缩醛/缩酮的合成研究进展

doi:10.3866/PKU.DXHX202104026

大学化学 >> 2022, Vol. 37 >> Issue (1): 2104026.doi: 10.3866/PKU.DXHX202104026

缩醛/缩酮的合成研究进展

王妍, 王兰英, 胡向东(), 王云侠()

西北大学化学与材料科学学院, 化学国家级实验教学示范中心, 西安 710127

收稿日期:2021-04-12 录用日期:2021-05-03 发布日期:2021-05-14
通讯作者: 胡向东,王云侠 E-mail:xiangdonghu@nwu.edu.cn;wyx27210@nwu.edu.cn
作者简介:Email: wyx27210@nwu.edu.cn(王云侠)
Email: xiangdonghu@nwu.edu.cn(胡向东)
基金资助:
国家自然科学基金(21772153);国家自然科学基金(22071192);西北大学课程思政建设专项项目

Research Progress in Synthesis of Acetal/Ketal

Yan Wang, Lanying Wang, Xiangdong Hu(), YunXia Wang()

National Experimental Teaching Demonstration Center of Chemistry, School of Chemistry and Materials Science, Northwestern University, Xi'an 710127, China

Received:2021-04-12 Accepted:2021-05-03 Published:2021-05-14
Contact: Xiangdong Hu,YunXia Wang E-mail:xiangdonghu@nwu.edu.cn;wyx27210@nwu.edu.cn

摘要/Abstract

摘要：

醛/酮与醇或原甲酸酯进行亲核加成反应生成的产物缩醛/缩酮，是一类重要的有机化合物。在有机合成中，该反应也广泛用于醛/酮羰基的保护或者乙二醇的保护，因此，缩醛/缩酮的合成研究引起广泛的关注。本文根据反应体系的不同，从酸催化、电催化和光催化三个方面对近年来缩醛/缩酮的合成研究进展进行详细综述。期望该综述作为学生基础有机化学课程的课后拓展阅读内容，能加深学生对基础反应的理解，培养学生的科研创新思维。

关键词: 醛/酮, 合成, 缩醛/缩酮

Abstract:

Acetal/ketal is a kind of important organic compounds, which is prepared by the nucleophilic addition reaction of aldehyde/ketone with alcohol or orthoformate. This reaction is also widely applied for protection of carbonyl group of aldehyde/ketone or ethylene glycol in organic synthesis. Therefore, synthesis of acetal/ketal attracts extensive concern. According to the different reaction systems, the research progress of acetal/ketal synthesis in recent years was reviewed in detail from three aspects, including acid catalysis, electrocatalysis and photocatalysis. It is expected that students could master this basic reactions and students' innovation ability will be developed by this review.

Key words: Aldehyde/ketone, Synthesis, Acetal/ketal

王妍, 王兰英, 胡向东, 王云侠. 缩醛/缩酮的合成研究进展[J]. 大学化学, 2022, 37(1): 2104026.

Yan Wang, Lanying Wang, Xiangdong Hu, YunXia Wang. Research Progress in Synthesis of Acetal/Ketal[J]. University Chemistry, 2022, 37(1): 2104026.

链接本文: https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/10.3866/PKU.DXHX202104026

https://www.dxhx.pku.edu.cn/CN/Y2022/V37/I1/2104026

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参考文献 37

1	Greene T. W. ; Wuts P. G. M. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis 4th ed. John Wiley & Sons, Inc.: New Jersey, USA, 2007.
2	Bio M. M. ; Hansen K. B. ; Gipson J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12 (5), 892. doi: 10.1021/op800108s
3	Maarse H. Volatile Compounds I Foods and Beverages Marcel Dekker, Inc.: New York, USA, 1991.
4	Silva P. H. R. ; Gonçalves V. L. C. ; Mota C. J. A. Bioresour. Technol. 2010, 101 (15), 6225. doi: 10.1016/j.biortech.2010.02.101
5	Shimizu K. ; Hayashi E. ; Hatamachi T. ; Kodama T. ; Kitayama Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45 (26), 5135. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.04.186
6	Dong J. L. ; Yu L. S. H. ; Xie J. W. ACS Omega 2018, 3 (5), 4974. doi: 10.1021/acsomega.8b00159
7	Clerici A. ; Pastori N. ; Porta O. Tetrahedron 1998, 54 (51), 15679. doi: 10.1016/S0040-4020(98)00982-X
8	Firouzabadi ; H; Iranpoor N. ; Karimi B. Synlett 1999, 3, 321.
9	Qi J. Y. ; Ji J. X. ; Yueng C. H. ; Kwong H. L. ; Chan A. S. C. Tetrahedron Lett 2004, 45 (41), 7719. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.08.112
10	Ranu B. C. ; Jana R. ; Samanta S. Adv. Synth. Catal. 2004, 346 (4), 446. doi: 10.1002/adsc.200303154
11	Velusamy S. ; Punniyamurthy T. Tetrahedron Lett. 2004, 45 (25), 4917. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.04.126
12	da Silva M. J. ; Teixiera M. G. ; Natalino R. New J. Chem. 2019, 43 (22), 8606. doi: 10.1039/C9NJ01284B
13	Lee S. H. ; Lee J. H. ; Yoon C. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43 (15), 2699. doi: 10.1016/S0040-4039(02)00387-8
14	Leonard N. M. ; Oswald M. C. ; Freiberg D. A. ; Nattier B. A. ; Smith R. C. ; Mohan R. S. J. Org. Chem. 2002, 67 (150), 5202.
15	Smith B. M. ; Graham A. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (52), 9317. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.10.111
16	Williams D. B. G. ; Lawton M. C. Green Chem. 2008, 10 (9), 914. doi: 10.1039/b805748f
17	Kumar R. ; Chakraborti A. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46 (48), 8319. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.09.168
18	Lyons D. J. M. ; Crocker R. D. ; Enders D. ; Nguyen T. V. Green Chem. 2017, 19 (17), 3993. doi: 10.1039/C7GC01519D
19	Procuranti B. ; Connon S. J. Org. Lett. 2008, 10 (21), 4935. doi: 10.1021/ol802008m
20	Myles L. ; Gore R. ; Spulak M. ; Gathergood N. ; Connon S. J. Green Chem. 2010, 12 (7), 1157. doi: 10.1039/c003301d
21	Zhu Y. W. ; Shi Y. X. ; Wu Z. H. Chem. Lett. 2016, 45 (12), 1428. doi: 10.1246/cl.160782
22	Mensah E. A. ; Green S. D. ; West J. ; Kindoll T. ; Lazaro-Martinez B. Synlett 2019, 30 (15), 1810. doi: 10.1055/s-0039-1690497
23	Subaramanian M. ; Landge V. G. ; Mondal A. ; Gupta V. ; Balaraman E. Chem. Asian J. 2019, 14 (24), 4557. doi: 10.1002/asia.201900908
24	Karimi B. ; Ashtiani A. M. Chem. Lett. 1999, 28 (11), 1199. doi: 10.1246/cl.1999.1199
25	Karimi B. ; Seradj H. ; Ebrahimian G. R. Synlett 1999, 9, 1456.
26	Karimi B. ; Hazarkhani H. ; Maleki J. Synthesis 2005, 2, 279.
27	Karimi B. ; Golshani B. Synthesis 2002, 6, 784.
28	Liu C. Y. ; Shen Y. L. ; Xiao Z. H. ; Yang H. ; Han X. ; Yuan K. D. ; Ding Y. Green Chem. 2019, 21 (15), 4030. doi: 10.1039/C9GC01554J
29	Hong Y. ; Niu L. B. ; Wang S. C. ; Liu T. Y. ; Singh A. K. ; Lei A. W. Org. Lett. 2017, 19 (1), 122. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03403
30	Nikitas F. N. ; Triandafillidi I. ; Kokotos C. G. Green Chem. 2019, 21 (3), 669. doi: 10.1039/C8GC03605E
31	Spiliopoulou N. ; Nikitas N. F. ; Kokotos C. G. Green Chem. 2020, 22 (11), 3539. doi: 10.1039/D0GC01135E
32	Yu L. Y. ; Lin C. Y. ; Liao C. S. ; Zeng X. H. ; Chen X. W. ; Zhu Z. Z. ; Huang Y. B. ; Li Y. B. ; Chen L. Environ. Chem. Lett. 2020, 18 (4), 1353. doi: 10.1007/s10311-020-00994-y
33	Ye M. Y. ; Zhou G. ; Li B. X. ; Liu J. H. Sci. Sin. Chim. 2013, 43 (5), 551. doi: 10.1360/032012-314
34	Khan M. A. ; Teixeira I. F. ; Li M. M. J. ; Koito Y. ; Tsang S. C. E. Chem. Commun. 2016, 52 (13), 2772. doi: 10.1039/C5CC08344C
35	Lin Y. X. ; Guo J. ; Martin J. S. ; Han C. ; Martinez R. ; Yan Y. Chem. Eur. J. 2020, 26 (58), 13118. doi: 10.1002/chem.202002145
36	Chen J. ; Cen J. ; Xu X. L. ; Li X. N. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 349. doi: 10.1039/C5CY01289A
37	Gu Q. ; Jia Q. H. ; Long J. L. ; Gao Z. W. ChemCatChem 2019, 11, 669. doi: 10.1002/cctc.201801616

[1]	张茜苑, 董锐, 杨洋, 丁佳鹏, 苗志伟. 钯催化4-乙烯基苯并噁嗪酮和茚-2-甲醛串联环化反应——介绍一个有机化学综合实验[J]. 大学化学, 2025, 40(9): 361 -367 .
[2]	陈瑛, 严荣华, 殷玮琰. 金属单原子催化剂的合成及其电催化析氢应用研究进展[J]. 大学化学, 2025, 40(9): 344 -353 .
[3]	王丰晓, 苗志伟, 袁耀锋. 有机磷化学与化学教学[J]. 大学化学, 2025, 40(8): 158 -168 .
[4]	范瑞兰, 黄晓玲. 磷源的选择及三种含磷阻燃剂的合成与阻燃性[J]. 大学化学, 2025, 40(8): 181 -191 .
[5]	刘怡帆, 彭浩南. AI辅助开启化学的新篇章——人工智能在化学领域的应用与发展综述[J]. 大学化学, 2025, 40(7): 189 -199 .
[6]	马秀雅, 陈妤, 张岩. 药物二三事[J]. 大学化学, 2025, 40(7): 232 -240 .
[7]	许钟翰, 李玥嘉, 陈建成. 碳中和新旅程[J]. 大学化学, 2025, 40(6): 167 -171 .
[8]	周宇恒. 大学课堂的色彩——探索过渡元素的美[J]. 大学化学, 2025, 40(6): 303 -309 .
[9]	晏宏, 王文峰, 叶克印, 袁耀锋. 有机电化学与化学教学[J]. 大学化学, 2025, 40(5): 301 -310 .
[10]	李姝慧, 黄荣秀媛, 潘英明. 电化学制备2,5-二苯基-1,3,4-噁二唑——推荐一个综合性有机化学实验[J]. 大学化学, 2025, 40(5): 357 -365 .
[11]	张勇健, 高芳玲, 晏宏, 叶克印. 有机硫化合物的电化学转化[J]. 大学化学, 2025, 40(5): 311 -317 .
[12]	张任秀, 赵新, 张云飞. 电化学合成在有机化学教学中的应用[J]. 大学化学, 2025, 40(4): 174 -180 .
[13]	曹中艳, 金胜男, 王玉霞, 陈依漪, 孔宪强, 徐元清. 酚类衍生物作为芳基自由基前体参与的高选择性反应进展[J]. 大学化学, 2025, 40(4): 245 -252 .
[14]	李佳杰, 马骁聪, 郑菊芳, 万强, 周小顺, 王亚浩. 电催化有机反应机理的原位拉曼光谱研究进展[J]. 大学化学, 2025, 40(4): 261 -276 .
[15]	林彩霞, 刘婷, 施兆江, 晏宏, 叶克印, 袁耀锋. N-酰基磺酰胺的电化学去芳香螺环化创新实验[J]. 大学化学, 2025, 40(4): 359 -366 .

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