苯甲酸、对氨基苯甲酸乙酯、乙酰苯胺三组分分离实验教学设计

doi:10.3866/PKU.DXHX202112069

大学化学 >> 2022, Vol. 37 >> Issue (12): 2112069.doi: 10.3866/PKU.DXHX202112069

苯甲酸、对氨基苯甲酸乙酯、乙酰苯胺三组分分离实验教学设计

邹应萍, 邱玉, 阳华, 蒋佩希, 陈国辉, 袁俊, 胡云宾, 蒋历辉(), 罗一鸣

中南大学化学化工学院, 长沙 410083

收稿日期:2021-12-27 录用日期:2022-03-10 发布日期:2022-04-01
通讯作者: 蒋历辉 E-mail:jianglh@csu.edu.cn
作者简介:蒋历辉, Email: jianglh@csu.edu.cn
基金资助:
中南大学教育教学改革研究资助项目(2020jy082);湖南省自然科学基金资助项目(2021JJ30793)

Design of a Separation Experiment for Three Components of Benzoic Acid, Ethyl P-Aminobenzoate and Acetanilide

Yingping Zou, Yu Qiu, Hua Yang, Peixi Jiang, Guohui Chen, Jun Yuan, Yunbin Hu, Lihui Jiang(), Yiming Luo

College of Chemistry and Chemical Engineering, Central South University, Changsha 410083, China

Received:2021-12-27 Accepted:2022-03-10 Published:2022-04-01
Contact: Lihui Jiang E-mail:jianglh@csu.edu.cn

摘要/Abstract

摘要：

为锻炼学生综合运用萃取、蒸馏、重结晶等纯化实验操作，提高学生从混合物中分离并提纯目标化合物的实验技能，中南大学化学化工学院有机化学教学组在有机化学实验教学中安排了“三组分混合物的分离”实验，面向临床医学(五年制、八年制)、药学、生物科学等专业，以及化学化工学院所有专业。鉴于对甲苯胺有毒性，给做实验的学生、实验室教师和指导教师身体带来较大危害，产生的废水对环境也有相当的危害。同时，由于其熔点低，实验室教师每次都要准备冰块，不利于节能省电。尝试使用绿色无毒、熔点较高的对氨基苯甲酸乙酯替代对甲苯胺，可以很好地避免上述两个问题，我们在实验室反复多次做了先加酸或先加碱的两种分离方案后，在有机化学实验B的教学中进行了初步推广，取得了良好的教学效果。

关键词: 三组分, 分离提纯, 有机实验教学, 对氨基苯甲酸乙酯

Abstract:

The "Separation of three organic component mixtures" experiment is arranged by the organic chemistry teaching group of the College of Chemistry and Chemical Engineering of Central South University. The aim is to develop college students' skills of separation and purification by testing their understanding of and ability to use the principles of extraction, distillation and recrystallization. This experiment is designed for fifth and eighth-year students pursuing studies in clinical medicine, pharmaceutical sciences, biological sciences and applied chemistry. One experimental component, p-toluidine, poses a risk to students, teachers, and laboratory staff due to its toxicity, and wastewater generated does considerable harm to the environment. Furthermore, p-toluidine requires the preparation of ice to facilitate its low melting point, which is not conducive to energy-saving goals. Hence, this paper presents a modified experiment where p-toluidine is replaced by ethyl p-aminobenzoate, a greener, non-toxic alternative which has a higher melting point. After conducting two test acid/alkali separations in the laboratory, Organic Chemistry Experiment B was launched and received positive feedback.

Key words: Three components, Separation and purification, Organic experiment teaching, Ethyl p-aminobenzoate

邹应萍, 邱玉, 阳华, 蒋佩希, 陈国辉, 袁俊, 胡云宾, 蒋历辉, 罗一鸣. 苯甲酸、对氨基苯甲酸乙酯、乙酰苯胺三组分分离实验教学设计[J]. 大学化学, 2022, 37(12): 2112069.

Yingping Zou, Yu Qiu, Hua Yang, Peixi Jiang, Guohui Chen, Jun Yuan, Yunbin Hu, Lihui Jiang, Yiming Luo. Design of a Separation Experiment for Three Components of Benzoic Acid, Ethyl P-Aminobenzoate and Acetanilide[J]. University Chemistry, 2022, 37(12): 2112069.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX202112069

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2022/V37/I12/2112069

图/表 5

表1

图1

图2

表2

图3

参考文献 9

1	罗一鸣; 唐瑞仁. 高等院校规划教材∙有机化学实验, 长沙: 中南大学出版社, 2012.
2	蒋历辉; 陈国辉; 王微宏; 邹应萍. 教育现代化, 2019, 6 (33), 230.
3	蒋历辉; 陈国辉; 彭红建; 邹应萍. 教育信息化论坛, 2018, 2 (11), 28.
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5	熊英; 王晓玲; 侯安新. 大学化学, 2012, 27 (3), 48.
6	马亚鲁; 马媛媛; 贾佩楠; 李小层; 刘娜; 张慧婷. 大学化学, 2012, 27 (3), 90.
7	唐安娜; 王京. 大学化学, 2021, 36 (9), 2012041.
8	李厚金; 邱立勤; 曾锋; 曹日晖; 刘高峰; 赖瑢; 朱可佳; 郑赛利; 陈六平. 大学化学, 2019, 34 (9), 37.
9	全晓塞; 门秀琴; 王军旗; 周颖; 姚俊. 大学化学, 2020, 35 (4), 103.

化合物	分子量	熔点/℃	沸点/℃	相对密度	溶解性
对氨基苯甲酸乙酯	165.19	89	311	1.17	难溶于水，易溶于醇、醚、氯仿
苯甲酸	122.12	122.1	249	1.2659	微溶于水，易溶于乙酸、乙醚
乙酰苯胺	135.17	114.3	304	1.2190	溶于热水，易溶于乙醚、乙酸乙酯
乙酸乙酯	88.11	–83	77	0.902	水中8.3 g/100 mL (20 ℃)

实验台编号	先加酸实验结果			实验台编号	先加碱实验结果
实验台编号	对氨基苯甲酸乙酯回收率	苯甲酸回收率	乙酰苯胺回收率	实验台编号	对氨基苯甲酸乙酯回收率	苯甲酸回收率	乙酰苯胺回收率
1	70.0%	66.0%	71.6%	2	43.0%	62.0%	59.7%
3	54.0%	58.0%	76.3%	4	60.0%	83.8%	53.3%
5	61.3%	58.8%	70.0%	6	44.5%	52.5%	33.1%
7	82.0%	78.0%	76.0%	8	–	68.8%	81.3%
9	48.8%	52.5%	74.5%	10	46.3%	56.3%	52.5%
11	51.3%	65.0%	58.5%	12	75.0%	84.0%	77.1%
13	46.0%	78.5%	39.0%	14	65.0%	77.0%	68.0%
15	52.0%	56.0%	41.3%	16	53.7%	69.8%	56.8%
17	60.4%	54.1%	63.8%	18	62.5%	60.0%	26.3%
19	57.5%	88.3%	64.9%	20	58.8%	61.3%	51.3%
21	36.3%	63.8%	39.1%	22	61.3%	58.8%	50.0%
23	31.0%	41.0%	–	24	47.5%	68.8%	82.8%
25	–	46.3%	45.6%

[1]	陈玉静, 欧阳红群, 赵丹, 褚燕燕, 乔正平. 物理化学实验“三组分液-液相图的测绘”内容编写及讲授建议[J]. 大学化学, 2025, 40(7): 359 -366 .
[2]	蒋历辉,陈国辉,王微宏,邹应萍,罗一鸣. 苯甲酸、对甲苯胺、乙酰苯胺三组分分离实验教学设计[J]. 大学化学, 2020, 35(1): 98 -104 .

苯甲酸、对氨基苯甲酸乙酯、乙酰苯胺三组分分离实验教学设计

Design of a Separation Experiment for Three Components of Benzoic Acid, Ethyl P-Aminobenzoate and Acetanilide

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