关于命名术语“母体氢化物”和“特性基团”的探讨

doi:10.3866/PKU.DXHX202202051

摘要/Abstract

摘要：

较详细地探讨了命名术语“母体氢化物”和“特性基团”的概念、含义及其对命名有机化合物的重要意义。通过大量实例说明，用母体氢化物(parent hydride)的名称统一处理碳氢化物和其他杂原子氢化物的命名，可以更系统、更方便、更清晰地命名有机化合物；用特性基团(characteristic group)代替官能团(functional group)来命名有机化合物，使每个原子只能被描述一次，不能被重复描述，从而更加准确地命名有机化合物。

关键词: 有机化合物系统命名法, 母体氢化物, 特性基团, CCS-2017规则

Abstract:

We discuss in detail the meaning of "parent hydride" and "characteristic group", two terms used in organic chemistry. Through numerous examples, we demonstrate that nomenclature based on parent hydrides is superior in terms of convenience, systematization, and clarity. We also propose that "characteristic group" is a more accurate term than the commonly used "functional group" because each atom can only be described once.

Key words: Nomenclature of organic compounds, Parent hydride, Characteristic group, CCS-2017 rules

李小瑞, 赵艳娜, 姚团利, 南江, 张金. 关于命名术语“母体氢化物”和“特性基团”的探讨[J]. 大学化学, 2023, 38(1): 268-279.

Xiaorui Li, Yanna Zhao, Tuanli Yao, Jiang Nan, Jin Zhang. Discussion of Nomenclature: "Parent Hydride" and "Characteristic Group"[J]. University Chemistry, 2023, 38(1): 268-279.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX202202051

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2023/V38/I1/268

图/表 12

表1

表2

表3

图1

图2

图3

图4

表4

表5

确定主特性基团及母体氢化物举例"

序号	待命名化合物	CCS-2017中文命名及英文命名	解释或说明
46		2, 2, 5, 5-四甲基-3, 4-二甲亚基己烷 2, 2, 5, 5-tetramethyl-3, 4-dimethylenehexane	分子中没有特性基团，直接选择最长碳链作为母体氢化物
47		5-丁基壬-2-烯-7-炔 5-butylnon-2-en-7-yne	两条链长度相同，选择包含重键个数最多链作为母体氢化物
48		5-(丁-1-炔-1-基)壬-2, 7-二烯 5-(but-1-yn-1-yl)nona-2, 7-diene	两条链长度相同，重键个数也相同，选择包含两个双键的链作为母体氢化物(不能选择含有一个双键和一个叁键的链)
49		2-羟基丙烷-1, 2, 3-三甲酸 2-hydroxypropane-1, 2, 3-tricarboxylic acid (俗名：柠檬酸)	―COOH优于―OH，―COOH是主特性基团；选择后缀中主特性基团数目最多的母体氢化物不能命名为：2-羧基-2-羟基戊二酸^[1]213，因为这个命名的后缀中只有两个―COOH
50		2-烯丙基丙二酸；2-(丙-2-烯-1-基)丙二酸 2-allylmalonic acid；2-(prop-2-en-1-yl)malonic acid	―COOH是主特性基团；选择包含主特性基团最多的链为母体氢化物； CH₂=CHCH₂－俗称烯丙基(allyl)，也可用丙-2-烯-1-基(prop-2-en-1-yl)描述其结构
51		2-(氯羰基)戊-4-烯酸 2-(chlorocarbonyl)pent-4-enoic acid	―COOH优于―COCl，―COOH是主特性基团；选择包含主特性基团的最长碳链为母体氢化物
52		3-乙酰基-6-氧亚基庚醛 3-acetyl-6-oxoheptanal 3-(1-氧亚基乙-1-基)-6-氧亚基庚醛 3-(1-oxoeth-1-yl)-6-oxoheptanal	―CHO优于=O，―CHO是主特性基团；选择包含主特性基团的最长的链为母体氢化物； CH₃CO-俗称乙酰基(acetyl)，也可用1-氧亚基乙-1-基(1-oxoeth-1-yl)描述其结构
53		8-氯-5-(3-羟丙基)辛烷-1, 7-二醇 8-chloro-5-(3-hydroxypropyl)octane-1, 7-diol	―OH是主特性基团；选择主特性基团位次组最低的链(1, 7-二醇的位次小于1, 8-二醇)为母体氢化物
54		3-氯-2-甲基-3-氧亚基丙酸乙酯 ethyl 3-chloro-2-methyl-3-oxopropanoate	―COOC₂H₅优于=O，－COOC₂H₅是主特性基团；选前缀中取代基最多的最长碳链为母体氢化物
55		2-氨基-5-(2-氯-4-羟基丁基)-6-甲基壬-1, 9-二醇 2-amino-5-(2-chloro-4-hydroxybutyl)-6-methylnonane-1, 9-diol	―OH是主特性基团；选择所有前缀中取代基位次组最低的链(2, 5, 6-的位次组小于2, 5, 7-)为母体氢化物
56		4-溴-2-(2-氯乙基)丁烷-1-醇 4-bromo-2-(2-chloroethyl)butan-1-ol	―OH是主特性基团；具有两条长度相同、取代情况亦相同的链，选择英文字母排在前面的链作为母体氢化物
57		3-(3-(羧甲基)萘-2-基)丙酸 3-(3-(carboxymethyl)naphthalen-2-yl)propanoic acid	―COOH是主特性基团；选链，选包含主特性基团的最长碳链为母体氢化物
58		4, 5-二氯-2-(5-氯-3-(羟甲基)-6-氧亚基壬基)环己烷-1-甲酸 4, 5-dichloro-2-(5-chloro-3-(hydroxymethyl)-6-oxononyl)cyclohexane-1-carboxylic acid	―COOH是主特性基团，连在环上，选环作为母体氢化物。其余作为前缀，按英文字母顺序排列
59		4-(2-羟乙基)-3-(羟甲基)-2-甲亚基环戊-1-醇 4-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-2-methylenecyclopentan-1-ol	―OH是主特性基团；环上和链上都只有一个―OH直接与其相连，但环上取代基更多，选择环作为母体氢化物
60		(1R, 4R)-二环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮 (1R, 4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one	=O是主特性基团；母体氢化物是桥环烃。编号时首先要遵循桥环化合物的命名规则，从桥头碳开始编号，使其编号最小；其次要使主特性基团的编号尽量小
61		4-甲氧基-N-苯基苯胺 4-methoxy-N-phenylaniline	―NH₂是主特性基团；要选择取代基更多的aniline为母体结构

表5

图5

图6

图7

参考文献 19

1	中国化学会.有机化合物命名原则2017,北京:科学出版社,2018.
2	黄根平;赵温涛.化学教育(中英文),2019,41(24),20.
3	马宁;王光伟;张文勤.大学化学,2019,34(9),116.
4	陆语欣;丁小勤;赵蓓.化学教与学,2019,(4),60.
5	王丽娟;刘芸;靳菊情;李洋;许昭;唐玉海;徐四龙.大学化学,2022,37(7),2109069.
6	石先莹;王晔峰;张琦;王超.化学教育(中英文),2021,42(22),29.
7	沈越;李小瑞.大学化学,2020,35(7),130.
8	孙贺平;吴毓林.有机化学,2015,35(5),1179.
9	罗千福;王朝霞.高等理科教育,2020,150(2),101.
10	罗千福;王朝霞.化学教育(中英文),2019,40(10),19.
11	田霞;韩建荣;甄小丽;苏伟.大学化学,2022,37(3),2106027.
12	王朝霞;罗千福.化学教学,2019,(4),89.
13	王朝霞;罗千福;窦清玉;胡习乐.化学教育(中英文),2018,39(22),16.
14	李小瑞;沈越.有机化学学习与考研辅导,第3版北京:化学工业出版社,2020.
15	王彦广;吕萍;傅春玲;马宁.有机化学,第4版北京:化学工业出版社,2020.
16	冯骏材;郑文华;王少钟.有机化学,第2版北京:科学出版社,2019.
17	天津大学有机化学教研室;赵温涛;王伟光;张文勤.有机化学,第6版北京:高等教育出版社,2019.
18	李小瑞;姚团利;赵艳娜;张金.有机化学,第2版北京:化学工业出版社,2018.
19	中国化学会.有机化学命名原则1980,北京:科学出版社,1983.

序号	待命名化合物	母体氢化物结构或官能性母体结构	前缀或后缀	CCS-2017中文名称及英文名称
1			CH₃―，CH₂＝甲基和甲亚基只能作前缀；前缀按英文字母排序^{[1]46, 166}	3-甲基-4-甲亚基庚烷 3-methyl-4-methyleneheptane
2			Br―，卤原子只能作前缀	2-溴丁烷 2-bromobutane
3			NH₂―，既可作前缀，亦可作后缀。此处作后缀，称为“胺”	丁烷-2-胺(亦可简称为：丁-2-胺) butan-2-amine
4			O＝，既可作前缀，亦可作后缀。此处作后缀，称为“酮”	丁烷-2-酮(亦可简称为：丁-2-酮) butan-2-one
5	CH₃CH₂CH₂-COOH		―COOH，此处作后缀，称为“酸”	丁酸 butyric acid
6			―CHO，此处作后缀，称为“醛”	丁-2-烯醛 but-2-enal
7			―COOH作为后缀； ―COOH连在环上，称为“甲酸”	环己烷甲酸 cyclohexanecarboxylic acid
8			CH₃―只能作前缀， NH₂―作后缀，称为“胺”	6-甲基环己-3-烯-1-胺 6-methylcyclohex-3-en-1-amine
9			NH₂―作前缀，称为“氨基”， phenol为官能性母体	4-氨基苯酚 4-aminophenol
10		(乙酸) (英文为俗名，中文为系统命名)	作为前缀，称为“2, 4-二氯苯氧基”， acetic acid为官能性母体	2-(2, 4-二氯苯氧基)乙酸 2-(2, 4-dichlorophenoxy)acetic acid
11		(吲哚) (俗名)	CH₃―，烷基只能作前缀	3-甲基-1H-吲哚 3-methyl-1H-indole (1H表示在1-位上有“额外氢”)

序号	待命名化合物	母体氢化物	操作方法	前缀或后缀	CCS-2017中文名称及英文名称
12			置换操作法^[1]30	“1, 4-二氧杂”作为前缀	1, 4-二氧杂环己烷(置换名) 1, 4-dioxacyclohexane 1, 4-dioxane (俗名，IUPAC优先推荐)
13			置换操作法	“1, 4-二氮杂”作为前缀	1, 4-二氮杂环庚三烯 1H-1, 4-diazacyclohepta-2, 4, 6-triene 1, 4-二氮杂环庚熳(CCS-2017优先推荐) 1, 4-diazepine
14			加合操作法^[1]31	“1, 2, 3, 4-四氢”作为前缀	1, 2, 3, 4-四氢萘 1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene
15			缀合操作法^[1]34	－OH，作后缀；Methanol为官能化的母体氢化物	环己烷甲醇 cyclohexanemethanol

序号	待命名化合物	CCS-1980中文名称	CCS-2017中文名称及英文名称	解释或说明
16		重氮甲烷	重氮甲烷 diazomethane	重氮化合物的命名原则^[1]177： “重氮”+母体氢化物名称
17		重氮乙烷盐酸盐	氯化乙烷重氮盐 ethanediazonium chloride	重氮盐的命名原则^[1]176：负离子名+前缀+母体氢化物+ “重氮盐”
18		重氮苯盐酸盐或者：氯化重氮苯	氯化苯重氮盐 benzenediazonium chloride
19		4-氯重氮苯硫酸盐	硫酸氢-4-氯苯重氮盐 4-chlorobenzenediazonium hydrogen sulfate
20		偶氮苯	1, 2-二苯基乙氮烯 1, 2-diphenyldiazene	以“乙氮烯”(HN＝NH，diazene)为母体氢化物^[1]173–177
21		对羟基偶氮苯	4-(苯基乙氮烯基)苯酚 4-(phenyldiazenyl)phenol	“phenol”为官能性母体， “乙氮烯基”作为前缀^[1]175
22		苯氨基重氮苯	1, 3-二苯基丙氮-1-烯 1, 3-diphenyltriaz-1-ene	以“丙氮烯”(HN＝N―NH₂，triazene)为母体氢化物
23		对氯苯氨基间硝基重氮苯	3-(4-氯苯基)-1-(3-硝基苯基)丙氮-1-烯 3-(4-chlorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)triaz-1-ene	以“丙氮烯”(HN＝N―NH₂，triazene)为母体氢化物

化合物类别	特性基团	作前缀时名称	作后缀时名称	帮助记忆“顺口溜”
羧酸	―COOH	羧基	酸；甲酸^*	羧酸、磺酸、酸酐、酯，酰卤、酰胺、有机腈，醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、烷氧基，烷基、卤素和硝基前面的优先作主体，排在后面是取代基
磺酸	―SO₃H	磺酸基	磺酸
酸酐		–	酸酐
酯	―COOR	(烃)氧(基)羰基	酸(烃)基酯；甲酸(烃)基酯^*
酰卤		卤羰基	酰卤；甲酰卤^*
酰胺		氨基羰基	酰胺；甲酰胺^*
腈	―C≡N	氰基	腈
醛	―CHO	甲酰基	醛
酮	＝O	氧亚基	酮
醇	―OH	羟基	醇
酚	―OH	羟基	酚
硫醇、硫酚	―SH	巯基	硫醇、硫酚
胺	―NH₂	氨基	胺
醚	―OR	烃氧基	–
硫醚	―SR	烃硫基	–
卤化物	―X	卤原子的名称	–
硝基化合物	―NO₂	硝基	–

[1]	田霞, 韩建荣, 甄小丽, 苏伟. 新的命名原则中含氮化合物的命名解读[J]. 大学化学, 2022, 37(3): 2106027 - .
[2]	沈越, 李小瑞. 浅谈中国化学会《有机化合物命名原则2017》的教学要点[J]. 大学化学, 2020, 35(7): 130 -141 .
[3]	赵淑杰,李明堂,朱鹤,洪波,刘文丛. 对《有机化合物命名原则2017》中有关“顺序”问题的思考[J]. 大学化学, 2019, 34(6): 66 -71 .
[4]	孙贺平, 吴毓林. 有机化合物系统命名中各种“基”的命名建议[J]. 大学化学, 2015, 30(2): 61 -63 .
[5]	孙贺平, 吴毓林. 取代基在有机化合物系统命名中的排序问题[J]. 大学化学, 2014, 29(5): 47 -51 .