大学化学 >> 2025, Vol. 40 >> Issue (6): 160-166.doi: 10.12461/PKU.DXHX202408038

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烯烃环化反应中6电子试剂的等瓣相似性和等电子关系

郭子豪, 马士宸, 陈建成   

  1. 南京大学化学化工学院, 南京 210023
  • 收稿日期:2024-08-10 录用日期:2024-11-12 发布日期:2025-06-20
  • 通讯作者: 陈建成 E-mail:kschan@nju.edu.cn
  • 基金资助:
    南京大学百位名师邀约项目;南京大学国际化课程建设项目;南京大学短期国外专家项目

Isolobal Analogy and Isovalent Relationships of 6-Electron Reagents in Electrophilic Alkene Cycloaddition Reactions

Zihao Guo, Shichen Ma, Kin Shing Chan   

  1. School of Chemistry and Chemical Engineering, Nanjing University, Nanjing 210023, China
  • Received:2024-08-10 Accepted:2024-11-12 Published:2025-06-20
  • Contact: CHEN Jiancheng E-mail:kschan@nju.edu.cn

摘要: 在本文中,笔者提出了在烯烃亲电环化反应教学中,通过将6电子物种的等瓣相似性和等电子关系作为指导原则,使学生理解常见的烯烃亲电环化反应中,桥连溴鎓离子、环氧化物、氮丙啶类化合物等产物的形成过程的教学方法。

关键词: 烯烃环氧化反应, 等瓣相似性原理, 卡宾, 氮宾, 有机化学教学

Abstract: This paper introduces a teaching approach for electrophilic alkene cycloaddition reactions, highlighting the use of isolobal analogy and isovalent relationships of 6-electron species as guiding principles. This method aims to help students comprehend the formation of key intermediates and products, such as bridged bromonium ions, epoxides, and aziridines, in common electrophilic cycloaddition processes.

Key words: Alkene epoxidation, Isolobal analogy, Carbene, Nitrene, Organic chemistry teaching