本)"

出版社	教材名称	出版年
四川大学出版社	生物化学	1990
北京理工大学出版社	生物化学	1989
上海科学技术出版社	生物化学第3版	1989
四川大学出版社	生物化学第4版	1988
重庆大学出版社	生物化学	1988
复旦大学出版社	生物化学与分子生物学	1988
哈尔滨工业大学出版社	生物化学	1988
云南科技出版社	生物化学	1985
中南大学出版社	生物化学第2版	1985
北京邮电大学出版社	生物化学	1985
中国纺织出版社	生物化学简明教程	1985
化学工业出版社	生物化学	1984
哈尔滨地图出版社	简明生物化学	1982
东南大学出版社	生物化学	1981
科学出版社	医学生物化学与分子生物学第2版	1981
华中科技大学出版社	生物化学	1980
复旦大学出版社	生物化学第2版	1978
浙江大学出版社	生物化学	1974
高等教育出版社	生物化学	2006
海洋出版社	生物化学	2018
山东大学出版社	生物化学	2017
山东科学技术出版社	生物化学	2017
山东大学出版社	生物化学	2016
上海科学技术出版社	生物化学	2016
四川大学出版社	生物化学教程	2015
高等教育出版社	生物化学	2013
第二军医大学生物化学教研室	生物化学(上)	2013
农业出版社	生物化学	2013
人民卫生出版社	生物化学第3版	2012
上海科学技术出版社	生物化学	2011
九所医学院生化教材编委会	生物化学第2版	2010
八所医学院生化教材编委会	生物化学	2010
人民教育出版社	生物化学简明教程	2010
高等教育出版社	生物化学简明教程第2版	2009
人民卫生出版社	生物化学第5版(潘文干主编)	2008
人民卫生出版社	生物化学第5版(周爱儒主编)	2008
北京医学院生物化学教研组	生物化学	2007

表4

表5

表6

表7

表8

表9

表10

表11

表12

图1

图2

图3

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图5

参考文献 46

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38	齐治家. 生物化学, 上海: 上海科学技术出版社, 1985, 178- 179.
39	九所医学院生化教材编写组.生物化学.第2版.南京:九所医学院生化教材编委会, 1984: 85-86.
40	八所医学院生化教材编写组.生物化学.南京:八所医学院生化教材编委会, 1982: 83-84.
41	聂剑初. 生物化学简明教程, 北京: 人民教育出版社, 1981, 79- 80.
42	聂剑初. 生物化学简明教程, 第2版北京: 高等教育出版社, 1981, 112- 113.
43	潘文干. 生物化学, 第5版北京: 人民卫生出版社, 1980, 30- 31.
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45	北京医学院生物化学教研组.生物化学.北京:北京医学院生物化学教研组, 1974: 30-31.
46	Bender, D. A.; Rodwell, V. W.; Kennelly, P. J.; Botham, K. M.; Weil, P. A. Harper's Illustrated Biochemistry, 31st ed.; McGraw-Hill: New York, 2018; pp. 298-299.

出版社	教材数量/本	时间范围/年
高等教育出版社	24	1999–2017
科学出版社	21	1999–2018
化学工业出版社	14	2000–2015
中国医药科技出版社	6	2001–2016
人民卫生出版社	5	2015–2018
中国轻工业出版社	4	2011–2016
哈尔滨工业大学出版社	3	2005–2013
北京大学出版社	3	2006–2010
清华大学出版社	3	2000–2010
北京大学医学出版社	2	2009–2013
中国农业出版社	2	2004同年出版2本
中国农业大学出版社	2	2010–2013
浙江大学出版社	2	2007–2012
中国中医药出版社	2	2014同年出版2本
郑州大学出版社	1	2006
第二军医大学出版社	1	2012
复旦大学出版社	1	2015
上海科学技术出版社	1	2011
华中科技大学出版社	1	2008
大连理工大学出版社	1	2011
四川大学出版社	1	2016
中国科学技术大学出版社	1	2004

出版社	教材数量/本	时间范围/年
人民卫生出版社	11	1958–1989
上海科学技术出版社	5	1960–2017
人民教育出版社	4	1961–1981
高等教育出版社	4	1980–1988
中国轻工业出版社	4	1996–2009
复旦大学出版社	4	1989–2015
华中科技大学出版社	3	2008–2016
四川大学出版社	3	1988–2018
浙江大学出版社	2	2007–2012
北京医学院生化教研组	2	1966–1974
农业出版社	2	1985–1988
山东大学出版社	2	1988–1989
中南大学出版社	2	2013–2017

反应式	出版社	时间	叙述
	高等教育出版社	2006年8月	分子中尼克酰胺部分的吡啶氮在生理条件下是正五价，具有可逆变成正三价的特性(P51)
	浙江大学出版社	2007年9月	尼克酰胺的吡啶氮为五价，能可逆地接受电子而成为三价(P90)
	科学出版社	2009年7月	尼克酰胺吡啶环中的氮原子为五价，当接受电子而被还原成三价(P419)
	化学工业出版社	2010年6月	在生理pH条件下，尼克酰胺的吡啶氮为五价，能可逆地接受电子而成为三价(P74)
	哈尔滨工业大学出版社	2013年5月	尼克酰胺的吡啶氮为五价，能可逆地接受电子而成为三价(P262)

反应式	出版社	时间	叙述
	北京医学院生物化学教研组	1974年10月	电子中和了吡啶中五价氮的正电荷，并使其成为三价氮(P29)
	人民卫生出版社	1978年12月	烟酰胺的氮为五价，能接受电子成为三价氮(P146)
	人民卫生出版社	1980年11月	烟酰胺的氮为五价，能接受电子成为三价氮(P146)
	高等教育出版社	1981年12月	底物分子的一个H⁺和两个电子转给NAD⁺的尼克酰胺环，使氮原子由五价变为三价(P112)
	人民教育出版社	1981年12月	底物分子的一个H⁺和两个电子转给NAD⁺的尼克酰胺环，使氮原子由五价变为三价(P79)
	八所医学院生化教材编委会	1982年9月	其吡啶氮为五价氮，能可逆的接受电子而成三价氮(P83–84)
	九所医学院生化教材编委会	1984年7月	其吡啶氮为五价氮，能可逆的接受电子而成三价氮(P85)
	农业出版社	1985年5月	氧化型的吡啶氮为五价，当它接受一个氢原子和一个电子后便成还原型，后者的吡啶氮为三价(P96)

反应式	出版社	时间	叙述
	第二军医大学生物化学教研室	1985年8月	其吡啶氮为五价氮，能可逆的接受电子成三价氮(P163)
	上海科学技术出版社	1985年11月	吡啶环的氮原子接受一个电子由五价变成三价(P178)
	人民卫生出版社	1985年11月	吡啶环的氮原子由五价变为三价(P59)
	上海科学技术出版社	1988年5月	吡啶环的氮原子接受2个电子由五价变成三价(P92)
	四川大学出版社	1988年7月	其吡啶氮为五价氮，它能可逆的接受电子成三价氮(P229)
	高等教育出版社	1988年10月	底物所失的两个电子转移给烟酰胺环上的氮原子，使其由+5价变成为+3价(P162)
	山东大学出版社	1988年11月	其吡啶氮为五价氮，能可逆地接受电子而成三价氮(P67)
	山东大学出版社	1989年9月	其吡啶氮为五价，能可逆地接受电子而成三价(P53)